diphenyl(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide | 17620-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide
• 英文别名: Phosphine oxide, diphenyl(1-phenyl-1,2-propadienyl)-
• CAS: 17620-99-4
• 化学式: C₂₁H₁₇OP
• 分子量: 316.339
• InChiKey: ATIZTQOBZNPUIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5-128.0 °C
• 沸点：
  543.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,3-diiodo-1-phenylprop-1(E)-enyl diphenyl phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  来自磷基异戊烯或烯丙酸酯的高度官能化的（γ-叠氮基/γ-氟-β-碘/）乙烯基衍生物：I bondingO卤素键相互作用

  摘要：

  通过碘化，随后磷基丙二烯或烯丙酸酯（烯丙酸酯）或硫基丙二烯的叠氮化/氟化来合成多功能γ-叠氮基/γ-氟-β-碘-乙烯基膦氧化物/膦酸酯/酯/砜。令人惊奇的是，（γ，β）-二碘-乙烯基膦酸酯与TBAF [ n- Bu 4 NF]的反应产生了相应的烯丙基膦酸酯。相反，在类似反应中使用CsF会导致产生新的γ-二碘代烯丙基膦酸酯以及相应的非卤代烯基膦酸酯。AgF 2的组合/ CuBr可用于获得γ-氟-β-碘-乙烯基膦氧化物和相关的无磷γ-氟-β-碘-乙烯基酯。在许多情况下，还观察到I⋯O卤素与氧的非共价键相互作用（“卤素键”），涉及磷酰基（PO）氧，如单晶X射线晶体学所证明的那样。

  DOI：

  10.1039/c9ob00715f
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diphenyl(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to Allenylphosphine Oxides via a Metal Free Coupling of Propargylic Substrates with P(O)H Compounds

  摘要：

  A direct and convenient approach for the coupling of propargylic substrates with diphenylphosphine oxide in the presence of Tf2O and 2,6-lutidine has been developed. The method provides a general approach for the construction of attractive allenylphosphoryl skeletons with high atom and step economy under metal free conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03645

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Allenylphosphonates and Related Allenes with Dialkyl Acetylenedicarboxylates, 1,3-Diphenylisobenzofuran, and Anthracene
  作者：K. V. Sajna、Ramesh Kotikalapudi、Manab Chakravarty、N. N. Bhuvan Kumar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo102240u

  日期：2011.2.4

  opening of the [β,γ] carbon−carbon double bond of the allene is realized. In contrast to these, the reaction of allenylphosphonate (OCH2CMe2CH2O)P(O)(H)C═C═CMe2 possessing a terminal ═CMe2 group with DMAD occurs by both [2 + 2] cycloaddition and ene reaction. While the reaction of ═CH2 terminal allenylphosphonates as well as allenylphosphine oxides with 1,3-diphenylisobenzofuran afforded preferentially

  allenylphosphonates的环加成反应[（RO）2 P（O）[（R 1）C═C═CR 2 2 ]与二烷基acetylenedicarboxylates，1,3- diphenylisobenzofuran和蒽已经研究并与联烯酸酯[比较（ETO 2 C）RC═C═CH 2 ]和allenylphosphine氧化物[PH 2 P（O）（R 1）C═C═CR 2 2 ]在选定的情况下。Allenylphosphonates（RO）2 P（O）（Ar）的C═C═CH 2带有α-芳基的化合物在热活化下优先通过DMAD / DEAD进行[4 + 2]环加成反应，但除了预期的1：1（丙二烯：DMAD）产物外，该反应还会导致1：2和2 ：1之前未报告的产品。当烯丙基膦酸酯的γ-碳上存在额外的乙烯基时[例如，（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）（Ph）C═C═CH（C═CHMe）]，[4
• Neighboring Group Participation of Phosphine Oxide Functionality in the Highly Regio- and Stereoselective Iodohydroxylation of 1,2-Allenylic Diphenyl Phosphine Oxides
  作者：Hao Guo、Rong Qian、Yinlong Guo、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8013462

  日期：2008.10.17

  iodohydroxylation of 1,2-allenylic diphenyl phosphine oxides, yielding (E)-2-iodo-3-hydroxy-1-alkenyl diphenyl phosphine oxides with very high stereoselectivity. The scope of this reaction was examined extensively. Notably, studies on the reactivity of optically active substrates indicated that the axial chirality in the starting allenes may be efficiently transferred to the center chirality of the

  建立了两组反应条件，以实现1，2-烯基二苯基膦氧化物的高度区域和立体选择性碘羟基化，从而产生具有非常高的立体选择性的（E）-2-碘-3-羟基-1-烯基二苯基膦氧化物。对该反应的范围进行了广泛的研究。值得注意的是，对旋光性底物的反应性的研究表明，起始丙二烯中的轴向手性可以有效地转移至产物的中心手性，而对映体纯度没有明显的损失。由于含膦化合物作为试剂和配体的重要性，该反应在有机合成中显示出潜力。使用ESI-MS技术对（18）O标记的产品进行研究，该产品是使用（18）O-水作为溶剂制备的，指出（18）O原子与最终产物中的磷结合，并且羟基的氧原子来自于丙二烯反应物的次膦酰基官能团。这些结果为由二苯基次膦酰基的相邻基团的参与形成五元环状中间体提供了有力的证据。据我们所知，这是第一次观察到这种类型的小组的邻近小组参与。
• Cobalt-Catalyzed sp² -C−H Activation: Intermolecular Heterocyclization with Allenes at Room Temperature
  作者：Neetipalli Thrimurtulu、Arnab Dey、Debabrata Maiti、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/anie.201604956

  日期：2016.9.26

  of the metal–π‐allyl intermediate was hampered towards the more substituted side. To address these issues, a unified approach to synthesize a diverse array of biologically and pharmaceutically relevant heterocyclic moieties by cobalt‐catalyzed directed C−H functionalization was envisioned. Upon successful implementation, the present strategy led to the regioselective formation of dihydroisoquinolin‐1(2H)‐ones

  在过渡金属催化的CH活化化学中，丙二烯的反应性受烯基-金属（M-烯基）或金属-π-烯丙基中间体的形成支配。尽管对于M-烯基中间体而言，质子化或β-氢化物消除都是可行的，但迄今为止，环化作用仍未得到探索。此外，由于空间位阻的增加，金属-π-烯丙基中间体分子内环化的区域选择性向着更多取代的一面受到阻碍。为了解决这些问题，设想了一种通过钴催化的定向CHH官能化合成多种生物学和药学上相关的杂环部分的统一方法。成功实施后，本策略导致了二氢异喹啉-1（2的区域选择性形成）H）一，异喹啉1（2 H）一，二氢吡啶酮和吡啶酮。
• Some reactions of diphenyl-1-phenylvinylphosphine
  作者：M. P. Savage、S. Trippett

  DOI：10.1039/j39680000591

  日期：——

  Diphenyl-1-phenylvinylphosphine has been obtained from sodium diphenylphosphide and α-bromostyrene. The betaine formed from the phosphine and acrylonitrile cyclises to a five-membered ylid but with styrene oxide the initial betaine does not cyclise and in ethanol gives largely styrene and diphenylstyrylphosphine oxide. Methyldiphenyl-1-phenylvinylphosphonium iodide adds diphenylphosphide anion to give

  由二苯基磷化钠和α-溴苯乙烯制得二苯基-1-苯基乙烯基膦。由膦和丙烯腈环化形成的甜菜碱会变成五元碘基，但与苯乙烯氧化物一起，最初的甜菜碱不会环化，在乙醇中会大量生成苯乙烯和二苯基苯乙烯基膦氧化物。甲基二苯基-1-苯基乙烯基碘化碘与二苯基磷化物阴离子加成，得到羟丙基MePh 2 [省略图示]· Ph·CH 2 ·PPh 2，与丁基锂结合，得到亚甲基缩环，其环化成四元的碘化物。在所有情况下，均通过与醛的反应来检测它们。
• Double Phosphinylation of Propargylic Alcohols:  A Novel Synthetic Route to 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane Derivatives
  作者：Marilyn Daisy Milton、Gen Onodera、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ol048347k

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] Double phosphinylation of propargylic alcohols with diphenylphosphine oxide in the presence of a thiolate-bridged diruthenium complex as catalyst gives the corresponding 2,3-bis(diphenylphosphinyl)-1-propenes in high yields with a complete selectivity.

  [反应：见正文]在硫醇盐桥接的二钌络合物作为催化剂的情况下，用二苯膦氧化物将炔丙醇进行双次膦酰基化，可得到高产率且完全选择性的相应2,3-双（二苯基膦基）-1-丙烯。