2,5-dioxo-3-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester | 1600513-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-dioxo-3-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2,5-dioxo-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate；methyl 2,5-dioxo-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1600513-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: MCFQZSGKRIJSMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxo-3-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester 、 甲基氯化镁 在 二氯二茂钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由N保护的琥珀酰亚胺方便地一锅合成多取代的吡咯

  摘要：

  由多取代的琥珀酰亚胺与Petasis试剂之间的反应形成的二烯胺产物在温和的酸性条件下进行异构化，以优异的收率（85-95％）得到多取代的吡咯。探索了这种方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.021
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基吡咯烷-2,5-二酮 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2,5-dioxo-3-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由N保护的琥珀酰亚胺方便地一锅合成多取代的吡咯

  摘要：

  由多取代的琥珀酰亚胺与Petasis试剂之间的反应形成的二烯胺产物在温和的酸性条件下进行异构化，以优异的收率（85-95％）得到多取代的吡咯。探索了这种方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.021

文献信息

• A convenient one-pot synthesis of polysubstituted pyrroles from N-protected succinimides
  作者：Marwan Kobeissi、Ogaritte Yazbeck、Yamama Chreim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.021

  日期：2014.4

  The dienamine products formed by the reaction between polysubstituted succinimides and the Petasis reagent were subjected to isomerization under mild acidic conditions to give polysubstituted pyrroles in excellent yields (85–95%). The scope and limitations of this methodology are explored.

  由多取代的琥珀酰亚胺与Petasis试剂之间的反应形成的二烯胺产物在温和的酸性条件下进行异构化，以优异的收率（85-95％）得到多取代的吡咯。探索了这种方法的范围和局限性。