3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-glucono-1,5-lactone | 1356391-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-glucono-1,5-lactone
• CAS: 1356391-52-0
• 化学式: C₂₇H₂₇FO₅
• 分子量: 450.507
• InChiKey: MIHACKIJYHOSHF-VEYUFSJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.7-64 °C
• 沸点：
  586.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-glucono-1,5-lactone 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4,5,7-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-1,3-difluoro-α-D-gluco-hept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖-庚-2-葡萄糖和新型脱氧氟衍生物作为F-脱氧-d-葡萄糖（FDG）的七碳类似物

  摘要：

  七碳酮庚糖被认为具有药理特性，可能适合使用19 F-MRI在体内诊断糖尿病和癌症。本论文描述了对酮庚糖的有效合成，以及示例性的一系列d-葡萄糖-庚-2-ulose的区域异构氟衍生物。 酮庚糖-氟d-葡萄糖庚糖-酶抑制剂-Selectfluor-C1链延长

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289598
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖-庚-2-葡萄糖和新型脱氧氟衍生物作为F-脱氧-d-葡萄糖（FDG）的七碳类似物

  摘要：

  七碳酮庚糖被认为具有药理特性，可能适合使用19 F-MRI在体内诊断糖尿病和癌症。本论文描述了对酮庚糖的有效合成，以及示例性的一系列d-葡萄糖-庚-2-ulose的区域异构氟衍生物。 酮庚糖-氟d-葡萄糖庚糖-酶抑制剂-Selectfluor-C1链延长

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289598

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 2-Fluorinated <i>C</i> -Glycosides
  作者：Anna Sadurní、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/ejoc.201800618

  日期：2018.8.1

  A systematic study of the addition of C‐based nucleophiles to fluorinated lactones based on 2‐deoxy‐2‐fluoro‐d‐pyranoses is disclosed. This high yielding, α‐selective process was found to be independent on the nature or configuration [(R)‐C(sp3)–F, (S)‐C(sp3)–F] of the substituent at C2. Representative, fluorinated analogues of Trehalose, Carminic acid, and the spirocyclic cores of Tofogliflozin and

  公开了将基于 C 的亲核试剂添加到基于 2-脱氧-2-氟-d-吡喃糖的氟化内酯的系统研究。发现这种高产率的 α 选择性过程与 C2 处取代基的性质或构型 [(R)-C(sp3)-F, (S)-C(sp3)-F] 无关。还报道了海藻糖、胭脂红酸的代表性氟化类似物以及 Tofogliflozin 和 Papulacandin D 的螺环核心。这些糖模拟物构成了一系列有价值的 19F NMR 活性探针，可用于结构生物学。
• Fluorine-Directed Glycosylation Enables the Stereocontrolled Synthesis of Selective SGLT2 Inhibitors for Type II Diabetes
  作者：Anna Sadurní、Gerald Kehr、Marie Ahlqvist、Johan Wernevik、Helena Peilot Sjögren、Cecilia Kankkonen、Laurent Knerr、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201705373

  日期：2018.2.26

  effectively impeding glucose reabsorption. Herein, we disclose the influence of molecular editing with fluorine at the C2 position of the pyranose ring of Phlorizin analogues Remogliflozin Etabonate and Dapagliflozin (Farxiga®) to concurrently direct β‐selective glycosylation, as is required for biological efficacy, and enhance aspects of the physicochemical profile. Given the abundance of glycosylated

  抑制钠-葡萄糖共转运蛋白（SGLT1和SGLT2）是解决II型糖尿病患病率上升的有效策略。然而，实现对人SGLT1或SGLT2的选择性抑制仍然具有挑战性。基于天然产物格列净的d-葡萄糖核心的口服小分子药物已被证明在这方面具有临床效果，有效地阻碍了葡萄糖的再吸收。在本文中，我们公开了在分子编辑与氟的影响C2的吡喃糖环的位置根皮苷类似物瑞格列净泼诺和达帕格列净（Farxiga ®）以同时指导β选择性糖基化，这是生物学功效所必需的，并增强了理化特性的各个方面。鉴于糖尿病治疗中糖基化药物的含量很高，其中包含β-构型的d-葡萄糖核，因此可以设想该策略可能是可扩展的。