ethyl 5,5-diethoxypentanoate | 19790-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5,5-diethoxypentanoate
• 英文别名: 5,5-diethoxy-pentanoic acid ethyl ester；5,5-diethoxy-valeric acid ethyl ester；5,5-Diaethoxy-valeriansaeure-aethylester
• CAS: 19790-76-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: ZYAXWUNXKVHKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,5-diethoxypentanoate 生成 5-acetoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  Shamshurin,A.A. et al., Doklady Chemistry, 1970, vol. 190, p. 169 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 sodium cyanoborohydride 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 5,5-diethoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物介导的有机碘自由基与电子不足的烯烃的自由基加成反应

  摘要：

  氰基硼氢化物是烷基碘化物和缺电子烯烃的还原加成反应中的有效试剂。与使用锡试剂相反，该反应在碳碘键上发生化学选择，而在碳溴或碳氯键上没有发生。该反应体系已成功应用于三组分反应，包括自由基羰基化。通过动力学竞争法，在25°C下从氰基硼氢化四丁基铵中伯烷基脱氢的速率常数估计为<1×10 4 M –1 s –1。该值比氢化三丁基锡的值小3个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo500464q

文献信息

• Tin-Free Giese Reaction and the Related Radical Carbonylation Using Alkyl Iodides and Cyanoborohydrides
  作者：Ilhyong Ryu、Shohei Uehara、Hidefumi Hirao、Takahide Fukuyama

  DOI：10.1021/ol7031043

  日期：2008.3.1

  Tin-free Giese reaction and the related radical carbonylation process proceeded efficiently in the presence of sodium cyanoborohydride and tetrabutylammonium cyanoborohydride. The reaction took place chemoselectively at the carbon-iodine bond but not at the carbon-bromine and carbon-chlorine bonds. The iodine atom transfer followed by hydride reduction of the resulting carbon-iodine bond is proposed

  在氰基硼氢化钠和氰基硼氢化四丁基铵的存在下，无锡Giese反应和相关的自由基羰基化过程得以有效进行。该反应在碳-碘键上发生化学选择，而在碳-溴和碳-氯键上没有发生。建议将碘原子转移，然后将所得的碳-碘键进行氢化还原，以作为可能的机理。
• Catalytic Asymmetric Transacetalization
  作者：Ilija Čorić、Sreekumar Vellalath、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja102753d

  日期：2010.6.30

  A catalytic enantioselective transacetalization has been developed. The chiral phosphoric acid TRIP was demonstrated to be an efficient and highly enantioselective catalyst for the activation of O,O-acetals. The reaction enables the asymmetric synthesis of acetals with the acetal carbon as the only stereogenic center.

  已经开发了催化对映选择性转缩醛化。手性磷酸 TRIP 被证明是一种有效且高度对映选择性的催化剂，用于活化 O,O-缩醛。该反应能够以缩醛碳作为唯一的立体中心进行缩醛的不对称合成。
• Schmidt,U.; Grafen,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 656, p. 97 - 102
  作者：Schmidt,U.、Grafen,P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3-Substituted Cycloalkanones by Ceric Ammonium Nitrate-Promoted Oxidative Tandem Additions of 1-Ethoxy-1-[(Trimethylsilyl)oxy]cyclopropane to α,β-Unsaturated Cycloalkenones
  作者：Anna Belli Paolobelli、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1021/jo960446r

  日期：1996.1.1
• Piacenti,F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 235 - 244
  作者：Piacenti,F. et al.

  DOI：——

  日期：——