bis(3-methoxyphenyl)diazomethane | 67437-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-methoxyphenyl)diazomethane
• 英文别名: Bis-(m-methoxyphenyl)-diazomethan；1-[diazo-(3-methoxyphenyl)methyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 67437-16-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: DKAYWXWUUKYYTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 3,3'-dimethoxybenzophenone hydrazone 、 bis(3-methoxyphenyl)diazomethane 在 manganese dioxide 二氯甲烷 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 17.17h， 以to yield 8.0 g of 2,2-bis(3-methoxyphenyl)1-methylcyclopropanecarboxaldehyde的产率得到2,2-bis(3-Methoxyphenyl)-1-methylcyclopropanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylpropenamides

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其中Y为O或S，* A为对苯基或*--（CH.sub.2）.sub.n--（X）.sub.m--（CH.sub.2）.sub.r--，X为O，S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地为0至3的整数，s为0至1的整数，m为0至1的整数，但当m为1时，n+s必须至少为2，R.sub.1和R.sub.2独立地为氢，低烷基，环烷基，低烯基，Het或芳基，* E为##STR2##或--（CH.sub.2）.sub.k--，其中k为0至4的整数，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.8独立地为氢或低烷基，R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或低烷基，R.sub.7为氢，低烷基，环烷基，Het-低烷基或芳基，Het为单环5-或6-成员杂芳基或双环杂芳基基团，其中选自氮，氧和硫的一个或两个杂原子，该基团可以被低烷基，卤素或芳基取代，星号表示连接点，以及它们的对映异构体，顺反异构体和外消旋混合物，以及当* E为##STR3##时，它们的几何异构体，以及其药学上可接受的酸盐。公式I的化合物表现出血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此在具有过多血小板活化因子的疾病状态或预防和治疗心血管疾病，肺部疾病，免疫系统紊乱，炎症性疾病，皮肤疾病，休克或移植排斥反应方面有用。

  公开号：

  US04786646A1

文献信息

• Kinetic Substituent and Solvent Effects in 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diphenyldiazomethanes with Fullerenes C₆₀ and C₇₀:  A Comparison with the Addition to TCNE, DDQ, and Chloranil
  作者：Takumi Oshima、Hiroshi Kitamura、Taijiro Higashi、Ken Kokubo、Nozomu Seike

  DOI：10.1021/jo052580u

  日期：2006.4.1

  Kinetics of 1,3-dipolar cycloaddition of a series of meta- and para-substituted diphenyldiazomethanes (DDMs) with fullerenes C60 and C70 as dipolarophiles have been investigated in toluene at 30 °C. Fullerene C60 was ca. 1.5 times more reactive than C70. The rate constants (k) for the primary [3 + 2] additions increased with the increase of the electron-releasing ability of the meta and para substituent

  已经在30°C的甲苯中研究了一系列的间位和对位取代的二苯基重氮甲烷（DDM）与富勒烯C 60和C 70作为双极性亲和剂的1,3-偶极环加成动力学。富勒烯C 60约为。反应性是C 70的1.5倍。初次[3 + 2]加成的速率常数（k）随着间位和对位取代基电子释放能力的提高而增加。log k / k 0值通过Yukawa-Tsuno（Y-T）方程具有很好的相关性，负ρ值较小（对于C 60和C 70为-1.6和-1.7 ），并且共振反应常数降低与普通受体TCNE，DDQ和四氢呋喃（CA）的类似反应相比，r（0.22和0.17）。日志的曲线ķ对log（受体）ķ（C 60）作为基准，得到良好的回归方程和斜率成为TCNE> DDQ> CA> C的顺序变大70 ≥Ç 60。还发现由于富勒烯的基态溶剂化，该速率随溶剂极性的增加而降低。然而，这些受体朝向未取代DDM的相对反应性在DDQ的顺序增加>Ç 60 ≥Ç
• Cycloproylpropenamides useful as platelet activing factor (PAF)
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04927826A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## Y is O or S, *A is paraphenylene or *--(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r --, X is O, S or --CH.dbd.CH--, n or r, independently, are integers from 0 to 3, s is an integer from 0 to 1, m is an integer from 0 to 1, provided that when m is 1, n+s must be at least 2, R.sub.1 and R.sub.2, independently, are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl. Het or aryl, *E is ##STR2## or --(CH.sub.2).sub.k -- wherein k is an integer fro 0 to 4. R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.8 are independently hydrogen or lower alkyl, R.sub.5 and R.sub.6, independently are hydrogen or lower alkyl, R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, Het-lower alkyl or aryl, Het is a monocyclic 5- or 6-membered hetero aromatic or a bicyclic heteroaromatic radical containing one or two hetero atoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and their enantiomers, diastereomers and racemic mixtures thereof, as well as when *E is ##STR3## their geometric isomers and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula 1 exhibit activity as paltelet activiating factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful in disease states characterized by excess platelet activating factor or for the prevention and treatment of cardiovascular diseases, pulmonary diseases, immunological disorders, inflammatory diseases, dermatological disorders, shock or transplant rejection.

  本发明涉及公式##STR1##的化合物。其中，Y是O或S，*A是对苯基或*--(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.m --(CH.sub.2).sub.r --，X是O、S或--CH.dbd.CH--，n或r是独立的0到3的整数，s是0到1的整数，m是0到1的整数，但当m为1时，n+s必须至少为2，R.sub.1和R.sub.2是独立的氢、低碳基、环烷基、低烯基、Het或芳基，*E是##STR2##或--(CH.sub.2).sub.k --，其中k是0到4的整数。R.sub.3、R.sub.4和R.sub.8是独立的氢或低碳基，R.sub.5和R.sub.6独立地是氢或低碳基，R.sub.7是氢、低碳基、环烷基、Het-低碳基或芳基，Het是单环5-或6-成员的杂环芳香族或含有氮、氧和硫等一到两个杂原子的双环杂芳基基团，该基团可被低碳基、卤素或芳基取代，星号表示连接点，以及它们的对映异构体、顺反异构体和混合物，当*E是##STR3##时，它们的几何异构体和药学上可接受的酸加合盐。公式1的化合物表现出血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此在具有过量血小板活化因子的疾病状态或预防和治疗心血管疾病、肺部疾病、免疫系统疾病、炎症性疾病、皮肤疾病、休克或移植排斥等方面有用。
• US4280819A
  申请人：——

  公开号：US4280819A

  公开（公告）日：1981-07-28
• US4786646A
  申请人：——

  公开号：US4786646A

  公开（公告）日：1988-11-22
• US4927826A
  申请人：——

  公开号：US4927826A

  公开（公告）日：1990-05-22