(1-Hydroxy-2-butenyl)acetate-phosphonic-acid-diethylester | 17052-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Hydroxy-2-butenyl)acetate-phosphonic-acid-diethylester
• 英文别名: 1-(Diethoxyphosphoryl)but-2-en-1-yl acetate；1-diethoxyphosphorylbut-2-enyl acetate
• CAS: 17052-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₉O₅P
• 分子量: 250.232
• InChiKey: IMHNFKWXYVPFCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-129 °C(Press: 0.52 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetyl diethyl phosphite 、 丁烯-2-醛 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到(1-Hydroxy-2-butenyl)acetate-phosphonic-acid-diethylester
  参考文献：
  名称：

  酰基亚磷酸二乙酯与α,β-不饱和羰基化合物的反应

  摘要：

  二乙基乙酰基和二乙基苯甲酰基亚磷酸酯分别与丙烯醛和 3-buten-2-one 反应生成 1,4-加成产物。而乙酰亚磷酸二乙酯与 2-丁烯醛和 2-甲基-和 3-苯基丙烯醛的反应仅产生 1,2-加成产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2693

文献信息

• Copper Triflate as a Useful Catalyst for the High-Yielding Preparation of α-Acetyloxyphosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Zohreh Amoozgar

  DOI：10.1055/s-2003-815919

  日期：——

  A high-yielding and convenient procedure for the efficient conversion of α-hydroxyphosphonates to α-acetyloxyphosphonates using acetic anhydride in the presence of catalytic amounts of copper triflate is described.

  描述了在催化量的三氟甲磺酸铜存在下使用乙酸酐将 α-羟基膦酸盐有效转化为 α-乙酰氧基膦酸盐的高产率和方便的程序。
• Facile and High-Yielding Preparation of α-Acetoxyphosphonates from α-Hydroxyphosphonates Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Zohreh Amoozgar

  DOI：10.1055/s-2004-829124

  日期：——

  A convenient and eco-friendly procedure is described for the efficient preparation of a variety of α-acetyloxyphosphonates from their corresponding α-hydroxyphosphonates using acetic anhydride under microwave irradiation in the absence of solvent.

  在无溶剂的条件下，利用醋酸酐在微波辐照下高效地从相应的δ-羟基膦酸盐制备了多种δ-乙酰氧基膦酸盐，该方法既方便又环保。
• An Efficient Route to Chiral α- and β-Hydroxyalkanephosphonates
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo026888m

  日期：2003.6.1

  Enzymatic kinetic resolution of alpha- and beta-hydroxyphosphonates in combination with ruthenium-catalyzed alcohol isomerization led to a successful dynamic kinetic resolution. A variety of racemic hydroxyphosphonates were efficiently transformed to the corresponding enantiomerically pure acetates (ee up to 99% and yield up to 87%).
• The Reaction of Diethyl Acyl Phosphites with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yoshiki Okamoto、Toshio Azuhata

  DOI：10.1246/bcsj.57.2693

  日期：1984.9

  Diethyl acetyl and diethyl benzoyl phosphites reacted with propenal and 3-buten-2-one to give 1,4-addition products respectively. While the reaction of diethyl acetyl phosphite with 2-butenal and 2-methyl- and 3-phenylpropenals gave 1,2-addition products exclusively.

  二乙基乙酰基和二乙基苯甲酰基亚磷酸酯分别与丙烯醛和 3-buten-2-one 反应生成 1,4-加成产物。而乙酰亚磷酸二乙酯与 2-丁烯醛和 2-甲基-和 3-苯基丙烯醛的反应仅产生 1,2-加成产物。