ethyl (4-methylphenyl)phenylphosphinate | 26926-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4-methylphenyl)phenylphosphinate
• 英文别名: Phosphinic acid, (4-methylphenyl)phenyl-, ethyl ester；1-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]-4-methylbenzene
• CAS: 26926-25-0
• 化学式: C₁₅H₁₇O₂P
• 分子量: 260.273
• InChiKey: MORBEBGOBMCBSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-methylphenyl)phenylphosphinate 在 盐酸 作用下， 反应 9.0h， 生成 phenyl-p-tolyl-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Harger, Martin J. P.; Smith, Adrian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1787 - 1792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Yasui Shinro, Shioji Kosei, Ohno Atsuyoshi, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2695-2698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile and Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Formation of CN, CO, and PC Bonds: Pyrrolidine-2-Phosphonic Acid Phenyl Monoester
  作者：Honghua Rao、Ying Jin、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.200501473

  日期：2006.4.24

  A new and readily available bidentate ligand, namely, pyrrolidine-2-phosphonic acid phenyl monoester (PPAPM), has been developed for the copper-catalyzed formation of C-N, C-O, and P-C bonds, and various N-, O-, and P-arylation products were synthesized in good to excellent yields by using the CuI/PPAPM catalyst system. Addition of the PPAPM ligand greatly increases the reactivity of the copper catalyst

  已开发出一种新的且容易获得的双齿配体，即吡咯烷-2-膦酸苯基单酯（PPAPM），用于铜催化的CN，CO和PC键以及各种N-，O-和P的形成。通过使用CuI / PPAPM催化剂体系，合成了芳基化产物，收率良好。PPAPM配体的加入大大增加了铜催化剂的反应性，并且所得到的通用和有效的催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实际的应用。
• Palladium-Catalyzed C–P Bond-Forming Reactions of Aryl Nonaflates Accelerated by Iodide
  作者：Holly McErlain、Leanne M. Riley、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02172

  日期：2021.12.3

  iodide-accelerated, palladium-catalyzed C–P bond-forming reaction of aryl nonaflates is described. The protocol was optimized for the synthesis of aryl phosphine oxides and was found to be tolerant of a wide range of aryl nonaflates. The general nature of this transformation was established with coupling to other P(O)H compounds for the synthesis of aryl phosphonates and an aryl phosphinate. The straightforward

  描述了芳基九氟磺酸盐的碘化物加速、钯催化 C-P 键形成反应。该方案针对芳基氧化膦的合成进行了优化，并且被发现能够耐受多种芳基九氟磺酸盐。这种转化的一般性质是通过与其他 P(O)H 化合物偶联来合成芳基膦酸酯和芳基次膦酸酯而建立的。稳定、可分离的芳基九氟磺酸盐的直接合成，与快速的 C-P 键形成反应相结合，可以从容易获得的苯酚起始材料中轻松制备芳基磷目标化合物。通过有机发光二极管（OLED）材料和膦酰基苯丙氨酸模拟物的有效制备，证明了该总体策略的合成效用。
• Microwave assisted P–C coupling reactions without directly added P-ligands
  作者：Bianka Huszár、Réka Henyecz、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011884

  日期：2022.6.3

  NiCl2-catalyzed P–C coupling reaction of aryl halides and various > P(O)H-compounds under MW conditions without directly added P-ligands. The reactivity of a few aryl derivatives in the Pd(OAc)2-catalyzed Hirao reaction was also studied. An induction period was observed in the reaction of bromobenzene and diphenylphosphine oxide. Finally, the less known copper(I)-promoted P–C coupling reactions were investigated

  摘要 我们小组介绍了一种绿色方案，用于在 MW 条件下，在没有直接添加 P-配体的情况下，芳基卤化物和各种 > P(O)H-化合物的 Pd(OAc) 2 - 或 NiCl 2 - 催化 P-C 偶联反应。还研究了一些芳基衍生物在 Pd(OAc) 2催化的 Hirao 反应中的反应性。在溴苯和二苯基氧化膦的反应中观察到诱导期。最后，通过实验研究了鲜为人知的铜 (I) 促进的 P-C 偶联反应。通过量子化学计算探索了该机制。
• Nickel-catalyzed C–P coupling of aryl mesylates and tosylates with H(O)PR1R2
  作者：Chaoren Shen、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob25225b

  日期：——

  A method was developed for the nickel-catalyzed phosphonylation of aryl mesylates and tosylates with H(O)PR1R2. To the best of our knowledge, this is the first example of nickel-catalyzed C–P coupling of aryl mesylates and tosylates. Most of the substrates gave moderate to good yields under our catalytic system.

  开发了一种方法用于镍催化芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯与H（O）PR 1 R 2的膦酰化反应。据我们所知，这是甲硅烷基芳基磺酸盐和甲苯磺酸盐的镍催化C-P偶联的第一个例子。在我们的催化体系下，大多数底​​物的产率中等至良好。
• Reaction of a cation radical generated from trivalent phosphorus compound through single-electron transfer to arenediazonium salt
  作者：Shinro Yasui、Kosei Shioji、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77008-0

  日期：1994.4

  A cation radical generated from a trivalent phosphorus compound through single-electron transfer to an arenediazonium salt undergoes both ionic and radical reactions. Relative ease of these reactions depends mainly on the number of phenyl ligands on the phosphorus atom.

  由三价磷化合物通过单电子转移到are烯鎓盐生成的阳离子自由基会经历离子反应和自由基反应。这些反应的相对容易程度主要取决于磷原子上苯基配体的数量。