(R,R,R,R)-4-[2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-6-(1-hydroxy-2-methylallyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-5-one | 441770-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R,R,R)-4-[2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-6-(1-hydroxy-2-methylallyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-5-one
• 英文别名: (4R,6R)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyethyl]-6-[(1R)-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 441770-88-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆Si
• 分子量: 464.674
• InChiKey: FZENHVLNXNOOHK-OHUMZHCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R,R,R)-4-[2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-6-(1-hydroxy-2-methylallyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-5-one 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(R)-2-Benzyloxy-1-((4R,5S,4'R,5'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-5'-phenyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Chiral Dihydroxyacetone Equivalents in Synthesis: Rapid Assembly of Styryl 1,2-Polyols as an Entry to the Styryllactone Family of Natural Products

  摘要：

  报告了一种迅速进入天然产物斯替利乳酸酯家族的多醇框架的方法。关键步骤是对一个手性二羟基丙酮等价物进行两次高度的非对映体选择性硼介导的醇缩反应，随后进行1,3-反式或1,3-顺式选择性还原。此外，环状醇缩产物的Evans-Tishchenko还原使其与1,2-顺式醇缩产物达到平衡，之后再进行1,3-反式选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31905
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-benzyloxy-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-5-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (R,R,R,R)-4-[2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-6-(1-hydroxy-2-methylallyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Dihydroxyacetone Equivalents in Synthesis: An Expedient Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Differentially Protected Ketopolyols

  摘要：

  报告了一种高度的非对映选择性和对映选择性的方法，以更高阶的酮多醇为目标，采用硼介导的具有手性的二羟基丙酮等物的羟醛反应。不同保护基的产物应该会成为多羟基天然产物合成的有用构建块。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23550

文献信息

• Chiral Dihydroxyacetone Equivalents in Synthesis: An Expedient Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Differentially Protected Ketopolyols
  作者：Dieter Enders、Stuart J. Ince

  DOI：10.1055/s-2002-23550

  日期：——

  A highly diastereo- and enantioselective entry to higher order ketopolyols, employing boron-mediated aldol reactions of a chiral dihydroxyacetone equivalent, is reported. The differentially protected products should prove as useful building blocks for polyhydroxylated natural product synthesis.

  报告了一种高度的非对映选择性和对映选择性的方法，以更高阶的酮多醇为目标，采用硼介导的具有手性的二羟基丙酮等物的羟醛反应。不同保护基的产物应该会成为多羟基天然产物合成的有用构建块。
• Chiral Dihydroxyacetone Equivalents in Synthesis: Rapid Assembly of Styryl 1,2-Polyols as an Entry to the Styryllactone Family of Natural Products
  作者：Dieter Enders、Stuart J. Ince、Melanie Bonnekessel、Jan Runsink、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-2002-31905

  日期：——

  A rapid entry to the polyol framework of the styryllactone family of natural products is reported. The key steps are two highly diastereoselective boron-mediated aldol reactions of a chiral dihydroxyacetone equivalent followed by a 1,3-anti or 1,3-syn-selective reduction. In addition, Evans-Tishchenko reduction of the cyclic aldol products effected an equilibration to the 1,2-syn aldol product before 1,3-anti selective reduction.

  报告了一种迅速进入天然产物斯替利乳酸酯家族的多醇框架的方法。关键步骤是对一个手性二羟基丙酮等价物进行两次高度的非对映体选择性硼介导的醇缩反应，随后进行1,3-反式或1,3-顺式选择性还原。此外，环状醇缩产物的Evans-Tishchenko还原使其与1,2-顺式醇缩产物达到平衡，之后再进行1,3-反式选择性还原。