(3S,5S)-5-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-(4-methoxybenzyl)isoxazolidine-5-carbaldehyde | 1353012-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,5S)-5-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-(4-methoxybenzyl)isoxazolidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: (3S,5S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazolidine-5-carbaldehyde
• CAS: 1353012-96-0
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO₃
• 分子量: 379.379
• InChiKey: NPOGZUHBLKYLTL-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 N-(4-methoxy)benzyl,α-(4-trifluoromethyl)phenyl nitrone 在 [Ru(η5-cyclopentadienyl)(BIPHOP-F)(acetone)][SbF6] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(3S,5S)-5-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-(4-methoxybenzyl)isoxazolidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-烷基和N-苄基硝酮与 双极性亲和剂在1,3-偶极环加成反应中的电子效应†

  摘要：

  1，3-偶极环加成可快速接近带有N-烷基或N-苄基取代基的异恶唑烷。硝酮中取代基的电子性质定义了偶极子的活性，并调节了非催化反应中的非对映选择性。使用手性单点结合钌路易斯酸催化剂，可以以良好的收率和优异的区域，非对映和对映选择性获得产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06144e

文献信息

• Electronic effects in 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-alkyl and N-benzyl nitrones with dipolarophiles
  作者：Andrei Bădoiu、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c1ob06144e

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions afforded fast access to isoxazolidines bearing N-alkyl or N-benzyl substituents. The electronic properties of the substituents in the nitrones define the activity of the dipoles and modulate diastereoselectivity in the non-catalyzed reactions. Using a chiral one-point binding ruthenium Lewis acid catalyst, products were obtained in good yields and with excellent regio-, diastereo-

  1，3-偶极环加成可快速接近带有N-烷基或N-苄基取代基的异恶唑烷。硝酮中取代基的电子性质定义了偶极子的活性，并调节了非催化反应中的非对映选择性。使用手性单点结合钌路易斯酸催化剂，可以以良好的收率和优异的区域，非对映和对映选择性获得产物。