1-(methoxymethyl)-2-(trimethylsilyl)benzene | 145207-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(methoxymethyl)-2-(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: (2-(Methoxymethyl)phenyl)trimethylsilane；[2-(methoxymethyl)phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 145207-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: YKPBBJRUTXTCNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-2-(trimethylsilyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 苄甲醚
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的有机金属衍生物

  摘要：

  环丙基[ b ]萘（3a）的三羰基铬配合物在Bu（C）在C（1）处去质子化。将所得阴离子用Mel淬灭，得到立体异构甲基衍生物6a和6b的1：1混合物。双甲硅烷基化的配合物3b的彼得森烯化以低收率提供了配合物的亚烷基环戊烯5。环丙烷[ b ]蒽（10）的三羰基铬配合物可通过9的双氢脱甲硅烷基化获得。还报道了它的X射线结构。尝试合成苯并环丙烯的三羰基铬配合物（11a）失败。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750624
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-溴-2-(甲氧基甲基)苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(methoxymethyl)-2-(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的有机金属衍生物

  摘要：

  环丙基[ b ]萘（3a）的三羰基铬配合物在Bu（C）在C（1）处去质子化。将所得阴离子用Mel淬灭，得到立体异构甲基衍生物6a和6b的1：1混合物。双甲硅烷基化的配合物3b的彼得森烯化以低收率提供了配合物的亚烷基环戊烯5。环丙烷[ b ]蒽（10）的三羰基铬配合物可通过9的双氢脱甲硅烷基化获得。还报道了它的X射线结构。尝试合成苯并环丙烯的三羰基铬配合物（11a）失败。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750624

文献信息

• Au-Catalyzed Oxidative Arylation: Chelation-Induced Turnover of <i>ortho</i>-Substituted Arylsilanes
  作者：Matthew P. Robinson、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/acscatal.8b02302

  日期：2018.8.3

  ortho-Substituted aryl silanes have previously been found to undergo much slower Au-catalyzed intermolecular arylation than their m,p-substituted isomers, with many examples failing to undergo turnover at all. A method to indirectly quantify the rates of C–Si auration of o-substituted aryl silanes, under conditions of turnover, has been developed. All examples are found to undergo very efficient C–Si

  先前已经发现，邻取代的芳基硅烷比它们的m，p-取代的异构体经历更慢的Au催化的分子间芳基化，许多例子根本没有进行转换。已经开发出一种在周转条件下间接量化邻位取代的芳基硅烷的C-Si升温速率的方法。发现所有实例均经过非常有效的C–Si酸化，表明邻位取代基抑制了随后的C–H酸化。一个简单的Ar–Au构象模型表明，螯合可以促进C–H的空化。示出了一系列邻官能化的芳基硅烷经历有效的芳基化。