benzyl 2-amino-2-methyl-4-pentenoate | 169689-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-amino-2-methyl-4-pentenoate
• 英文别名: Benzyl 2-amino-2-methylpent-4-enoate
• CAS: 169689-27-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: ZPZNWPQTUKHSKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-amino-2-methyl-4-pentenoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93 %的产率得到2-amino-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于联苯醛的三元催化体系催化N-未保护氨基酸酯的Tsuji-Trost烯丙基化

  摘要：

  合理设计了一种基于联苯醛的高效三元催化体系，并将其应用于N-未保护氨基酸酯和烯丙醇乙酸酯的直接α-烯丙基化反应。C-烯丙基化和N-烯丙基化的化学选择性得到有效控制，各种外消旋 α,α-二取代氨基酸酯的产率从好到高。目标产物可以很容易地以克级转化为结构多样的 α,α-二取代氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133235
• 作为产物：
  描述：

  2-{[1-[5-Benzyloxymethyl-3-(2-ethoxy-ethoxy)-2-methyl-pyridin-4-yl]-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid benzyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 benzyl 2-amino-2-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过新型吡哆醛模型化合物对α-氨基酸进行有效的α-烷基化

  摘要：

  α-烷基-α-氨基酯是通过从α-氨基酸和具有Li+离子载体特征的新型PLP模型化合物获得的α-亚氨基酯的烷基化制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.487

文献信息

• α-alkylation of α-amino esters by using a pyridoxal model compound having a Li+-ionophore character
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hideto Miyabe、Chiaki Kurozumi、Kuninori Tai、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00704-1

  日期：1996.9

  Synthesis of α,α-dialkyl-α-amino esters by α-alkylation of aldimines prepared from a novel pyridoxal model compound was studied. The α-alkylation of the aldimines having an ethoxy-ethoxy group at C-3 proceeded most rapidly when LiOH was employed as a base and gave α,α-dialkyl-α-amino esters after acidic hydrolysis. The chelated structure composed of the aldimine and Li+ was also revealed by 1H-NMR analysis

  研究了由新型吡ido醛模型化合物制得的亚胺的α-烷基化反应，合成α，α-二烷基-α-氨基酯。当使用LiOH作为碱并在酸性水解后得到α，α-二烷基-α-氨基酯时，在C-3处具有乙氧基-乙氧基的醛亚胺的α-烷基化进行得最快。通过1 H-NMR分析还揭示了由醛亚胺和Li +组成的螯合结构。
• Asymmetric α-Alkylation of α-Amino Esters Using Pyridoxal Derivatives Having a Chiral Ansa-Structure and a Chiral Ionophore Function: a Novel Example of Double Asymmetric Induction
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hideto Miyabe、Kuninori Tai、Hiroshi Iwaki、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00392-6

  日期：2000.6

  Stereoselective alkylation of aldimines, prepared from α-amino esters and a pyridoxal model having a chiral ansa-structure and an ethoxyethoxy group at C-3, proceeded in the presence of Li+ to give α,α-dialkyl amino esters after acidic hydrolysis. Double asymmetric induction effect was also observed in the alkylation reaction by combination of the chiral ansa-structure and a chiral ionophore side chain

  由α-氨基酯和在C-3上具有手性ansa结构和乙氧基乙氧基的吡ido醛模型制备的醛亚胺的立体选择性烷基化在Li +存在下进行，在酸性水解后得到α，α-二烷基氨基酯。通过手性ansa结构和C-3处的手性离子载体侧链的组合，在烷基化反应中还观察到双重不对称诱导作用。
• Catalytic α-Allylation of Unprotected Amino Acid Esters
  作者：Ping Fang、Mani Raj Chaulagain、Zachary D. Aron

  DOI：10.1021/ol300665n

  日期：2012.4.20

  Catalytic alpha-allylation of unprotected amino acid esters to produce alpha-quaternary alpha-allyl amino acid esters is reported. Catalytic loadings of picolinaldehyde and Ni(II) salts induce preferential reactivity at the enolizable alpha-carbon of amino acid esters over the free nitrogen with electrophilic palladium pi-allyl complexes. Fourteen examples are given. Additionally, the use of chiral ligands to access enantioenriched alpha-quaternary amino acid esters from racemic precursors is demonstrated by the enantioselective synthesis of alpha-allyl phenylalanine methyl ester from racemic phenylalanine methyl ester.