5-methyl-N-(phenyl-λ³-iodaneylidene)pyridine-2-sulfonamide | 1140917-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-N-(phenyl-λ³-iodaneylidene)pyridine-2-sulfonamide
• 英文别名: [N-(5-methyl-2-pyridinesulfonyl)imino]phenyliodinane；PhINSO2[2-(5-methyl)pyridinyl]；5-methyl-N-(phenyl-lambda3-iodanylidene)pyridine-2-sulfonamide；5-methyl-N-(phenyl-λ3-iodanylidene)pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 1140917-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₁IN₂O₂S
• 分子量: 374.202
• InChiKey: FWSWDNBDVPWJRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 5-methyl-N-(phenyl-λ³-iodaneylidene)pyridine-2-sulfonamide 在 iron(II) triflate 、 喹哪啶酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到N-(5-methyl-2-pyridinesulfonyl)(4-nitrophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed aziridination reactions promoted by an ionic liquid

  摘要：

  基于三氟甲磺酸亚铁、喹啉酸和离子液体的催化体系，能够使用等摩尔量的亚胺碘烷对烯烃进行氮杂环丙烷化反应，得到良好至中等产率的产物。

  DOI：

  10.1039/b813655f
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 5-甲基-2-吡啶磺酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到5-methyl-N-(phenyl-λ³-iodaneylidene)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的氮丙啶反应

  摘要：

  少量三氟甲磺酸铁 (II)（2.5 至 5 mol%）催化烯醇甲硅烷基醚与甲苯亚氨基（碘）苯（PhINT）在乙腈中的氮丙啶化反应，通过随后的氮丙啶开环得到 α-N-甲苯磺酰氨基酮。该催化剂体系的 5 mol% 将烯烃转化为氮丙啶。两种反应均以中等至良好的产率提供相应的产物。在手性配体的存在下，已经实现了不对称氮丙啶化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700519

文献信息

• Iron(II) Triflate as an Efficient Catalyst for the Imination of Sulfoxides
  作者：Olga García Mancheño、Jonathan Dallimore、Andrew Plant、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol900660x

  日期：2009.6.4

  The challenging imination of benzyl-, sterically demanding alkyl-, and heteroaryl-substituted sulfoxides has been studied. Iron(II) triflate was identified as a highly efficient and robust catalyst for sulfur imination reactions. A variety of sulfoxides and sulfides were efficiently iminated with sulfonyliminoiodinanes (PhI═NSO2R) at room temperature to give the corresponding sulfoximines and sulfilimines

  已经研究了具有挑战性的亚苄基，空间上需要的烷基和杂芳基取代的亚砜的亚砜。三氟甲磺酸铁（II）被认为是用于硫磺化反应的高效且坚固的催化剂。多种亚砜和硫化物与sulfonyliminoiodinanes（PhI═NSO被有效亚胺化2在室温下R），得到相应的亚磺酰亚胺和sulfilimines在良好的产率和短的反应时间。