4(S)-benzyloxycarbonylamino-6-methyl-3-oxoheptanoic acid allyl ester | 387866-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4(S)-benzyloxycarbonylamino-6-methyl-3-oxoheptanoic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (4S)-6-methyl-3-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoate
• CAS: 387866-57-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: PZJKHSAQJIJLNO-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-benzyloxycarbonylamino-6-methyl-3-oxoheptanoic acid allyl ester 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R-hydroxy-1S-isobutyl-5-phenylpentyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Syntheses of syn- and anti-1,2-Amino Alcohols

  摘要：

  The reduction of N-protected amino ketones can be carried stereoselectively to produce either the syn- or anti-amino alcohol diastereomer. Carbamate-protected amino ketones can be reduced predictably and selectively to anti-amino alcohols with LiAlH(O-t-BU)(3) in ethanol at -78 degreesC. N-Trityl-protected amino ketones can be reduced selectively to syn-amino alcohols with LiAlH(O-t-Bu)(3) in THF at -5 degreesC.

  DOI：

  10.1021/jo010270f
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 乙酸烯丙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到4(S)-benzyloxycarbonylamino-6-methyl-3-oxoheptanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Syntheses of syn- and anti-1,2-Amino Alcohols

  摘要：

  The reduction of N-protected amino ketones can be carried stereoselectively to produce either the syn- or anti-amino alcohol diastereomer. Carbamate-protected amino ketones can be reduced predictably and selectively to anti-amino alcohols with LiAlH(O-t-BU)(3) in ethanol at -78 degreesC. N-Trityl-protected amino ketones can be reduced selectively to syn-amino alcohols with LiAlH(O-t-Bu)(3) in THF at -5 degreesC.

  DOI：

  10.1021/jo010270f