N-(hept-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 483348-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(hept-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(hept-2-yn-1-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide；1-p-toluenesulfonamido-hept-2-yne；N-hept-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 483348-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: NRVLRVQAJTYBSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hept-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-2-丙基2-庚炔-1-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-甲硅烷基系自由基环化：γ-氨基醇的新合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在N-甲硅烷基连接的自由基环化反应中已使用了各种带有保护基（PG）的烯丙基和炔丙基胺。生成的硅吡咯烷加合物可以被平滑氧化，从而获得γ-氨基醇。甲硅烷基化，自由基环化和氧化反应可以通过一锅法进行合并。

  DOI：

  10.1021/ol034288j
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-hept-2-yn-amine 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(hept-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed synthesis of γ-butyrolactams and pyrrolidines via cycloisomerization of N-tethered 1,6-enynes

  摘要：

  A rhodium-catalyzed cycloisomerization reaction of N-tethered 1,6-enynes with an intramolecular halogen shift has been developed, providing a useful process for the synthesis of stereo defined gamma-butyrolactam and pyrrolidine derivatives in good to excellent yields. Effects of both electronic feature and steric structure of the substrates on the outcome of the reaction were investigated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.097

文献信息

• Immobilized Co/Rh Heterobimetallic Nanoparticle-Catalyzed Pauson-Khand-Type Reaction
  作者：Kang Hyun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/adsc.200404298

  日期：2005.5

  Co/Rh heterobimetallic nanoparticles were prepared from cobalt-rhodium carbonyl clusters [Co2Rh2(CO)12 and Co3Rh(CO)12] and immobilized on charcoal. HR-TEM revealed that the size of the heterobimetallic nanoparticles was ca. 2 nm and ICP-AES analysis showed a 2 : 2 and a 3 : 1 cobalt-rhodium stoichiometry (Co2Rh2 and Co3Rh1) in the heterobimetallic nanoparticles. The Co/Rh heterobimetallic nanoparticles

  由钴铑羰基簇[Co 2 Rh 2（CO）12和Co 3 Rh（CO）12 ]制备Co / Rh异质双金属纳米颗粒，并将其固定在木炭上。HR-TEM显示，杂双金属纳米粒子的大小约为。2 nm和ICP-AES分析显示钴铑化学计量比为2：2和3：1（Co 2 Rh 2和Co 3 Rh 1）在异双金属纳米粒子中。固定在木炭上的Co / Rh异双金属纳米颗粒在1atm的CO下用作Pauson-Khand型反应的催化剂。催化反应活性高度依赖于Co：Rh的比率，当该比率最高时，观察到最高的反应活性。为2：2（Co 2 Rh 2）。Co 2 Rh 2固定化催化剂对于分子内和分子间的Pauson-Khand型反应是非常有效的催化剂。固定化Co 2 Rh 2时在醛而不是一氧化碳的存在下，Pauson-Khand型反应中，该催化剂被用作催化剂，该催化体系非常有效。当反应在手性二膦的存在下进行时，观察到ee值高达
• Gold(I)-Catalyzed 6-<i>endo</i>-Dig Hydrative Cyclization of an Alkyne-Tethered Ynamide: Access to 1,6-Dihydropyridin-2(3<i>H</i>)ones
  作者：Nayan Ghosh、Sanatan Nayak、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/chem.201301599

  日期：2013.7.15

  Hydrate your chemistry! Hydrative cyclization of 5‐yne‐ynamides in the presence of Echavarren's catalyst and p‐toluenesulphonic acid (PTSA)⋅H2O at room temperature affords an array of 1,6‐dihydropyridin‐2(3H)one derivatives. Isomerization, epoxidation, and hydrogenation of the double bond and insertion of an extended π‐conjugate system into the pyridinone skeleton have been successfully accomplished

  补充您的化学物质！在Echavarren的催化剂和存在5炔ynamides Hydrative环化p甲苯磺酸（PTSA）⋅ ħ 2在室温下，得到的ø的-1,6-二氢-2（3阵列ħ）酮衍生物。已成功完成双键的异构化，环氧化和加氢反应，以及将扩展的π共轭体系插入吡啶酮骨架中（参见方案； Ts =甲苯磺酰基）。
• Enantioselective Synthesis of 3-Azabicyclo[4.1.0]heptenes and 3-Azabicyclo[3.2.0]heptenes by Ir-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of<i>N</i>-Tosyl Propynylamine and Pt-Catalyzed Cycloisomerization
  作者：Ji-Bao Xia、Wen-Bo Liu、Tian-Min Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201000467

  日期：2010.6.11

  Irresistible! Highly regio‐ and enantioselective Ir‐catalyzed allylic amination reactions of N‐tosyl propynylamines have been realized. The resulting N‐tosyl allylpropynylamines were transformed into highly enantioenriched 3‐azabicyclo[4.1.0]heptenes and 3‐azabicyclo[3.2.0]heptenes, respectively, in the presence of PtCl2 (see scheme; Ts=tosyl, cod=1,5‐cyclooctadiene, TBAF=tetrabutylammonium fluoride

  不可抗拒！已经实现了N-甲苯磺酰基丙炔胺的高度区域和对映选择性的Ir催化的烯丙基胺化反应。在存在PtCl 2的情况下，分别将所得的N-甲苯磺酰基烯丙基丙炔胺分别转化为高度对映体富集的3-氮杂双环[4.1.0]庚烯和3-氮杂双环[3.2.0]庚烯（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，cod = 1 ，5-环辛二烯，TBAF =氟化四丁基铵，TMS =三甲基甲硅烷基）。
• Transfer of Chirality in the Rhodium-Catalyzed Intramolecular Formal Hetero-[5 + 2] Cycloaddition of Vinyl Aziridines and Alkynes: Stereoselective Synthesis of Fused Azepine Derivatives
  作者：Jian-Jun Feng、Tao-Yan Lin、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.5b01305

  日期：2015.3.25

  five-atom component in rhodium-catalyzed intramolecular formal hetero-[5 + 2] cycloaddition reactions with alkynes, a highly efficient method for the synthesis of fused azepine derivatives at 30 °C was developed. The reaction has broad substrate scope and tolerates a wide range of functional groups. The chirality of vinyl aziridine-alkyne substrates can be completely transferred to the cycloadducts,

  通过利用乙烯基氮丙啶作为含杂原子的五原子组分在铑催化的与炔烃的分子内形式杂[5 + 2]环加成反应中，开发了一种在30°C下合成稠合氮杂卓衍生物的高效方法. 该反应具有广泛的底物范围，并且可以容忍多种官能团。乙烯基氮丙啶-炔烃底物的手性可以完全转移到环加合物上，这代表了首次构建稠合 2,5-二氢氮杂的原子经济和对映特异性方案。
• Synthesis of Substituted Piperidines via Cationic Palladium(II)-Catalyzed Reductive Coupling of N-Tosyl-Tethered Alkynones
  作者：Xiaojuan Zhang、Xiuling Han、Zhiyong Hu、Xiyan Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1588803

  日期：2017.10

  the Special Topic Modern Strategies for Heterocycles Synthesis Abstract A cationic palladium(II) complex catalyzed reductive coupling of N-tosyl-tethered alkynones for the synthesis of functionalized piperidines was successfully developed. This reaction was initiated by hydropalladation of the alkyne and quenched by addition to the intramolecular carbonyl group. The substituent on the alkyne is key

  作为“杂环合成的现代策略”专题的一部分发布 抽象的 成功开发了阳离子钯（II）络合物催化的N-甲苯磺酰基-链炔酮的还原偶联反应，以合成功能化的哌啶。该反应通过炔烃的加氢palpalpalation开始，并通过加到分子内羰基中止。炔烃上的取代基是反应的关键。 成功开发了阳离子钯（II）络合物催化的N-甲苯磺酰基-链炔酮的还原偶联反应，以合成功能化的哌啶。该反应通过炔烃的加氢palpalpalation开始，并通过加到分子内羰基中止。炔烃上的取代基是反应的关键。