N-(p-toluenesulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-hept-2-yn-amine | 529409-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-hept-2-yn-amine
• CAS: 529409-43-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄S
• 分子量: 365.494
• InChiKey: VKEOJTNZJCUNLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-hept-2-yn-amine 在 甲醇 、 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-甲硅烷基系自由基环化：γ-氨基醇的新合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在N-甲硅烷基连接的自由基环化反应中已使用了各种带有保护基（PG）的烯丙基和炔丙基胺。生成的硅吡咯烷加合物可以被平滑氧化，从而获得γ-氨基醇。甲硅烷基化，自由基环化和氧化反应可以通过一锅法进行合并。

  DOI：

  10.1021/ol034288j
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-庚炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-hept-2-yn-amine
  参考文献：
  名称：

  N-甲硅烷基系自由基环化：γ-氨基醇的新合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在N-甲硅烷基连接的自由基环化反应中已使用了各种带有保护基（PG）的烯丙基和炔丙基胺。生成的硅吡咯烷加合物可以被平滑氧化，从而获得γ-氨基醇。甲硅烷基化，自由基环化和氧化反应可以通过一锅法进行合并。

  DOI：

  10.1021/ol034288j

文献信息

• Rhodium-catalyzed synthesis of γ-butyrolactams and pyrrolidines via cycloisomerization of N-tethered 1,6-enynes
  作者：Jianping Wang、Xiaomin Xie、Fangfang Ma、Zhiyong Peng、Lei Zhang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.097

  日期：2010.6

  A rhodium-catalyzed cycloisomerization reaction of N-tethered 1,6-enynes with an intramolecular halogen shift has been developed, providing a useful process for the synthesis of stereo defined gamma-butyrolactam and pyrrolidine derivatives in good to excellent yields. Effects of both electronic feature and steric structure of the substrates on the outcome of the reaction were investigated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.