N,N-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)ethanethioamide | 76579-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)ethanethioamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-thiophen-2-ylethanethioamide
• CAS: 76579-54-9
• 化学式: C₈H₁₁NS₂
• 分子量: 185.314
• InChiKey: XWLKTOYOYOXXPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 N,N-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)ethanethioamide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N,N-dimethyl-2-thiophen-2-ylpent-4-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed allylic alkylation of thioamides

  摘要：

  This work describes the first Pd-catalyzed allylic alkylation of thioamides. Various thioamides were efficiently alpha-allylated in high yields and with excellent selectivity for monoallylation under mild reaction conditions. The process not only provides a facile method for the synthesis of functionalized thioamides, but also presents a useful transformation for synthetically important thioamides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.081
• 作为产物：
  描述：

  1-methanesulfinyl-1-methylsulfanyl-2-thiophen-2-yl-ethene 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  New Method for Preparation of Methyl Aryldithioacetates and Arylthioacetamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29194

文献信息

• Synthesis of Substituted Thioamides from <i>gem</i> -Dibromoalkenes and Sodiumsulfide
  作者：Ashok K. Morri、Yadagiri Thummala、Ramesh Adepu、Gangavaram V. M. Sharma、Subhash Ghosh、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201901411

  日期：2019.11.14

  Synthesis of thioamides from geminal dibromoalkenes, sodium sulfide and formamide have been reported under catalyst or additive free conditions. Control experiment and mechanistic studies revealed that necessary role of sodium sulfide in this overall transformation.

  据报道，在催化剂或无添加剂条件下，由双二溴代烯烃，硫化钠和甲酰胺合成了硫代酰胺。对照实验和机理研究表明，硫化钠在这种整体转化过程中具有必要的作用。
• Sulfur promoted decarboxylative thioamidation of carboxylic acids using formamides as amine proxy
  作者：Saurabh Kumar、Rajeshwer Vanjari、Tirumaleswararao Guntreddi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.070

  日期：2016.4

  An efficient decarboxylative thioamidation of arylacetic and cinnamic acids has been developed employing formamides as amine surrogate and sulfur as promoter. Thioamides with variant structural features are obtained under mild reaction conditions without the use of transition metal catalysts and oxidants.

  已经开发了一种有效的脱甲磺酸和肉桂酸的脱羧硫酰胺化反应，采用甲酰胺作为胺替代物，而硫作为促进剂。在温和的反应条件下，无需使用过渡金属催化剂和氧化剂即可获得具有可变结构特征的硫酰胺。
• OGURA KATSUYUKI; TSUCHIHASHI GEN-ICHI; ITO YOKO, SYNTHESIS, 1980, NO 9, 736-739
  作者：OGURA KATSUYUKI、 TSUCHIHASHI GEN-ICHI、 ITO YOKO

  DOI：——

  日期：——