4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-((ethoxycarbonothioyl)thio)butyl acetate | 1042039-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-((ethoxycarbonothioyl)thio)butyl acetate
• 英文别名: [4-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-ethoxycarbothioylsulfanylbutyl] acetate
• CAS: 1042039-18-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S₂
• 分子量: 381.474
• InChiKey: LZVFWEQWPIQEOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-((ethoxycarbonothioyl)thio)butyl acetate 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以91%的产率得到1-hydroxy-4-phthalimidobutane-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  由黄药和烯烃高效合成N保护的1-取代的高牛磺酸

  摘要：

  用O-乙基S -2-邻苯二甲酰亚胺基甲基黄原酸酯作为硫-氨基甲基化试剂，通过自由基加成和随后的甲酸氧化，由各种烯烃有效地合成了一系列的N-保护的1-取代的高牛磺酸。目前的方法是合成高产率和短合成路线的1-取代高牛磺酸的方便实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.074
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 氯化亚砜 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-((ethoxycarbonothioyl)thio)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  由黄药和烯烃高效合成N保护的1-取代的高牛磺酸

  摘要：

  用O-乙基S -2-邻苯二甲酰亚胺基甲基黄原酸酯作为硫-氨基甲基化试剂，通过自由基加成和随后的甲酸氧化，由各种烯烃有效地合成了一系列的N-保护的1-取代的高牛磺酸。目前的方法是合成高产率和短合成路线的1-取代高牛磺酸的方便实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.074

文献信息

• Degenerative xanthate transfer to olefins under visible-light photocatalysis
  作者：Atsushi Kaga、Xiangyang Wu、Joel Yi Jie Lim、Hirohito Hayashi、Yunpeng Lu、Edwin K L Yeow、Shunsuke Chiba

  DOI：10.3762/bjoc.14.283

  日期：——

  The degenerative transfer of xanthates to olefins is enabled by the iridium-based photocatalyst [IrdF(CF3)ppy}2(dtbbpy)](PF6) under blue LED light irradiation. Detailed mechanistic investigations through kinetics and photophysical studies revealed that the process operates under a radical chain mechanism, which is initiated through triplet-sensitization of xanthates by the long-lived triplet state

  在蓝色LED光照射下，铱基光催化剂[Ir dF（CF3）ppy} 2（dtbbpy）]（PF6）能够使黄原酸酯退化转化为烯烃。通过动力学和光物理研究进行的详细机械研究表明，该过程在自由基链机制下运行，该机制是通过铱基光催化剂的长寿命三重态通过对黄药的三重敏化而引发的。
• A Convergent Approach to 1,3-Dithiolan-2-ones and an Unexpected Synthesis of Lactones
  作者：Xianzhu Zeng、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02215

  日期：2022.7.29

  reagents, and is atom economical, since both sulfur atoms of the xanthate end up in the products. With adducts derived from xanthates bearing an ester group, an unexpected transformation leading to lactones was uncovered.

  描述了一种基于将黄原酸盐自由基加成到烯丙基乙酸酯的 1,3-dithiolan-2-ones 的收敛路线。该过程是模块化的，使用廉价的起始材料和试剂，并且是原子经济的，因为黄原酸盐的两个硫原子最终都会出现在产品中。对于衍生自带有酯基的黄原酸盐的加合物，发现了导致内酯的意外转化。