(Z)-2-Methyl-hept-2-en-6-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-Methyl-hept-2-en-6-yn-1-ol
• 英文别名: 2-methylhept-2-en-6-yn-1-ol
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ZJIPZTAAABBXBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Methyl-hept-2-en-6-yn-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(Z)-7-Bromo-6-methyl-hept-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基酮的顺式选择性 Wittig 烯烃化及其在立体选择性合成 Plaunotol 中的应用

  摘要：

  研究了 α-杂取代丙酮和磷叶立德之间的几种 Wittig 烯化反应的产物立体选择性。苄氧基丙酮和四氢吡喃氧基丙酮专门提供三取代的(Z)-烯烃。通过使用直接 Wittig 烯化生成 α-烷氧基酮，立体选择性制备含氧无环萜类化合物是实用的，它促进了从香叶醇衍生物以高立体选择性的短步骤全合成 plaunotol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1629
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-2-Methyl-hept-2-en-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  复杂萜类化合物的 C-C 键断裂方法：Phomatins 统一全合成的开发

  摘要：

  容易获得的碳环支架中碳-碳（CC）单键的重排可以产生独特取代的碳环，否则很难构建这种碳环。这是复杂分子合成的一种强大但通常不直观的方法。与更传统的周环和基于碳阳离子的重排相比，过渡金属介导的 CC 键裂解有可能通过提供正交选择性来扩大此类骨架重塑的范围。为了突出这一新兴技术，通过从香芹酮中获得的羟基化蒎烯衍生物的选择性CC键断裂，开发了一种统一的、不对称的、全合成的Phomactin萜类化合物。在这篇完整的叙述中，描述了复杂分子环境中 Rh(I) 催化的环丁醇 CC 裂解的挑战、解决方案和复杂性。此外，还详细介绍了最终导致 phomactins A、K、P、R 和 T 全合成以及 Sch 49027 的合成和结构重新分配的策略演变的细节。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07316

文献信息

• A Convergent Approach to Coenzyme Q
  作者：Bruce H. Lipshutz、Gerd Bulow、Fernando Fernandez-Lazaro、Sung-Kyu Kim、Richard Lowe、Paul Mollard、Kirk L. Stevens

  DOI：10.1021/ja992164p

  日期：1999.12.1

  Syntheses of coenzyme Q(3-8) are described, as well as related systems such as plastoquinone-5. Preparation of thr higher homologues of the ubiquinones relies on two new conjunctive reagents, or "linchpins", each of which ultimately corresponds to two or three prenyl units. These allow for attachment of a polyprenyl halide at one end, followed by a Ni(0)-catalyzed cross-coupling at the other terminus with a chloromethylated p-quinone.
• C–C Bond Cleavage Approach to Complex Terpenoids: Development of a Unified Total Synthesis of the Phomactins
  作者：Paul R. Leger、Yusuke Kuroda、Stanley Chang、Justin Jurczyk、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.0c07316

  日期：2020.9.9

  from carvone. In this full account, the challenges, solutions, and intricacies of Rh(I)-catalyzed cyclobutanol C-C cleavage in a complex molecule setting is described. In addition, details of the evo-lution of strategies that ultimately led to the total synthesis of phomactins A, K, P, R, and T, as well as the synthesis and structural reassignment of Sch 49027, are detailed.

  容易获得的碳环支架中碳-碳（CC）单键的重排可以产生独特取代的碳环，否则很难构建这种碳环。这是复杂分子合成的一种强大但通常不直观的方法。与更传统的周环和基于碳阳离子的重排相比，过渡金属介导的 CC 键裂解有可能通过提供正交选择性来扩大此类骨架重塑的范围。为了突出这一新兴技术，通过从香芹酮中获得的羟基化蒎烯衍生物的选择性CC键断裂，开发了一种统一的、不对称的、全合成的Phomactin萜类化合物。在这篇完整的叙述中，描述了复杂分子环境中 Rh(I) 催化的环丁醇 CC 裂解的挑战、解决方案和复杂性。此外，还详细介绍了最终导致 phomactins A、K、P、R 和 T 全合成以及 Sch 49027 的合成和结构重新分配的策略演变的细节。
• Cis Selective Wittig Olefination of α-Alkoxy Ketones and Its Application to the Stereoselective Synthesis of Plaunotol
  作者：Seiichi Inoue、Kiyoshi Honda、Norimichi Iwase、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1629

  日期：1990.6

  Several Wittig olefinations between α-heterosubstituted acetones and a phosphorus ylide were investigated concerning the product stereoselectivity. Benzyloxyacetone and tetrahydropyranyloxyacetone furnished trisubstituted (Z)-olefins exclusively. The stereoselective preparation of oxygenated acyclic terpenoids was practical by use of the direct Wittig olefination toward α-alkoxy ketones, and it facilitated

  研究了 α-杂取代丙酮和磷叶立德之间的几种 Wittig 烯化反应的产物立体选择性。苄氧基丙酮和四氢吡喃氧基丙酮专门提供三取代的(Z)-烯烃。通过使用直接 Wittig 烯化生成 α-烷氧基酮，立体选择性制备含氧无环萜类化合物是实用的，它促进了从香叶醇衍生物以高立体选择性的短步骤全合成 plaunotol。