2-丁基-1,1,3,3-四甲基胍 | 27931-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-丁基-1,1,3,3-四甲基胍
• 英文名称: N²-n-butyltetramethylguanidine
• 英文别名: 1,1,3,3-tetramethyl-2-n-butylguanidine；N¹-butyl-N²,N²,N³,N³-tetramethylguanidine；2-n-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine；1-butyl-2,2,3,3-tetramethylguanidine；N"-Butyl-N,N,N',N'-Tetramethylguanidine；N''-Butyl-N,N,N',N'-Tetramethylguanidine；N,N,N',N'-tetramethyl-N''-butylguanidine；2-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine
• CAS: 27931-45-9
• 化学式: C₉H₂₁N₃
• 分子量: 171.286
• InChiKey: ABQPZGFRMFRBBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1160

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-1,1,3,3-四甲基胍 在 六氟磷酸钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以687 mg的产率得到N¹-butyl-N²,N²,N³,N³-tetramethylguanidine hexafluorophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Higher-Order Cyclopropenimine Superbases: Direct Neutral Brønsted Base Catalyzed Michael Reactions with α-Aryl Esters

  摘要：

  The synthesis and characterization of six new classes of higher-order superbases, including five that incorporate cyclopropenimine functionality, has been achieved. We propose a nomenclature that designates these as the CG(2), GC(2), PC3, PC1, C-3, and GP(2) classes of superbases. The pK(BH+) values were measured to be between 29.0 and 35.6 in acetonitrile. Linear correlations of ten superbase basicities vs that of their substituents demonstrated the insulating effect of the cyclopropenimine core. The molecular structures of several of these materials were obtained by single-crystal X-ray analysis, revealing interesting aspects of conformational bias and non-covalent organization. The types of superbasic cores and substituents were each reliably shown to affect selectivity for deprotonation over alkylation. Higher-order cyclopropenimine and guanidine superbase stability to hydrolysis was found to correlate to basicity. Finally, a GC(2) base was found to catalyze conjugate additions of alpha-aryl ester pronudeophiles, representing the first report of a neutral Bronsted base to catalyze such reactions.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05033
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基脲 在 光气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-丁基-1,1,3,3-四甲基胍
  参考文献：
  名称：

  Orthoamide，LXIX [1]。合成这些 N,N,N´,N´,N´´-过烷基胍和 N,N,N´,N´,N´´䞲,N´´-persubstituierter Guanidiniumsalze / Orthoamides, LXIX [1]。对合成 N、N、N'、N'、N'-全烷基化胍和 N、N、N'、N'、N''、N''-全取代胍盐的贡献

  摘要：

  N, N, N', N'-四烷基氯甲脒氯化物 6 由 N, N, N', N'-四烷基脲 5 和光气在乙腈中制备。亚胺盐 6 在三乙胺存在下与伯胺和仲胺反应，得到 N、N、N'、N'、N''-五取代和 N、N、N'、N'、N''、N'' - 六取代胍盐 7 和 8，分别用过量的氢氧化钠处理胍盐 7，得到 N、N、N'N'、N''-五取代的胍 9a-9aa。此外，N、N、N'、N'、N''-五取代和 N、N、N'、N'、N''、N''-六取代的胍盐 7l'、7p' 和 8a-c 可以通过加入化学计量量的氢氧化钠从反应混合物中获得。描述了一种用于制备具有由两个长链烷基 (> C14) 组成的二烷基氨基取代基的胍盐的改进方法。一些胍 9 与烯丙基氯和溴、乙基溴、丁基溴、苄基溴和氯、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯和甲磺酸甲酯烷基化，得到相应的胍盐 11-15。 通过 N、N、N 的烷基化´, N´, N´´-五取代胍

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0712
• 作为试剂：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 雌酚酮 在 乙二醇 、 2-丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到3-hydroxy-16-[(2-thiophenyl)methylene]-estra-1(10),2,4-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  使用可转换极性溶剂通过克莱森-施密特缩合反应合成16-亚芳基类固醇

  摘要：

  可再生的胍/乙二醇催化剂/溶剂系统用于高产合成具有已知和潜在生物活性的类固醇。胍用作17-氧代类固醇和芳族醛缩合的催化剂。在将溶剂混合物转换成离子形式的碳酸胍烷基化物之后，将产物分离出来，并带有CO 2。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800356

文献信息

• Guanidine/Pd(OAc)₂-Catalyzed Room Temperature Suzuki Cross-Coupling Reaction in Aqueous Media under Aerobic Conditions
  作者：Shenghai Li、Yingjie Lin、Jungang Cao、Suobo Zhang

  DOI：10.1021/jo0626257

  日期：2007.5.1

  A highly efficient Pd(OAc)2/guanidine aqueous system for the room temperature Suzuki cross-coupling reaction has been developed. The new water-soluble and air-stable catalyst Pd(OAc)2·(1f)2 from Pd(OAc)2 and 1,1,3,3-tetramethyl-2-n-butylguanidine (1f) was synthesized and characterized by X-ray crystallography. In the presence of Pd(OAc)2·(1f)2, coupling of arylboronic acids with a wide range of aryl

  已开发出一种用于室温Suzuki交叉偶联反应的高效Pd（OAc）2 /胍水溶液体系。合成了由Pd（OAc）2和1,1,3,3-四甲基-2-正丁基胍（1f）制成的新型水溶性且空气稳定的催化剂Pd（OAc）2 ·（1f）2 X射线晶体学。在Pd（OAc）2 ·（1f）2存在下在水性溶剂中顺利进行了芳基硼酸与各种芳基卤化物的偶合，包括芳基碘化物，芳基溴化物，甚至是活化的芳基氯化物，以提供优良至优异的收率和高周转率（TONs）的交叉偶联产物）（1-碘-4-硝基苯与苯基硼酸反应的TONs高达850 000）。此外，这种温和的方案可以耐受广泛的官能团。
• 一种三蝶烯类离子液体功能材料、其制备及其 应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN109180588B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明涉及一种三蝶烯类离子液体功能材料、其制备及其应用，属于气相色谱技术领域。所述的三蝶烯类离子液体功能材料具有三蝶烯母体、阳离子功能化单元和阴离子结构单元的各自性能优势，作为气相色谱固定相对性质相近组分表现出高选择性，可以高效分离不同极性各类组分混合物，尤其是难分离的各类异构体混合物，相比市售色谱柱表现出明显的分离优势；而且合成该三蝶烯类离子液体功能材料的原料成本低廉，实验装置简单易得，合成方法简单，产品产率高。
• 一种胍类有机磁性离子液体的合成方法及其 用于构建磁性双水相体系
  申请人：四川大学

  公开号：CN105732437B

  公开（公告）日：2017-09-12

  本发明公开了一类亲水性有机磁性离子液体的合成方法，特指一类基于胍基阳离子的有机磁性离子液体。技术特征在于：以氯代烷或溴代烷、1,1,3,3‑四甲基胍、氢氧化钠或氢氧化钾、4‑羟基‑2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物、氯磺酸为原料，合成了一系列顺磁性有机磁性离子液体，结构式如通式（Ⅰ）。这类化合物结构新颖，可以与无机盐（磷酸钾、磷酸氢二钾、碳酸钾、碳酸钠、硫酸氢铵、硫酸钠等）形成双水相，而此类磁性离子液体双水相体系在国际上是首次开发出来。与传统双水相系统相比，可以通过外加磁场的方式磁辅助加速两相的分离，从而提高分相效率。该体系具有很广泛的潜在用途，在萃取、微萃取、分离、分析领域均有独特的优势。通式（Ⅰ）。
• Efficient Catalysts of Acyclic Guanidinium Iodide for the Synthesis of Cyclic Carbonates from Carbon Dioxide and Epoxides under Mild Conditions
  作者：Naoto Aoyagi、Yoshio Furusho、Takeshi Endo

  DOI：10.1055/s-0037-1610735

  日期：2020.1

  We have studied the synthesis of five-membered cyclic carbonates through the cycloaddition of CO2 to epoxides by using acyclic guanidinium salts. We have found that the cycloaddition reactions proceed smoothly at ordinary temperatures and pressures and result in good yields when acyclic guanidinium iodides are employed as catalysts. Both cation moiety and anion moiety of the guanidinium salts play

  我们研究了通过CO 2的环加成反应合成五元环状碳酸酯通过使用无环胍盐形成环氧化物。我们发现，当使用无环胍碘化物作为催化剂时，环加成反应在常温常压下可顺利进行，并产生良好的收率。胍盐的阳离子部分和阴离子部分均在其催化活性中起重要作用。为了获得良好的催化活性，在阳离子部分上具有活性氢以及在阴离子部分上具有碘离子是必不可少的。具有三个或三个以上活泼氢的碘化胍在极性溶剂（例如1-甲基吡咯烷-2-酮）中以高收率得到环状碳酸酯，而具有一个或两个活泼氢的碘化胍在极性较小的溶剂（例如2-甲基四氢呋喃）中显示出良好的催化活性。 。
• Switchable solvents and methods of use thereof
  申请人：Jessop G. Philip

  公开号：US20080058549A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  A solvent that reversibly converts from a nonionic liquid mixture to an ionic liquid upon contact with a selected trigger, e.g., contact with CO 2 , is described. In preferred embodiments, the ionic solvent is readily converted back to the nonionic liquid mixture. The nonionic liquid mixture includes an amidine or guanidine or both, and water, alcohol, or a combination thereof. Single component amine solvents that reversibly convert between ionic and non-ionic states are also described. Some embodiments require increased pressure to convert; others convert at 1 atmosphere.

  描述了一种溶剂，当接触到选定的触发器（例如接触二氧化碳）时，会可逆地从非离子液体混合物转变为离子液体。在优选实施例中，离子溶剂可以容易地转变回非离子液体混合物。非离子液体混合物包括酰胺或胍啉或两者，并含有水、酒精或二者的组合。还描述了可在离子和非离子状态之间可逆转变的单组分胺溶剂。一些实施例需要增加压力才能转变；另一些在1大气压下转变。