but-3-en-1-yl(methyl)sulfide | 20582-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: but-3-en-1-yl(methyl)sulfide
• 英文别名: 3-buten-1-yl methyl sulfide；but-3-enyl methyl sulphide；3-butenyl methyl sulfide；4-(methylthio)-1-butene；4-methylthiobut-1-ene；2-thia-5-hexene；4-methylsulfanylbut-1-ene
• CAS: 20582-83-6
• 化学式: C₅H₁₀S
• 分子量: 102.2
• InChiKey: KTYYHDZDBJAYQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-en-1-yl(methyl)sulfide 以 盐酸 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 cis-dibromo(2-thia-5-hexene)platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  Abel, Edward W.; Evans, David G.; Koe, Julian R., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1-propenyl)((trimethylsilyl)methyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到but-3-en-1-yl(methyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的甲硅烷基化生成硫酰化物

  摘要：

  通过几种α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的脱甲硅烷基化作用，研究了硫烷基化物的[2,3]-σ重排。发现最初形成的叶立德与热力学更稳定的叶立德迅速平衡。在没有捕获试剂的情况下，发生了索姆莱特-豪瑟（Sommelet-Hauser）型重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86662-x

文献信息

• Iridium-Catalyzed Hydrosilylation of Sulfur-Containing Olefins
  作者：Venu Srinivas、Yumiko Nakajima、Kazuhiko Sato、Shigeru Shimada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02940

  日期：2018.1.5

  Hydrosilylation of various sulfur-containing olefins with (RO)3SiH has been achieved using iridium catalysts [IrX(cod)]2 (X = Cl, SPh). The catalysis is applicable to the chemoselective hydrosilylation of thioacetate, which enables the preparation of an industrially important silane coupling agent.

  使用铱催化剂[IrX（cod）] 2（X = Cl，SPh）已实现了各种含硫烯烃与（RO）3 SiH的氢化硅烷化。该催化可用于硫代乙酸酯的化学选择性氢化硅烷化，这使得能够制备工业上重要的硅烷偶联剂。
• The Regiochemistry of Cyclization of α-Sulfenyl-, α-Sulfinyl-, and α-Sulfonyl-5-hexenyl Radicals:  Procedures Leading to Regioselective Syntheses of Cyclic Sulfones and Sulfoxides
  作者：Ernest W. Della、Sean D. Graney

  DOI：10.1021/jo0497306

  日期：2004.5.1

  quantities of 6-endo product, the α-sulfinyl species cyclizes with high selectivity (95.5:4.5) via a 5-exo mode. By contrast, ring closure of the 5-methyl-5-hexenyl radicals is found to give substantially the 6-endo product in all cases. It is the α-sulfonyl-5-methyl-5-hexenyl radical that now exhibits high regioselectivity (97.5:2.5) for 6-endo closure: an illustration of the synthetic value of this observation

  对α-亚磺酰基-，α-亚磺酰基-和α-磺酰基-5-己烯基和5-甲基-5-己烯基的环化研究表明，该基团的闭环方式具有独特的反差。在5-己烯基的情况下，亚磺酰基取代的物质相对于其类似物显示出意外的区域选择性。因此，虽然α-S-和α-SO 2 -5-己烯基的基团，得到6-可测量和增加数量内的产品，以高选择性（95.5：4.5）的α -亚磺酰物种经由环化的5-外切模式。相比之下，发现5-甲基-5-己烯基的闭环基本上给出了6-内所有情况下的产品。现在，对于6-内膜封闭，具有高区域选择性（97.5：2.5）的是α-磺酰基-5-甲基-5-己烯基：该观察值的合成的例证是模型环己基砜的独立合成61高产。已经发现，在所有情况下，在所采用的条件下均不可逆地发生闭环。
• The directed Pauson-Khand reaction
  作者：Marie E. Krafft、Carmelinda A. Juliano、Ian L. Scott、Colin Wright、Michael D. McEachin

  DOI：10.1021/ja00005a038

  日期：1991.2

  The regioselectivity of the cobalt-mediated cocyclization of an alkene, an alkyne, and carbon monoxide has been shown to be directed by the use of a soft atom, either sulfur or nitrogen, tethered to the alkene partner by a carbon chain. Direction from the homoallylic position is more efficient thant from the allylic or bishomoallylic position. A rationale is proposed to explain this observation. Studies

  钴介导的烯烃、炔烃和一氧化碳共环化的区域选择性已被证明是通过使用一个软原子（硫或氮）来指导的，硫或氮通过碳链连接到烯烃伙伴上。来自同位烯丙基位置的方向比来自烯丙基或双烯丙基位置的方向更有效。提出了一个基本原理来解释这一观察结果。研究了不同烷基对硫和氮的影响以及其他修饰
• Regiocontrol in the intermolecular cobalt-catalyzed olefin-acetylene cycloaddition
  作者：Marie E. Krafft

  DOI：10.1021/ja00211a048

  日期：1988.2.3

  Reactions de complexes de Co 2 (CO) 6 a coordinat acetylenique avec des sulfures ou amines homoallyliques: obtention de methylthio-2'- et dimethylamino-2' ethyl-5 cyclopentene-2ones

  反应 de Co 2 (CO) 6 a coordinat acetylenique avec dessulfes ou amines homoallyliques: obtention demethylthio-2'- et dimethylamino-2'ethyl-5 cyclopentene-2ones
• Ring closure of 2-thia- and 2-sulfonyl-5-hexenyl radicals
  作者：Ernest W. Della、Sean D. Graney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01377-0

  日期：2000.10

  Reductive cyclisation of the 2-sulfonyl-5-hexenyl radical with tributyltin hydride in benzene at 80°C affords a 73:23 mixture of the sulfones derived from 5-exo- and 6-endo- ring closure with a small quantity (4%) of reduced material; under identical conditions, the 2-thia-5-hexenyl radical gives a 70:13:17 mixture of the corresponding sulfides.

  2-磺酰基- 5-己烯基自由基与在80中苯三丁基氢化锡还原环化℃下，得到砜的73:23混合物，由5-衍生外切-和6-内-与少量环闭合（4％ ）减少材料；在相同条件下，2-硫杂-5-己烯基产生相应硫化物的70:13:17混合物。