4-(乙酰基硫代)-1-哌啶羧酸苄酯 | 146827-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(乙酰基硫代)-1-哌啶羧酸苄酯
• 英文名称: 4-(acetylthio)-1-(benzyloxycarbonyl)piperidine
• 英文别名: benzyl 4-(acetylthio)piperidine-1-carboxylate；benzyl 4-(acetylthio)-1-piperidinecarboxylate；benzyl 4-acetylsulfanylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 146827-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: JWYKWBXEAKBIJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙酰基硫代)-1-哌啶羧酸苄酯 在 palladium on activated charcoal Oxone 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 methyl 2-benzyl-3-<(1-methylpiperidin-4-yl)sulfonyl>propionate
  参考文献：
  名称：

  研究针对口服活性肾素抑制剂的设计。2.开发有效的，可生物利用的肾素抑制剂（2S）-2-苄基-3-[[（（1-甲基哌嗪-4-基）磺酰基]丙酰基] -3-噻唑-4-基-L-丙氨酸酰胺2S，3R，4S）-2-氨基-1-环己基-3，4-二羟基-6-甲基庚烷（A-72517）。

  摘要：

  我们采用了一系列设计良好吸收肾素抑制剂的经验准则，我们遵循了两种策略来提高药效并同时保持生物利用度。一种方法涉及掺入带有弱碱性取代基的延伸的N-末端残基，并以化合物25为例。另一种方法集中于包含N-末端磺酰胺并最终发现抑制剂32（A-72517）。25和32均在大鼠和雪貂中表现出极佳的生物利用度（> 25％），并且在猴子中受到肝脏清除后，在该物种中有效。

  DOI：

  10.1021/jm00056a006
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-哌啶甲酸苄酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(乙酰基硫代)-1-哌啶羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  构象受限的饱和杂环磺酰氯库

  摘要：

  描述了合成构象受限的饱和杂环磺酰氯的方法。遵循面向多样性的构象限制原则，设计并合成了一个饱和杂环磺酰氯的小型文库。该文库由九种成员组成，它们是氮杂环丁烷，吡咯烷和哌啶的衍生物。这些化合物从相应的Cbz保护的氨基醇开始，以克数计以19-88％的总收率制备。 磺酰氯-氮杂环-分子刚性-库-构象限制

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260223

文献信息

• [EN] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS<br/>[FR] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2003103669A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are histamine H3 antagonists of the formula (I) wherein R1 is benzimidazolone derivative, M1 and M2 are optionally substituted carbon or nitrogen, R2 includes optionally substituted aryl or heteroaryl, and the remaining variables are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I). Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of Formula (I). Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of formula (I) in combination with a H1 receptor antagonist.

  揭示了公式（I）中的组胺H3拮抗剂，其中R1是苯并咪唑酮衍生物，M1和M2是可选择地取代的碳或氮，R2包括可选择地取代的芳基或杂环基，其余变量如规范中所定义。还揭示了包括公式（I）化合物的药物组合物。还揭示了使用公式（I）化合物治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）的方法。还揭示了使用公式（I）化合物与H1受体拮抗剂结合治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）。
• [EN] NOVEL SULFONAMIDE CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE SULFONAMIDE CARBOXAMIDE
  申请人：INFLAZOME LTD

  公开号：WO2019008025A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Q is selected from O or S; R1 is a non-aromatic heterocyclic group comprising at least one ring nitrogen atom, wherein R1 is attached to the sulfur atom of the sulfonylurea group by a ring carbon atom, and wherein R1 may optionally be substituted; and R2 is a cyclic group substituted at the α-position, wherein R2 may optionally be further substituted. The present invention further relates to salts, solvates and prodrugs of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds in the treatment and prevention of medical disorders and diseases, most especially by the inhibition of NLRP3.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中Q从O或S中选择；R1是一个非芳香杂环基团，包括至少一个环氮原子，其中R1通过一个环碳原子连接到磺酰脲基团的硫原子，并且R1可以选择性地被取代；R2是在α位被取代的环基团，其中R2也可以选择性地被进一步取代。本发明还涉及这些化合物的盐、溶剂合物和前药，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗和预防医学疾病和疾病的用途，尤其是通过抑制NLRP3。
• [EN] PIPERIDINE OR 8-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE OU 8-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL QUE L'ON UTILISE COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DES CHIMIOKINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005007629A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, A and n are as defined; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、A和n如定义；包括它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医学疗法中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• [EN] HOMOBISPIPERIDINYL DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR BETA AGONISTS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HOMOBISPYPÉRIDINYLE EN TANT QU'AGONISTES DES OXYSTÉROLS BÊTA, COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017095758A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  In its many embodiments, the present invention provides certain substituted bispiperidinyl compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, ring B, R1, R2, R3, L, R4, X, Z, Li, Q and R5 are as defined herein. The novel compounds of the invention, and pharmaceutically acceptable compositions comprising a compound thereof, are useful as Liver Χ-β receptor (LXRβ) agonists, and may be useful for treating or preventing pathologies related thereto. Such pathologies include, but are not limited to, inflammatory diseases and diseases characterized by defects in cholesterol and lipid metabolism, such as Alzheimer's disease.

  在其多种实施方式中，本发明提供了Formula (I)的某些取代双哌啶基化合物及其药学上可接受的盐，其中环A、环B、R1、R2、R3、L、R4、X、Z、Li、Q和R5如本文所定义。本发明的新化合物及包含其化合物的药学上可接受的组合物可用作肝Χ-β受体（LXRβ）激动剂，并可用于治疗或预防与之相关的病理。这些病理包括但不限于炎症性疾病和胆固醇和脂质代谢缺陷所特征的疾病，如阿尔茨海默病。
• Rho kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040138286A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A compound represented by the formula (1): 1 wherein R 1 —X— indicates that 1 to 4 R 1 —X— groups are present which may be the same or different, the ring A is a saturated or unsaturated 5-membered heterocyclic ring, X is a single bond, a group represented by the formula: —N(R 3 )—, —O— or —S—, or the like. R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, or the like, R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, or the like, and R 3 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or the like; a prodrug of said compound, or a pharmaceutically acceptable salt of said compound or prodrug is a useful compound as a therapeutic agent for diseases for which Rho kinase is responsible.

  化合物的化学式为（1）：1，其中R1—X—表示存在1到4个R1—X—基团，可以相同也可以不同，环A是饱和或不饱和的5元杂环，X是单键，一个由式子表示的基团：—N（R3）—，—O—或—S—等。R1是氢原子，卤素原子，硝基，羧基，取代或未取代的烷基或类似物，R2是氢原子，卤素原子，硝基，羧基，取代或未取代的烷基或类似物，R3是氢原子，取代或未取代的烷基或类似物；该化合物的前药或药物可接受的盐是治疗Rho激酶相关疾病的有用化合物。