7-N-(phenoxycarbonyl)amino-4-chloromethylcoumarin | 872167-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-N-(phenoxycarbonyl)amino-4-chloromethylcoumarin
• CAS: 872167-09-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₄
• 分子量: 329.74
• InChiKey: ZBFRGFVLHFXWSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  478.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-N-(phenoxycarbonyl)amino-4-chloromethylcoumarin 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-amino-4-mercaptomethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  On-Bead Fluorescence Assay for Serine/Threonine Kinases

  摘要：

  [GRAPHIC]A novel fluorescence-based assay for serine/threonine kinases is described. Base-mediated beta-elimination of the phosphate moiety and the Michael addition of a thiol-containing fluorescent molecule allows convenient and efficient detection of the enzyme activity. This approach may be broadly applicable to various serine/threonine kinases.

  DOI：

  10.1021/ol052125k
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-N-(phenoxycarbonyl)amino-4-chloromethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  On-Bead Fluorescence Assay for Serine/Threonine Kinases

  摘要：

  [GRAPHIC]A novel fluorescence-based assay for serine/threonine kinases is described. Base-mediated beta-elimination of the phosphate moiety and the Michael addition of a thiol-containing fluorescent molecule allows convenient and efficient detection of the enzyme activity. This approach may be broadly applicable to various serine/threonine kinases.

  DOI：

  10.1021/ol052125k

文献信息

• Coumarin-based fluorescent sensors for zinc(II) and hypochlorite
  作者：Margaret L. Aulsebrook、Bim Graham、Michael R. Grace、Kellie L. Tuck

  DOI：10.1080/10610278.2015.1077958

  日期：2015.12.2

  One sensor features a di(2-picoyl)amine metal ion-binding moiety that allows for selective detection of Zn2+ ions over other common cations in aqueous solution, with the sensor exhibiting a 5.4-fold increase in fluorescence upon Zn2+ binding (limit of detection = 26 nM). The second sensor incorporates an aminophenyl group designed to react with highly reactive oxygen species (hROS). This sensor reacts

  通过对常见的 7-氨基香豆素前体进行功能化，设计并合成了两种新的荧光化学传感器。一种传感器具有二（2-皮酰基）胺金属离子结合部分，允许选择性检测 Zn2+ 离子而不是水溶液中的其他常见阳离子，该传感器在 Zn2+ 结合时表现出 5.4 倍的荧光增加（检测限） = 26 纳米）。第二个传感器包含一个氨基苯基，旨在与高活性氧 (hROS) 反应。该传感器优先于其他 ROS 与 ClO− 反应，在添加 150 当量的 ClO− 后，荧光增加 27 倍（检测限 = 2 μM）。