4-benzyl-2-chloropyrimidine | 168150-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-benzyl-2-chloropyrimidine
• 英文别名: 4-Benzyl-2-chloro-pyrimidine
• CAS: 168150-96-7
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: RWGQDQJALINEME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，存放在干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-chloropyrimidine 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(2-chloropyrimidin-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  克服了烷基吡啶和相关烷基杂芳烃的有机催化好氧氧化成酮的电子吸收和产物抑制作用。

  摘要：

  已经开发了烷基和芳基杂环的有机催化的需氧苄基CH氧化。这种无过渡金属的方法能够克服杂苄基自由基氧化中的吸电子作用以及产物抑制作用。可以在相对温和的条件下以中等至高产率制备各种带有N-杂环基的酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03205
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基-2,6-二氯嘧啶 在 锌 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 氨 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.17h， 以to yield the crude title compound (210 mg, 92%) as a yellow oil的产率得到4-benzyl-2-chloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Modulators of amyloid beta

  摘要：

  本发明涉及以下公式的化合物，其中取代基如权利要求1所述。公式I的化合物是淀粉样β调节剂，因此，它们可能对与β-淀粉样蛋白在大脑中沉积相关的疾病，特别是阿尔茨海默病以及其他疾病（如脑淀粉样血管病，遗传性淀粉样出血性脑病，荷兰型（HCHWA-D），多发性梗死性痴呆症，拳击性痴呆和唐氏综合征）的治疗或预防有用。

  公开号：

  US08962834B2

文献信息

• MODULATORS FOR AMYLOID BETA
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20090215759A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to compounds of formula wherein the substituents are as described in claim 1 . Compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式的化合物 其中取代基如权利要求中所述 。式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对治疗或预防与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病变，遗传性脑出血伴淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D），多梗死性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合征。
• [EN] FLUORESCENT RHODAMINE DYES WITH ENHANCED CELL PERMEABILITY<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS À BASE DE RHODAMINE À PERMÉABILITÉ CELLULAIRE AMÉLIORÉE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2021160732A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The invention relates to novel fluorescent rhodamine dyes with enhanced cell permeability which are rhodamine 4´-isomers having the following general structural formula A: wherein Z is selected from O(alkyl), O(aryl), S(aryl), S(O)(alkyl), S(O)(aryl), S(O)2(alkyl), S(O)2(aryl), S(O)2(-O-alkyl), S(O)2(-O-aryl), S(O)2NH(alkyl), S(O)2NH(aryl), S(O)2N(alkyl)2, S(O)2N(aryl)2, S(O)2N(alkyl)(aryl), C(O)O(alkyl), C(O)O(aryl), C(O)(alkyl), C(O)(aryl), P(O)OH(-NH-alkyl), P(O)OH(-O-alkyl), P(O)OH(-NH-aryl), P(O)OH(-O- aryl), P(O)(-O-alkyl)2, P(O)(-NH-alkyl)2, P(O)OH(-N(alkyl)2), P(O)OH(-N(aryl)2), P(O)(-N(aryl)2)2, P(O) (-N(alkyl)2)(-N(alkyl)2), P(O)(-O-aryl)2, P(O)(-NH-aryl)2, P(O)(-O-alkyl)(-O-aryl), P(O)(-NH-alkyl)(-O-aryl), P(O)(- O-alkyl)(-NH-aryl), P(O)(-NH-alkyl)(-NH-aryl), C(O)OH, C(O)NH(alkyl), C(O)NH(aryl), CON(alkyl)2, CON(aryl)2, in particular C(O)OH, C(O)NH(alkyl), C(O)NH(aryl), CON(alkyl)2, CON(aryl)2, C(O)O(alkyl) and C(O)O(aryl), or any group which is neither Cl, NH2 or NO2 and which induces a neighboring group effect via steric, ionic or bonding interactions with the adjacent carboxyl group resulting in a shift of the equilibrium between zwitterionic form and spirolactone form towards the spirolactone form. The invention further relates to 4´-isomer derivatives and probes comprising such 4´-isomers coupled to at least one reactive group or ligand which is capable to interact with or bind to other molecules, wherein said reactive group or ligand may be coupled to the rhodamine 4´-isomer fluorophore either directly or via a linker. Another aspect of the invention relates to the use of these compounds and conjugates as labels in microscopic, spectroscopic and other imaging techniques and/or as cell permeable substances penetrating through membranes of living and fixed cells in vivo or in vitro.

  该发明涉及具有增强细胞渗透性的新型荧光罗丹明染料，其为具有以下一般结构式A的罗丹明4´-异构体：其中Z从O（烷基）、O（芳基）、S（芳基）、S（O）（烷基）、S（O）（芳基）、S（O）2（烷基）、S（O）2（芳基）、S（O）2（-O-烷基）、S（O）2（-O-芳基）、S（O）2NH（烷基）、S（O）2NH（芳基）、S（O）2N（烷基）2、S（O）2N（芳基）2、S（O）2N（烷基）（芳基）、C（O）O（烷基）、C（O）O（芳基）、C（O）（烷基）、C（O）（芳基）、P（O）OH（-NH-烷基）、P（O）OH（-O-烷基）、P（O）OH（-NH-芳基）、P（O）OH（-O-芳基）、P（O）（-O-烷基）2、P（O）（-NH-烷基）2、P（O）OH（-N（烷基）2）、P（O）OH（-N（芳基）2）、P（O）（-N（芳基）2）2、P（O）（-N（烷基）2）（-N（烷基）2）、P（O）（-O-芳基）2、P（O）（-NH-芳基）2、P（O）（-O-烷基）（-O-芳基）、P（O）（-NH-烷基）（-O-芳基）、P（O）（-O-烷基）（-NH-芳基）、P（O）（-NH-烷基）（-NH-芳基）、C（O）OH、C（O）NH（烷基）、C（O）NH（芳基）、CON（烷基）2、CON（芳基）2，特别是C（O）OH、C（O）NH（烷基）、C（O）NH（芳基）、CON（烷基）2、CON（芳基）2、C（O）O（烷基）和C（O）O（芳基），或者任何既非Cl、NH2或NO2又通过立体、离子或键合相互作用与相邻羧基引起邻基效应的基团，导致席洛内酮形式和螺内酯形式之间的平衡向螺内酯形式的转变。该发明还涉及4´-异构体衍生物和探针，其包括将这种4´-异构体偶联到至少一个能够与其他分子相互作用或结合的反应性基团或配体，其中所述反应性基团或配体可以直接或通过连接剂偶联到罗丹明4´-异构体荧光团。该发明的另一个方面涉及将这些化合物和结合物用作显微镜、光谱和其他成像技术中的标记，和/或作为穿透活体或体外固定细胞膜的细胞渗透性物质。
• [EN] MODULATORS OF THE BETA-3 ADRENERGIC RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HEART FAILURE AND DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUE BÊTA 3 UTILE DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À CELLE-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2019113359A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to compounds of Formula (la) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the beta-3 adrenergic receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of a beta-3 adrenergic receptor-mediated disorder, such as, heart failure and related disorders thereto

  本发明涉及式（Ia）化合物及其药物组合物，其调节β-3肾上腺素受体的活性。本发明的化合物及其药物组合物用于治疗β-3肾上腺素受体介导的疾病的方法，例如心力衰竭及相关疾病。
• Base metal-catalyzed benzylic oxidation of (aryl)(heteroaryl)methanes with molecular oxygen
  作者：Hans Sterckx、Johan De Houwer、Carl Mensch、Wouter Herrebout、Kourosch Abbaspour Tehrani、Bert U W Maes

  DOI：10.3762/bjoc.12.16

  日期：——

  The methylene group of various substituted 2- and 4-benzylpyridines, benzyldiazines and benzyl(iso)quinolines was successfully oxidized to the corresponding benzylic ketones using a copper or iron catalyst and molecular oxygen as the stoichiometric oxidant. Application of the protocol in API synthesis is exemplified by the alternative synthesis of a precursor to the antimalarial drug Mefloquine. The oxidation method can also be used to prepare metabolites of APIs which is illustrated for the natural product papaverine. ICP–MS analysis of the purified reaction products revealed that the base metal impurity was well below the regulatory limit.

  各种取代的2-和4-苄基吡啶、苄基二嗪和苄基(异)喹啉的亚甲基基团成功地被氧化为相应的苄基酮，使用铜或铁催化剂和分子氧作为化学计量氧化剂。该方案在API合成中的应用以替代合成抗疟药物美氟喹的前体为例。这种氧化方法还可用于制备API的代谢产物，以天然产物樟碱为例进行说明。对纯化的反应产物进行ICP-MS分析显示，基础金属杂质远低于监管限值。
• Bi-aryl meta-pyrimidine inhibitors of kinases
  申请人：Noronha Glenn

  公开号：US20070259904A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention provides biaryl meta-pyrimidine compounds having the general structure (A). The pyrimidine compounds of the invention are capable of inhibiting kinases, such as members of the Jak kinase family, and various other specific receptor and non-receptor kinases.

  本发明提供了具有一般结构（A）的联苯基间吡嘧啶化合物。本发明的吡嘧啶化合物能够抑制激酶，如Jak激酶家族成员以及其他特定的受体和非受体激酶。