4-trifluoroacetyl-(S)-hexahydro-2-methyl-1-(4-bromo-5-isoquinolinesulfonyl)-1H-1,4-diazepine | 1361322-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-trifluoroacetyl-(S)-hexahydro-2-methyl-1-(4-bromo-5-isoquinolinesulfonyl)-1H-1,4-diazepine
• 英文别名: (S)-2-methyl-4-trifluoroacetyl-1-[(4-bromo-5-isoquinolinyl)sulfonyl]homopiperazine；1-[(3S)-4-(4-bromoisoquinolin-5-yl)sulfonyl-3-methyl-1,4-diazepan-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1361322-39-5
• 化学式: C₁₇H₁₇BrF₃N₃O₃S
• 分子量: 480.305
• InChiKey: OJGXBTMYFMZETM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  617.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoroacetyl-(S)-hexahydro-2-methyl-1-(4-bromo-5-isoquinolinesulfonyl)-1H-1,4-diazepine 在 叔丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.32h， 生成 dimethyl-fasudil
  参考文献：
  名称：

  有效合成[ 11 C] H-1152的信息，这是一种特异性针对Rho激酶的PET探针，是诊断医学和药物开发中的高度潜在目标

  摘要：

  基于快速的Pd 0介导的C- [ 11 C]甲基化，使用[ 11 C]甲基碘和三丁基锡烷基，首次有效合成了一种新型的针对Rho激酶的新型PET探针[ 11 C] H-1152前体，具有3.8±1.2 GBq（n = 3）的分离放射性，97±10 GBqμmol -1（n = 3）的比放射性以及高化学和放射化学纯度（> 99％）。基于11 CH 3的经衰变校正的放射化学收率我是63±14％。三氟乙酰基（TFA）基作为仲胺的耐受性保护基和脱保护基的新潜力已通过高度选择性的锡烷基化反应（通过使用t -C 4 H 9 Li的异喹啉部分锂化）并立即被氢氧根离子去除而得到证实。芳基锡烷基部分完整无缺。还简要讨论了过量的六甲基磷酸三酰胺（HMPA）在实现异喹啉锂种类的有效甲氧基化中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.033
• 作为产物：
  描述：

  (S)-hexahydro-2-methyl-1-(4-bromo-5-isoquinolinesulfonyl)-1H-1,4-diazepine 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-trifluoroacetyl-(S)-hexahydro-2-methyl-1-(4-bromo-5-isoquinolinesulfonyl)-1H-1,4-diazepine
  参考文献：
  名称：

  有效合成[ 11 C] H-1152的信息，这是一种特异性针对Rho激酶的PET探针，是诊断医学和药物开发中的高度潜在目标

  摘要：

  基于快速的Pd 0介导的C- [ 11 C]甲基化，使用[ 11 C]甲基碘和三丁基锡烷基，首次有效合成了一种新型的针对Rho激酶的新型PET探针[ 11 C] H-1152前体，具有3.8±1.2 GBq（n = 3）的分离放射性，97±10 GBqμmol -1（n = 3）的比放射性以及高化学和放射化学纯度（> 99％）。基于11 CH 3的经衰变校正的放射化学收率我是63±14％。三氟乙酰基（TFA）基作为仲胺的耐受性保护基和脱保护基的新潜力已通过高度选择性的锡烷基化反应（通过使用t -C 4 H 9 Li的异喹啉部分锂化）并立即被氢氧根离子去除而得到证实。芳基锡烷基部分完整无缺。还简要讨论了过量的六甲基磷酸三酰胺（HMPA）在实现异喹啉锂种类的有效甲氧基化中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.033

文献信息

• JP5864046
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——