1-(2-iodophenyl)-1H-benzotriazole | 1256156-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-(2-iodophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-(2-Iodophenyl)benzotriazole
• CAS: 1256156-75-8
• 化学式: C₁₂H₈IN₃
• 分子量: 321.12
• InChiKey: PNBGFYZTUPYDFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2-iodophenyl)triazene 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到1-(2-iodophenyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  A ligand-free copper (1) catalysed intramolecular N-arylation of diazoaminobenzenes in PEG-water: an expeditious protocol towards regiospecific 1-aryl benzotriazoles

  摘要：

  通过铜 (1) 催化 2-Haloaryldiazonium 盐的重氮氨基苯在 PEG 水中的分子内 N-芳基化反应，我们开发出了一种高效且用途广泛的方法，用于合成作为重要药用支架的各种区域特异性 1-芳基苯并三唑。该方法的主要特点是反应方案非常简单、可负担大量底物以及收率极高。

  DOI：

  10.1039/c0ob00177e

文献信息

• Deproto-metallation using a mixed lithium–zinc base and computed CH acidity of 1-aryl 1H-benzotriazoles and 1-aryl 1H-indazoles
  作者：Elisabeth Nagaradja、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c3ob42380h

  日期：——

  1-Aryl-1H-benzotriazoles and -1H-indazoles were synthesized, and their deproto-metallation using the base prepared by mixing LiTMP with ZnCl2·TMEDA (1/3 equiv.) was studied. In the indazole series, reactions occurring at the 3 position were followed by ring opening, and functionalization of the substrate was only found possible (on the sulfur ring) using 2-thienyl as aryl group. In the benzotriazole series, either mono- or bis-deprotonation (depending on the amount of base employed) was achieved with phenyl, 4-methoxyphenyl and 2-thienyl as aryl group, and bis-deprotonation in the case of 4-chlorophenyl and 4-trifluoromethylphenyl. The experimental results were analyzed with the help of the CH acidities of the substrates, determined in THF solution using the DFT B3LYP method.

  合成了1-芳基-1H-苯并三唑和-1H-吲唑，并研究了它们在使用LiTMP与ZnCl2·TMEDA（1/3当量）混合制备的碱时的去质子化金属化反应。在吲唑系列中，发生在3位的反应伴随环的打开，且基底的功能化仅在使用2-噻吩基作为芳基时（在硫环上）发现是可能的。在苯并三唑系列中，根据所用碱的量，分别实现了单去质子化或双去质子化，在芳基方面使用了苯基、4-甲氧基苯基和2-噻吩基，而在4-氯苯基和4-三氟甲基苯基的情况下则实现了双去质子化。实验结果通过DFT B3LYP方法在THF溶液中确定的底物CH酸性进行分析。
• N‐Heterocycle‐Stabilized Iodanes: From Structure to Reactivity
  作者：Andreas Boelke、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/chem.201804957

  日期：2018.12.12

  throughout shelf‐stable solids is robust and can be achieved on a large scale. Their reactivity is highly tunable, depending on the stabilizing heterocycle. Solid state structures of selected derivatives are reported and their reactivity in a model oxygen transfer reaction is compared. Further derivatization reactions to N‐heterocycle‐stabilized pseudocyclic diaryliodonium salts and cyclic iodoso species

  Pseudocyclic芳基λ 3由于稳定性，溶解性和反应性之间的平衡关系良好，碘代烷是用于各种氧化转化的优良试剂。它们的性质基本上受路易斯碱（通常是羧酸或酰胺的氧原子）与中心高价碘原子之间的相互作用的影响。这项工作是对伪环N杂环稳定的碘化物（NHIs）的首次系统研究。这些在整个储存稳定的固体中的合成都是可靠的，可以大规模实现。它们的反应性是高度可调的，具体取决于稳定的杂环。报告了所选衍生物的固态结构，并比较了它们在模型氧转移反应中的反应性。