methyl 4-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzoate | 304646-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(trifluoroacetyl)amino]benzoate；methyl 4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate
• CAS: 304646-56-8
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₃
• mdl: MFCD00441384
• 分子量: 247.174
• InChiKey: MDDVOSSRTNAXHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1540

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzoate 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(丁基氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  非甾体NPC1L1配体的结构-活性关系研究，通过基于细胞的分析以药理伴侣效应作为读数进行鉴定

  摘要：

  Niemann-Pick C1样1（NPC1L1）是一种肠道胆固醇转运蛋白，已知是胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝的靶标。我们以前通过使用一种新的基于细胞的测定法发现了甾体NPC1L1配体，该测定法采用药理分子伴侣效应作为读数。这些类固醇衍生物与不同于固醇结合域和依泽麦布结合位点的位点结合，这意味着它们可能是一类具有独特作用方式的新型NPC1L1抑制剂。作为这项工作的延伸，我们的目标是通过使用相同的分析方法筛选聚焦于肝X受体（LXR）的配体库，从而找到非甾体NPC1L1配体，这些配体可能比甾体配体更适合临床应用。将氧固醇识别为内源性配体的核受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.022
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-N-(3-(1-(2-(4-(2,2,2-Trifluoroacetamido)benzoyl)hydrazono)ethyl)phenyl)nicotinamide: 一种抑制血管内皮生长因子受体-2的新型吡啶衍生物: 合成、计算和抗癌研究

  摘要：

  ( E ) -N- (3-(1-(2-(4-(2,2,2-Trifluoroacetamido)benzoyl)hydrazono)ethyl)phenyl)nicotinamide（化合物10）被设计为抗血管生成 VEGFR-2 抑制剂，具有与 VEGFR-2 的催化口袋相互作用的基本药效团结构特性。合成了设计的衍生物，并通过Ms、元素、1 H、13确定了结构C 光谱数据。分子对接评估表明设计的吡啶衍生物结合并抑制血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 酶的潜力。此外，六个分子动力学 (MD) 实验证明其与 VEGFR-2 的正确结合超过 100 ns。此外，分子力学能量与广义出生和表面积 (MM-GBSA) 分析相结合，确定了具有最佳能量的精确结合。为了探索设计的吡啶衍生物的稳定性和反应性，进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，包括静电势图和总电子密度。此外，吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET)

  DOI：

  10.3390/molecules27227719

文献信息

• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Brameld Kenneth Albert

  公开号：US20100021423A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Compounds having the formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 4c , R 5 , R 6 , R 9 and n are as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有以下化学式I的化合物，在该式中R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R9和n的定义如本文所述，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。
• Discovery of Novel Azetidine Amides as Potent Small-Molecule STAT3 Inhibitors
  作者：Christine Brotherton-Pleiss、Peibin Yue、Yinsong Zhu、Kayo Nakamura、Weiliang Chen、Wenzhen Fu、Casie Kubota、Jasmine Chen、Felix Alonso-Valenteen、Simoun Mikhael、Lali Medina-Kauwe、Marcus A. Tius、Francisco Lopez-Tapia、James Turkson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01705

  日期：2021.1.14

  We optimized our previously reported proline-based STAT3 inhibitors into an exciting new series of (R)-azetidine-2-carboxamide analogues that have sub-micromolar potencies. 5a, 5o, and 8i have STAT3-inhibitory potencies (IC50) of 0.55, 0.38, and 0.34 μM, respectively, compared to potencies greater than 18 μM against STAT1 or STAT5 activity. Further modifications derived analogues, including 7e, 7f

  我们将之前报道的基于脯氨酸的 STAT3 抑制剂优化为一系列令人兴奋的新系列 ( R )-氮杂环丁烷-2-甲酰胺类似物，具有亚微摩尔效力。与针对STAT1或STAT5活性大于18μM的效力相比， 5a 、 5o和8i分别具有0.55、0.38和0.34μM的STAT3抑制效力(IC 50 )。进一步的修饰衍生了类似物，包括7e 、 7f 、 7g和9k ，解决了细胞膜渗透性和其他物理化学问题。等温滴定量热分析证实与 STAT3 具有高亲和力结合， K D为 880 nM ( 7g ) 和 960 nM ( 9k )。 7g和9k抑制人乳腺癌、MDA-MB-231 或 MDA-MB-468 细胞中的组成型 STAT3 磷酸化和 DNA 结合活性。此外，用7e 、 7f 、 7g或9k处理乳腺癌细胞可抑制活细胞（EC 50为 0.9–1.9 μM）、细胞生长和集落存活，并诱导细胞凋亡，但对正常乳腺上皮的影响相对较弱。
• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Steiner Sandra

  公开号：US20100158860A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds having the formula I wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 4c , R 5 , R 6 , R 7a , R 7b , Ar 1 , R c , R d , R e , R f , X, n and p are as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有以下公式I的化合物，在该公式中A、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R7a、R7b、Ar1、Rc、Rd、Re、Rf、X、n和p的定义如本文所述，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。
• Mechanistic Evidence of a Ni(0/II/III) Cycle for Nickel Photoredox Amide Arylation
  作者：Robert D. Bradley、Brennan D. McManus、Jessalyn G. Yam、Veronica Carta、Ana Bahamonde

  DOI：10.1002/anie.202310753

  日期：2023.10.23

  A Ni(0/II/III) cycle is uncovered for a Ni-photoredox amide arylation reaction. Identification of a precatalyst-dependent induction period, together with reactivity studies for catalytic intermediates, were key to discerning the mechanism. These findings contrast with other Ni-photoredox C−N couplings that proceed via Ni(I/III) cycles, highlighting how small changes in reaction conditions can lead

  揭示了 Ni-光氧化还原酰胺芳基化反应的 Ni(0/II/III) 循环。确定依赖于前催化剂的诱导期以及催化中间体的反应性研究是辨别该机制的关键。这些发现与其他通过 Ni(I/III) 循环进行的 Ni-光氧化还原 C−N 偶联形成对比，强调了反应条件的微小变化如何导致替代途径。
• Ni‐Catalyzed Photochemical C−N Coupling of Amides with (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Geyang Song、Qi Li、Ding‐Zhan Nong、Jiameng Song、Gang Li、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/chem.202300458

  日期：2023.7.3

  A photochemical C−N coupling reaction of (hetero)aryl halides with amides using NiCl2-bipyridine complex as a pre-catalyst in the absence of an external photocatalyst is reported, allowing a broad array of aryl chlorides to be converted into the corresponding (hetero)arylamides.

  据报道，在没有外部光催化剂的情况下，使用 NiCl 2 -联吡啶复合物作为预催化剂，（杂）芳基卤化物与酰胺发生光化学 CN 偶联反应，使多种芳基氯化物转化为相应的（杂）芳基酰胺。