ethyl β-n-propylmethylacrylate | 22210-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl β-n-propylmethylacrylate
• 英文别名: 2-methyl hex 2-enoate d'ethyle；trans-2-Methyl-hexen-(2)-saeureethylester；ethyl (E)-2-methyl-2-hexenoate；ethyl (E)-2-methylhex-2-enoate
• CAS: 22210-20-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: MXSSZEHSJNPQDF-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-112 °C(Press: 53 Torr)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-n-propylmethylacrylate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl 2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度对映选择性铱催化的氢化

  摘要：

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200907
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-butylsulfonylpropanoate 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VEDEJS E.; SINGER S. P., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 25, 4884-4885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyclic Stereoselection in the Ortho Ester Claisen Rearrangement
  作者：G. William Daub、James P. Edwards、Carol R. Okada、Jana Westran Allen、Claudia Tata Maxey、Matthew S. Wells、Alexandra S. Goldstein、Michael J. Dibley、Clarence J. Wang、Daniel P. Ostercamp、Steven Chung、Paula Shanklin Cunningham、Martin A. Berliner

  DOI：10.1021/jo9614250

  日期：1997.4.1

  The ortho ester Claisen rearrangement of trisubstituted allylic alcohols exhibits significant levels of diastereoselection. In E allylic alcohols, a 1,3-diaxial interaction develops in the chairlike transition state leading to the anti isomer, rendering the reaction syn selective by a factor of 3-5 to 1. In Z allylic alcohols, the 1,3-diaxial interaction develops in the transition state leading to

  三取代的烯丙基醇的原酸酯克莱森重排表现出显着水平的非对映选择性。在E烯丙基醇中，在椅子状过渡状态下会形成1,3-二轴相互作用，从而导致反异构体，使反应的Syn选择性达到3-5：1。在Z烯丙基醇中，1,3-二轴相互作用相互作用以过渡状态发展，导致顺式异构体，产生6-15对1的反式：顺式选择性。顺式异构体的相对立体化学是通过霉菌毒素葡萄孢菌素的合成独立确定的。
• Regio- and Stereospecific Formation of Protected Allylic Alcohols via Zirconium-Mediated S_N2‘ Substitution of Allylic Chlorides
  作者：Richard J. Fox、Gojko Lalic、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja075967i

  日期：2007.11.1

  regio- and stereospecific SN2‘ substitution reaction between a zirconium oxo complex and allylic chloride has been achieved. The resulting allylic alcohol or TBS-protected allylic ether products were isolated in good to excellent yields with a wide range of E-allylic chlorides. A mechanism for the SN2‘ allylic substitution consistent with kinetic, stereochemical, and secondary isotope effect studies

  已经实现了锆氧配合物和烯丙基氯之间的新的、高度区域和立体特异性的 SN2' 取代反应。得到的烯丙醇或 TBS 保护的烯丙醚产物与各种 E-烯丙基氯化物以良好至极好的产率分离。提出了与动力学、立体化学和次级同位素效应研究一致的 SN2' 烯丙基取代机制。
• [EN] ESTERS AS PERFUMING INGREDIENTS<br/>[FR] ESTERS EN TANT QU'INGRÉDIENTS DE PARFUM
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2011055251A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to some perfuming ingredients which are esters of formula (I) wherein R1 and R2 represent each a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; and R3 represents a C5-C8 group of formula satured or unsatured linear, branched or cyclic group.

  本发明涉及一些香料成分，其为具有以下结构的酯类化合物（I）：其中R1和R2分别代表氢原子或甲基或乙基基团；而R3代表饱和或不饱和线性、支链或环状的式C5-C8基团。
• Préparation et étude de nouveaux dérivés organozinciques allyliques fonctionnels
  作者：François Lambert、Bernard Kirschleger、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86287-z

  日期：1991.3

  Stable organozinc compounds derived from alkyl-3-alkyl-2-(bromomethyl)-proenoates have been prepared. NMR 13C, 1H and IR stidies show only one Z stereoisomer (no methylenic form) with a strong chelation between zinc and the carbonyl oxygen of the ester and solvated by only one solvent molecule. Hydrolysis can be achieved by two concurrent mechanisms with or without transposition.

  已经制备了衍生自烷基-3-烷基-2-（溴甲基）-烯酸酯的稳定的有机锌化合物。NMR 13 C，1 H和IR激发显示仅一种Z立体异构体（无亚甲基形式），在锌和酯的羰基氧之间具有很强的螯合性，仅被一个溶剂分子溶剂化。水解可以通过两种同时发生或不发生转座的机制来实现。
• G-lactam derivatives as prostaglandin agonists
  申请人：Araldi Luca Gian

  公开号：US20060194865A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The present invention relates γ-lactam derivatives, in particular for use as medicaments, as well as pharmaceutical formulations containing such γ-lactam derivatives. Said γ-lactam derivatives are useful in the treatment and/or prevention of asthma, hypertension, osteoporosis, sexual dysfunction and fertility disorders.

  本发明涉及γ-内酰胺衍生物，特别是用作药物，以及含有这种γ-内酰胺衍生物的制药配方。所述γ-内酰胺衍生物在哮喘、高血压、骨质疏松症、性功能障碍和生育障碍的治疗和/或预防中有用。