(2-氧代氮杂环庚烷-1-基)乙酸 | 35048-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-氧代氮杂环庚烷-1-基)乙酸
• 英文名称: N-(ε-caprolactam)-2-acetic acid
• 英文别名: hexahydro-2-oxo-1H-azepine-1-acetic acid；N-Carboxymethyl-ε-caprolactam；(2-oxo-azepan-1-yl)-acetic acid；(2-Oxoazepan-1-yl)acetic acid；2-(2-oxoazepan-1-yl)acetic acid
• CAS: 35048-56-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• mdl: MFCD06357440
• 分子量: 171.196
• InChiKey: XDUKSLKUCXNKPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >25.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代氮杂环庚烷-1-基)乙酸 、 亚乙基丙二酸二乙酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化：通过 N-取代乙酸的脱羧作用将 N-甲基自由基与缺电子烯烃进行 1,4-共轭加成。

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一种新的光氧化还原催化 1,4-共轭加成 N-取代的乙酸通过脱羧 CC 键形成缺电子烯烃。这种CC键形成发生在可见光照射的温和条件下。这种转化促进了其他方法不易获得的生物学相关的 N 取代杂环结构基序的合成。CC键形成方案应用于弱亲核杂环，如吲哚、吲唑、咪唑和环状酰胺，以形成功能化的药物样小分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00873
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2-氧代氮杂环庚烷-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Novel arylpiperazines as selective α 1 -adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  A novel series of arylpiperazines has been synthesized and identified as antagonists of alpha(1a) adrenergic receptor (alpha(1a)-AR) implicated in benign prostatic hyperplasia. These compounds selectively bind to membrane bound alpha(1a)-AR with K(i)s as low as 0.66 nM. As such, these potentially represent a viable treatment for BPH without the side effects associated with known alpha(1)-adrenergic antagonists. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00169-4

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Lauroyl Sarcosine by Amidocarbonylation: Comparing Homogeneous and Heterogeneous Palladium Catalysts
  作者：Sören Hancker、Stefanie Kreft、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00326

  日期：2017.12.15

  An improved system for the synthesis of N-acyl amino acids via Pd-catalyzed amidocarbonylation is reported. Utilizing inexpensive Pd black gives the industrially important surfactant N-lauroyl sarcosine in excellent yields (95%) on a multi-gram scale. Advantages of the new system include reusability, decreased process temperature, and, importantly, drastically decreased co-catalyst loading.

  报道了一种通过Pd催化的酰胺羰基化合成N-酰基氨基酸的改进系统。使用便宜的钯黑可以以克为单位，以极高的收率（95％）提供工业上重要的表面活性剂N-月桂酰肌氨酸。新系统的优势包括可重复使用性，降低的工艺温度，以及重要的是，大大降低了助催化剂的负载量。
• CARBALKOXYMETHYLETHER VON LACTAM-1-ESSIGSÄURE SOWIE HERSTELLUNGSVERFAHREN
  申请人：2-i MOSKOVSKY GOSUDARSTVENNY MEDITSINSKY INSTITUT IMENI N.I. PIROGOVA

  公开号：EP0440789A1

  公开（公告）日：1991-08-14

  Die Erfindung bezieht sich auf die organische Chemie. Karbalkoxymethylester der Laktam-1-essigsäure haben folgende allgemeine Formel: worin bie R = H n = 1 oder 3, bei R = R = Phenyl n = 1 ist und R' für Alkyl steht. Das Verfahren zur Herstellung der angegebenen Verbindungen besteht darin, dass man Laktame der allgemeinnen Formel worin bei R = H n = 1 oder 3, bei R = Phenyl n = 1 ist, mit Alkali im Medium von aprotischen Lösungsmitteln bei einer zwischen 70 und 130oC liegenden Temperatur umsetzt, dann dem gewonnenen Gemisch Monohalogenessigsäurealkylester zusetzt und das Endprodukt isoliert. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind Zwischenverbindungen bei der Synthese der bekannten biologisch wirksamen Stoffe.

  本发明涉及有机化学。内酰胺-1-乙酸的碳烷氧基甲酯具有以下通式： 其中，如果R＝H n＝1或3，如果R＝R＝苯基n＝1，R'为烷基。 制备所述化合物的工艺包括使通式如下的内酰胺发生反应 其中 R = H n = 1 或 3，R = 苯基 n = 1，在温度介于 70 至 130 摄氏度之间的无相溶 剂介质中与碱反应，然后将单卤乙酸烷基酯加入到得到的混合物中，分离出最终产品。 本发明的化合物是合成已知生物活性物质的中间化合物。
• Modulators of G-protein coupled receptors
  申请人：Carmot Therapeutics, Inc.

  公开号：US11535660B1

  公开（公告）日：2022-12-27

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt and/or hydrate and/or prodrug of the compound) that modulate (e.g., agonize or partially agonize or antagonize) glucagon?like peptide?1 receptor (“GLP?1R”) and/or the gastric inhibitory polypeptide receptor (“GIPR”). The chemical entities are useful, e.g., for treating a subject (e.g., a human) having a disease, disorder, or condition in which modulation (e.g., agonism, partial agonism or antagonism) of GLP?1R and/or GIPR activities is beneficial for the treatment or prevention of the underlying pathology and/or symptoms and/or progression of the disease, disorder, or condition. In some embodiments, the modulation results in an enhancement of (e.g., an increase in) existing levels (e.g., normal or below normal levels) of GLP?1R and/or GIPR activity (e.g., signaling). In some embodiments, the chemical entities described herein further modulate (e.g., attenuate, uncouple)-arrestin signaling relative to what is observed with the native ligand. This disclosure also features compositions as well as other methods of using and making the said chemical entities.

  本公开的化学实体（如化合物或该化合物的药学上可接受的盐和/或水合物和/或原药）可调节（如激动或部分激动或拮抗）胰高血糖素样肽1受体（"GLP?1R"）和/或胃抑制多肽受体（"GIPR"）。这些化学实体是有用的，例如，用于治疗患有疾病、失调或病症的受试者（例如人类），在这种情况下，调节（例如，激动、部分激动或拮抗）GLP?1R 和/或 GIPR 的活性有利于治疗或预防潜在的病理和/或症状和/或疾病、失调或病症的进展。在一些实施方案中，调节的结果是增强（如增加）现有水平（如正常或低于正常水平）的GLP?1R和/或GIPR活性（如信号传导）。在某些实施方案中，本文所述的化学实体可进一步调节（如减弱、解除耦合）--相对于原生配体的信号转导。本公开还包括组合物以及使用和制造所述化学实体的其他方法。
• Syngas reactions
  作者：J.J. Lin、John F. Knifton

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80164-f

  日期：1991.10

  The amidocarbonylation of olefin and aldehyde substrates has been applied to the synthesis of a variety of amidocarboxylic acids, including surface active agents (e.g. C-14-C-16 N-acyl-alpha-amino acids), specialty surfactants (such as the sarcosinates), intermediates for sweeteners (e.g. aspartame), food additives (e.g. glutamic acid), and certain chelating agents. Homogeneous cobalt and rhodium-based catalysts, modified, for example, with sulfoxide and bidentate phosphine ligands, have been tailored to the synthesis of each individual class of product. Process studies, including examinations of reaction rate, product selectivity, as well as catalyst stability, have been undertaken for N-acetylglycine and amido acid surfactant syntheses.
• 3-AMINO-2-OXO-1-PIPERIDINEACETIC DERIVATIVES CONTAINING AN ARGININE MIMIC AS ENZYME INHIBITORS
  申请人：CORVAS INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP0765339A1

  公开（公告）日：1997-04-02