(R)-S-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylpentyl ethanethioate | 1616868-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-S-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylpentyl ethanethioate
• CAS: 1616868-54-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: TYQYFNYHHDWOKD-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-S-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylpentyl ethanethioate 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-3-amino-4-methylpentane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure free and N-benzyloxycarbonyl-protected 3-substituted homotaurines from naturally occurring amino acids

  摘要：

  Enantiopure N-benzyloxycarbonyl-protected and free 3-substituted homotaurines were synthesized from naturally occurring amino acids via N-benzyloxycarbonyl protection, Arndt-Eistert homologation, reduction, esterification with thioacetic acid, and oxidation with performic acid. The current method is a convenient, practical, and salt-free method for the synthesis of enantiopure 3-substituted homotaurine with moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.098
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-S-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylpentyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure free and N-benzyloxycarbonyl-protected 3-substituted homotaurines from naturally occurring amino acids

  摘要：

  Enantiopure N-benzyloxycarbonyl-protected and free 3-substituted homotaurines were synthesized from naturally occurring amino acids via N-benzyloxycarbonyl protection, Arndt-Eistert homologation, reduction, esterification with thioacetic acid, and oxidation with performic acid. The current method is a convenient, practical, and salt-free method for the synthesis of enantiopure 3-substituted homotaurine with moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.098