1-[bis(phenylthio)methyl]propane | 64269-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[bis(phenylthio)methyl]propane
• 英文别名: 2,2-bis(phenylthio)-butane；1,1-(diphenylthio)-butane；1,1-bis(phenylthio)butane；1,1-bis-phenylsulfanyl-butane；butyraldehyde diphenyl dithioacetal；1,1-Bis-(phenylthio)-butan；Benzene, 1,1'-[butylidenebis(thio)]bis-；1-phenylsulfanylbutylsulfanylbenzene
• CAS: 64269-39-2
• 化学式: C₁₆H₁₈S₂
• 分子量: 274.451
• InChiKey: NATXDJXEIIDDHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-102 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.1092 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[bis(phenylthio)methyl]propane 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到丁基硫基苯
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive cleavage of carbon-sulphur bonds in dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81653-7
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 苯硫酚 反应 12.0h， 以67%的产率得到1-[bis(phenylthio)methyl]propane
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下乳酸乙酯介导的醛的硫代缩醛化

  摘要：

  图形摘要摘要 醛与硫醇/苯硫酚的二硫代缩醛反应已在室温下通过采用绿色生物基乳酸乙酯作为反应介质成功实现。通过这种可持续的方法，已经获得了一类具有高度多样性和效率的二硫缩醛。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1209504

文献信息

• Titanocene(II)-promoted desulfurizative acylation of thioacetals with alkanenitriles
  作者：Takeshi Takeda、Haruhiko Taguchi、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02001-8

  日期：2000.1

  Ketones were obtained in good yields by titanocene(II)-promoted reaction of thioacetals with alkanenitriles. The regioselective formation of α-substituted ketone was observed when the reaction was carried out in the presence of methyl iodide or benzyl bromide.

  通过钛茂（II）促进的硫代缩醛与链烯腈的反应，可以得到高收率的酮。当在甲基碘或苄基溴的存在下进行反应时，观察到α-取代的酮的区域选择性形成。
• Configurational stability of chiral organolithium compounds on the time scale of their addition to aldehydes
  作者：Reinhard W. Hofmann、Manfred Julius、Fabrice Chemla、Thomas Ruhland、Gerlinde Frenzen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90457-0

  日期：1994.1

  A test based on kinetic resolution has been applied to the α-bromo-, α-phenylseleno- and α-phenylthio-alkyl-lithium compounds 1, which shows that addition of these species to the chiral aldehyde 6 occurs faster than enantiomer equilibration of the organolithium compounds.

  已对α-溴-，α-苯基硒代-和α-苯硫基-烷基-锂化合物1进行了基于动力学拆分的测试，结果表明，将这些物质添加到手性醛6中比对映体的对映体平衡要快。有机锂化合物。
• Cerium Triflate: An Efficient and Recyclable Catalyst for Chemoselective Thioacetalization of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Anil Kumar、M. Sudershan Rao、V. Kameshwara Rao

  DOI：10.1071/ch09296

  日期：——

  A simple and efficient chemoselective thioacetalization of carbonyl compounds has been achieved using Ce(OTf)3 (10 mol-%) as a catalyst under solvent-free conditions. Advantages of the methodology include very short reaction times, excellent yields, the catalytic use of a water tolerant Lewis acid, and simple recovery and reuse of the catalyst.

  在无溶剂条件下，使用Ce（OTf）3（10 mol％）作为催化剂，已经实现了羰基化合物的简单有效的化学选择性硫缩醛缩醛化反应。该方法的优点包括非常短的反应时间，优异的产率，耐水路易斯酸的催化使用以及催化剂的简单回收和再利用。
• An indium–TMSCl promoted reaction of diphenyl diselenide and diorganyl disulfides with aldehydes: novel routes to selenoacetals, thioacetals and alkyl phenyl selenides
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Tanmay Mandal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.079

  日期：2009.3

  The reactions of diphenyl diselenide and dialkyl disulfides with aldehydes in the presence of In–TMSCl have been investigated. Aliphatic aldehydes provide the corresponding selenoacetals and aromatic aldehydes lead predominantly to benzyl phenyl selenides on reaction with diphenyl diselenide. However, the reaction of dimethyl disulfide and diphenyl disulfide with both aromatic and aliphatic aldehydes

  研究了在In–TMSCl存在下二苯二硒化物和二烷基二硫化物与醛的反应。脂族醛提供相应的硒缩醛，而芳族醛在与二苯基二硒化物反应时主要导致苄基苯基硒化物。然而，二甲基二硫化物和二苯基二硫化物与芳族和脂族醛的反应均产生二硫缩醛。这提供了从醛合成硒缩醛，硫缩醛和硒化物的新途径。
• Selenonium ionic liquid as an efficient catalyst for the synthesis of thioacetals under solvent-free conditions
  作者：Eder J. Lenardão、Elton L. Borges、Samuel R. Mendes、Gelson Perin、Raquel G. Jacob

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.096

  日期：2008.3

  tetrafluoroborate, [BEPSe]BF4, was successfully employed as a catalyst for the synthesis of several dithioacetals in the absence of a solvent. The method is general and selectively afforded thioacetals derived from aldehydes and ketones in good yields.

  酸性离子液体丁基乙基苯基四氟硼酸硒鎓[BEPSe] BF 4被成功用作在没有溶剂的情况下合成几种二硫缩醛的催化剂。该方法是通用的，并且以良好的产率选择性地提供了衍生自醛和酮的硫缩醛。