1-(4-Bromobutyl)hexahydro-2H-azepine-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-Bromobutyl)hexahydro-2H-azepine-2-one
• 英文别名: 1-(4-bromobutyl)azepan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₈BrNO
• 分子量: 248.163
• InChiKey: IFUHPSDAUFPSGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromobutyl)hexahydro-2H-azepine-2-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酰胺的铱催化的氮杂-螺环化反应：间断的Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  描述了轻度还原吲哚连接的酰胺和内酰胺的螺环化，以有效和选择性地合成氮杂-螺环吲哚啉产物。Vaska络合物与四甲基二硅氧烷作为末端还原剂对叔酰胺或内酰胺的催化还原活化作用可引发亚胺离子的形成，然后引发栓系吲哚部分的非对映选择性5-内-trig螺环化。末端还原以整体高度化学选择性和非对映选择性的一锅法提供了氮杂螺并吲哚啉产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02194
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 1,4-二溴丁烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到1-(4-Bromobutyl)hexahydro-2H-azepine-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化还原硝基-曼尼希环化

  摘要：

  已开发出硝基烷基束缚的内酰胺的新的化学选择性还原硝基-曼尼希环化反应序列。依靠快速和化学选择性的铱（I）催化的内酰胺还原为相应的烯胺，随后硝基硝基官能团的硝基-曼尼希环化作用可直接获得重要的生物碱类天然产物结构，产率高达81％，并且具有非对映选择性通常是好是坏。通过NMR研究和反应中间体的表征，已经获得了对反应机理的深入理解。新方法已通过四个步骤应用于（±）-表-表喹酰胺的全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201405256

文献信息

• Synthesis of various analog derivatives of ORG13514 as 5-HT1A ligands
  作者：Corinne Comoy、Abdelhakim Benarab、Michel Leinot、André Monteil、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00106-8

  日期：1999.11

  In connection with the development of new potential 5-HT1A ligands, multistep synthesis of N-substituted-3-aminomethyl-2,3-dihydro-1,4-dioxinol[2,3-b]pyridine derivatives as ORG13514 analogs are described. Their biological activity as 5-HT1A type ligands is reported and compared with ORG13514 affinity and selectivity for 5-HT1A receptors. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.