S-(2,2,2-trifluoroethyl) ethanethioate | 14897-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2,2,2-trifluoroethyl) ethanethioate
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoraethyl-thiolacetat；Ethanethioic acid, S-(2,2,2-trifluoroethyl) ester
• CAS: 14897-48-4
• 化学式: C₄H₅F₃OS
• 分子量: 158.144
• InChiKey: MTESLOZEPZTKID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2,2,2-trifluoroethyl) ethanethioate 在 苄胺 作用下， 以58%的产率得到2,2,2-三氟乙硫醇
  参考文献：
  名称：

  芳基2,2,2-三氟乙基硫醚的合成

  摘要：

  通过铜（I）催化的亲核芳族取代反应（Ullmann偶联）合成了芳基2,2,2-三氟乙基硫化物。该方法需要芳基碘化物和2,2,2-三氟乙基硫代乙酸酯作为起始原料，苄胺作为溶剂和碱，以及溴化铜（I）作为催化剂。将反应混合物在惰性气氛下在110℃搅拌6h，以中等至良好的产率得到目标芳基2,2,2-三氟乙基硫醚。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109464
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯 、 硫代乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到S-(2,2,2-trifluoroethyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,1-二氢多氟烷烃亚磺酰氯的多氟烷基亚砜：分解和[4 + 2]-环加成反应

  摘要：

  基于1，1-二氢多氟烷基硫代乙酸酯的氧化氯化，已经开发了一种方便的制备1，1-二氢多氟烷烃亚磺酰氯的方法。亚磺酰氯的脱氯化氢作用导致形成新的多氟烷基亚砜（氟化硫醛-S-氧化物）。在形成对称的多氟化烯烃的sulfines结果的热分解，而具有1,3-二烯的sulfines的反应得到2 - （多氟烷基）-3,6-二氢-2- ħ噻喃-1-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.08.004

文献信息

• Preparation of (perfluoroalkyl)alkane thiols via Zemplén deacylation of fluorous (perfluoroalkyl)alkyl thioacetates
  作者：Bálint Menczinger、Anikó Nemes、Csongor Szíjjártó、József Rábai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.02.014

  日期：2018.6

  Convenient and robust synthesis of (perfluoroalkyl)alkane thiols [(CnF2n+1(CH2)mSH); m/n = 3/4,6,8,10, 4a-d; m/n = 2/6, 8; m/n = 1/1,2,3,7,8H, 12a-e] was developed starting from commercially available fluorous alcohols (1a-d, 5, 9a-e). The intermediate (perfluoroalkyl)alkyl iodides and/or sulfonates were reacted with potassium thioacetate in DMF, and the resulting thioacetates were deacetylated by

  （全氟烷基）烷硫醇[（C n F 2n + 1（CH 2）m SH）; 米/ Ñ  = 3 / 4,6,8,10，4A - d ; m / n  = 2/ 6，8 ; M / N  = 1 / 1,2,3,7,8H，12A - ë ]被开发由市售氟醇（起始1A - d，5，图9a - ë）。使中间体（全氟烷基）烷基碘化物和/或磺酸盐与硫代乙酸钾在DMF中反应，然后通过Zemplén类似反应使所得的硫代乙酸酯脱乙酰。以良好的总收率和高纯度获得了（全氟烷基）链烷硫醇。
• [EN] REAGENTS FOR THE POLYFLUOROALKYLTHIOLATION OF ORGANIC COMPOUNDS AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] RÉACTIFS POUR POLYFLUOROALKYLTHIOLATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION ASSOCIÉ
  申请人：UNIV ROVIRA I VIRGILI

  公开号：WO2022008283A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention to a group of compounds of formula (I) useful for the transfer of polyfluoroalkylthiol groups of at least two carbons atoms into a great variety of organic compounds as well as to the process for their preparation. The invention is also directed to the method for the polyfluoroalkylthiolation of an organic compound with the reagents of the invention.

  本发明提供了一组化合物的公式(I)，用于将至少两个碳原子的多氟烷硫基转移至各种有机化合物中，以及它们的制备方法。该发明还涉及使用本发明的试剂进行有机化合物的多氟烷硫基化方法。
• Selective acceleration of disfavored enolate addition reactions by anion–π interactions
  作者：Yingjie Zhao、Sebastian Benz、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1039/c5sc02563j

  日期：——

  and biology, cation–π interactions contribute significantly to many important transformations. In sharp contrast, reactions accomplished with support from the complementary anion–π interactions are essentially unknown. In this report, we show that anion–π interactions can determine the selectivity of the enolate chemistry of malonate half thioesters. Their addition to enolate acceptors is central in

  在化学和生物学中，阳离子与π的相互作用对许多重要的转变起了重要作用。与之形成鲜明对比的是，在互补阴离子-π相互作用的支持下完成的反应基本上是未知的。在这份报告中，我们表明阴离子-π相互作用可以决定丙二酸半硫酯的烯醇化学的选择性。它们在天然产物生物合成中的重要作用是添加到烯醇盐受体上，但由于没有生产性脱羧作用占主导，因此在没有酶的情况下会失败。新设计和合成的阴离子-π镊子通过加速不利的过程和降低有利的过程来反转这种选择性。预期在π酸性表面上区分不同的平面化和电荷离域的阴离子互变异构体可解释这种有趣的“乌龟和野兔催化”。
• Bench‐Stable Electrophilic Reagents for the Direct Di‐ and Trifluoroethylthiolation of Indoles
  作者：Paula Casasús、Jordi Mestre、Miguel Bernús、Sergio Castillón、Omar Boutureira

  DOI：10.1002/adsc.202300586

  日期：2023.10.24

  reagents were developed for the direct introduction of SCH2CF3 and SCH2CF2H motifs via a C−S bond forming reaction. Their large-scale preparation and reactivity performance has been carefully examined, enabling access to a series of indoles through open-flask reactions. Sulfone and sulfoxide analogs (S(O)nCH2RF, n=1,2) are also accessible by sequential oxidation reactions.

  开发了两种基于糖精的亲电子试剂，用于通过C−S 键形成反应直接引入 SCH 2 CF 3和 SCH 2 CF 2 H 基序。它们的大规模制备和反应性能经过仔细检查，能够通过开瓶反应获得一系列吲哚。砜和亚砜类似物（S(O) n CH 2 R F , n=1,2）也可以通过连续氧化反应获得。
• Nonlinear structure-reactivity correlations. Acyl transfer between sulfur and oxygen nucleophiles
  作者：D. J. Hupe、W. P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00444a023

  日期：1977.1