4-(o-tolylamino)butanenitrile | 1021236-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(o-tolylamino)butanenitrile
• 英文别名: 4-(2-Methylanilino)butanenitrile
• CAS: 1021236-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD11154382
• 分子量: 174.246
• InChiKey: IKNOAVXLSVBBKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(o-tolylamino)butanenitrile 在 ethyl polyphosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到1-(o-tolyl)-2-iminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  多磷酸酯促进的微波辅助环化：1-芳基-2-亚氨基氮杂环烷烃的通用方法。

  摘要：

  通过微波辅助由多磷酸（PPA）酯促进的ω-芳基氨基腈的闭环反应，提出了合成5至7元1-芳基-2-亚氨基氮杂氮杂环烷的第一个通用程序。1-芳基-2-亚氨基吡咯烷易于使用聚磷酸乙酯（PPE）的氯甲酸溶液由无环前体制备。在无溶剂条件下使用多甲基三甲基甲硅烷基多磷酸酯（PPSE）可以合成1-芳基-2-亚氨基哌啶和迄今未报道的1-芳基-2-亚氨基氮庚酮。环化反应涉及高到高产率和短反应时间，并且代表了PPA酯在杂环合成中的新应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.190
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁腈 、 邻甲苯胺 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(o-tolylamino)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  多磷酸酯促进的微波辅助环化：1-芳基-2-亚氨基氮杂环烷烃的通用方法。

  摘要：

  通过微波辅助由多磷酸（PPA）酯促进的ω-芳基氨基腈的闭环反应，提出了合成5至7元1-芳基-2-亚氨基氮杂氮杂环烷的第一个通用程序。1-芳基-2-亚氨基吡咯烷易于使用聚磷酸乙酯（PPE）的氯甲酸溶液由无环前体制备。在无溶剂条件下使用多甲基三甲基甲硅烷基多磷酸酯（PPSE）可以合成1-芳基-2-亚氨基哌啶和迄今未报道的1-芳基-2-亚氨基氮庚酮。环化反应涉及高到高产率和短反应时间，并且代表了PPA酯在杂环合成中的新应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.190

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanoalkylation of Amines via C–C Bond Cleavage: An Approach for C(sp³)–N Bond Formations
  作者：Lin Yang、Jia-Yu Zhang、Xin-Hua Duan、Pin Gao、Jiao Jiao、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01084

  日期：2019.7.5

  The efficient copper-catalyzed cyanoalkylation of amines via C–C bond cleavage has been demonstrated. Distinctive features of this procedure involves mild conditions, broad range of nitrogen nucleophiles, high selectivity, and good functional group tolerance, thus providing a useful approach for the C(sp3)–N bond formations. Most importantly, this protocol is applicable to the late-stage functionalization

  已经证明了通过C–C键裂解的铜的高效胺催化氰基烷基化反应。此过程的显着特征涉及温和条件，宽范围的氮亲核试剂，高选择性和良好的官能团耐受性，因此为形成C（sp 3）–N键提供了一种有用的方法。最重要的是，该协议适用于天然产物，氨基酸酯和药物的后期功能化。机理研究表明，自由基中间体参与了这一转变。
• An Efficient Synthesis of <i>N</i>-Arylputrescines and Cadaverines
  作者：Liliana Orelli、Natalia Link、Jimena Díaz

  DOI：10.1055/s-0028-1087817

  日期：——

  We present a two-step, general synthesis of N-aryl­putrescines and cadaverines, by cesium carbonate mediated alkylation of anilines with ω-chloronitriles and subsequent reduction. The cesium-mediated alkylation shows remarkable selectivity towards the monoalkylation product. The method is straightforward and leads to satisfactory global yields.

  我们介绍了一种通过碳酸铯介导的苯胺与Ï-氯腈的烷基化反应以及随后的还原反应，分两步合成 N-芳基putrescines 和adaverines 的通用方法。铯介导的烷基化反应对单烷基化产物具有显著的选择性。该方法简便易行，并能获得令人满意的总产率。
• An Efficient Synthesis of<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-arylputrescines and Cadaverines
  作者：María C. Mollo、Nadia Gruber、Jimena E. Díaz、Juan Á. Bisceglia、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1080/00304948.2014.944404

  日期：2014.9.3
• Microwave-assisted cyclizations promoted by polyphosphoric acid esters: a general method for 1-aryl-2-iminoazacycloalkanes
  作者：Jimena E Díaz、María C Mollo、Liliana R Orelli

  DOI：10.3762/bjoc.12.190

  日期：——

  omega-arylaminonitriles promoted by polyphosphoric acid (PPA) esters. 1-Aryl-2-iminopyrrolidines were easily prepared from the acyclic precursors employing a chloroformic solution of ethyl polyphosphate (PPE). The use of trimethylsilyl polyphosphate (PPSE) in solvent-free conditions allowed for the synthesis of 1-aryl-2-iminopiperidines and hitherto unreported 1-aryl-2-iminoazepanes. The cyclization reaction involves

  通过微波辅助由多磷酸（PPA）酯促进的ω-芳基氨基腈的闭环反应，提出了合成5至7元1-芳基-2-亚氨基氮杂氮杂环烷的第一个通用程序。1-芳基-2-亚氨基吡咯烷易于使用聚磷酸乙酯（PPE）的氯甲酸溶液由无环前体制备。在无溶剂条件下使用多甲基三甲基甲硅烷基多磷酸酯（PPSE）可以合成1-芳基-2-亚氨基哌啶和迄今未报道的1-芳基-2-亚氨基氮庚酮。环化反应涉及高到高产率和短反应时间，并且代表了PPA酯在杂环合成中的新应用。