(2)-benzopyrano(4,3-c)-(2)benzopyrano-6,12-dione | 7433-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: (2)-benzopyrano(4,3-c)-(2)benzopyrano-6,12-dione
• 英文别名: isochromeno[4,3-c]isochromene-6,12-dione；isocoumarino-isocoumarin；Diisocoumarin；isochromeno[4,3-c]isochromene-6,12-dione；Isochromeno[4,3-c]isochromen-6,12-dion；<2>-Benzopyrano<4,3-c>-<2>benzopyrano-6,12-dion；[2]Benzopyrano[4,3-c][2]benzopyran-6,12-dione
• CAS: 7433-92-3
• 化学式: C₁₆H₈O₄
• 分子量: 264.237
• InChiKey: PUEBMSMWFQISJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  333 °C
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2)-benzopyrano(4,3-c)-(2)benzopyrano-6,12-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 4b,10b-Dihydro-4b,10b-cylohexano<2>benzopyrano<4,3-c><2>benzopyran-6,12-dion
  参考文献：
  名称：

  Kaup, Gerd; Schmitt, Dieter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1983 - 1990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Biphthalidyliden 在 硫酸 作用下， 生成 (2)-benzopyrano(4,3-c)-(2)benzopyrano-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Bisagni,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 637 - 645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical reduction of phthalyl chloride. A new route for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：Antonio Guirado、Fructuoso Barba、Michael B. Hursthouse、Antonio Martínez、Aurelia Arcas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84911-4

  日期：1986.1

  The cathodic reduction, under various conditions, of phthalyl chloride enables efficient synthesis of (E)-[1,1′]biisobenzofuranyliden-3,3′-dion (4), [2]-benzopyrano [4,3-c]-[2]benzopyrano-6, 12-dione (7), 3-chlorophthalide (8), phtalide (9), or (E)-3[α-(benzoyloxy) benzylidene] phthalide (12); the structure of the latter compound was confirmed by X-ray crystallography.

  在各种条件下进行阴极还原，可以有效合成（E）-[1,1'] biisobenzofuranyliden-3,3'-dion（4），[2]-苯并吡喃基[4,3-c]- [2]苯并吡喃-6、12-二酮（7），3-氯邻苯二甲酸酯（8），邻苯二甲酸酯（9）或（E）-3 [α-（苯甲酰氧基）亚苄基]邻苯二甲酸酯（12）；后一种化合物的结构通过X射线晶体学证实。
• Palladium-Catalyzed Double Carbonylative Cyclization of Benzoins: Synthesis and Photoluminescence of Bis-Ester-Bridged Stilbenes
  作者：Yosuke Tani、Takuji Ogawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03169

  日期：2018.12.7

  bis-ester-bridged stilbenes just in two steps from aldehydes. Thus, the obtained fully fused tetracyclic π-systems have a pyrano[3,2-b]pyran-2,6-dione (PPD) core on their center, showing two reversible reductions at low potentials. In addition, their photoluminescence properties are strikingly affected by the aromatic rings fused to the PPD core; bis-thieno-fused PPDs are found to be excellent fluorophores

  已开发出钯催化的安息香双羰基双环化反应，该反应仅需两个步骤即可实现醛类双酯桥联的对苯二酚的合成。因此，获得的完全稠合的四环π系统在其中心具有吡喃并[3,2 - b ]吡喃-2,6-二酮（PPD）核，在低电势下显示出两个可逆的还原。另外，它们的光致发光特性受到与PPD核稠合的芳香环的显着影响。发现双噻吩并稠合的PPD是优异的荧光团，量子产率高达0.98。
• Self-Condensation of Phthalide
  作者：Hans-Dieter Becker

  DOI：10.1021/jo01033a506

  日期：1964.10
• Buckland, Paul R.; Hacker, Nigel P.; McOmie, John F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1443 - 1448
  作者：Buckland, Paul R.、Hacker, Nigel P.、McOmie, John F. W.

  DOI：——

  日期：——
• Crystal and molecular structure of trans-biphthalyl, C16H8O4. Reaction of substituted phthalic anhydrides with trialkyl phosphites
  作者：Fausto Ramirez、John S. Ricci、Hikotada Tsuboi、James F. Marecek、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1021/jo00886a028

  日期：1976.11