3-methyl-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one | 33928-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenylthiochromen-4-one
• CAS: 33928-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: FHVJRGSKWHGBCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 氯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 3-methyl-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-溴苯磺酰氯和炔烃中镍催化一锅法羰基化合成 2-单-和 2,3-二取代的硫代色酮

  摘要：

  已经建立了镍催化的 2-溴苯磺酰氯与炔烃的一锅羰基化反应，用于合成硫色酮。在这种羰基化转化中，末端和内部炔烃都是合适的底物，并且以中等至良好的收率获得了广泛的 2-单和 2,3-二取代的硫代色酮产物，具有相当高的官能团兼容性。值得注意的是，该过程展示了镍催化羰基化合成硫色酮与 2-溴苯磺酰氯作为有前景的硫前体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02442

文献信息

• Unified Approach to (Thio)chromenones via One-Pot Friedel–Crafts Acylation/Cyclization: Distinctive Mechanistic Pathways of β-Chlorovinyl Ketones
  作者：Hun Young Kim、Eunsun Song、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03348

  日期：2017.1.20

  method to chromenones and thiochromenones has been developed using a one-pot Friedel–Crafts acylation of alkynes with suitably substituted benzoyl chlorides. This unified approach to (thio)chromenones is readily applicable to aryl- and alkylalkynes where the stereochemically well-defined β-chlorovinyl ketone intermediates undergo distinctively different cyclization pathways. The ready availability

  已经开发了一种简便的合成色农酮和硫代色农酮的方法，该方法使用炔烃与适当取代的苯甲酰氯的一锅法式Friedel-Crafts酰化反应。这种（硫代）色农酮的统一方法很容易适用于芳基和烷基炔烃，其中立体化学上定义明确的β-氯乙烯基酮中间体经历明显不同的环化途径。起始原料炔烃和苯甲酰氯的现成可用性以及实验的简便性使得当前合成（硫代）色农酮的方法快速，高效和实用。
• Nickel-Catalyzed Cycloadditions of Thiophthalic Anhydrides with Alkynes
  作者：Tasuku Inami、Yoko Baba、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol200336c

  日期：2011.4.15

  Nickel-catalyzed cycloadditions have been developed where thiophthalic anhydrides react with alkynes to afford substituted sulfur-containing heterocyclic compounds. Selective formations of thioisocoumarins, benzothiophenes, and thiochromones were accomplished with three different reaction conditions.

  已经开发了镍催化的环加成，其中硫代邻苯二甲酸酐与炔烃反应以提供取代的含硫杂环化合物。硫异香豆素，苯并噻吩和噻吩色酮的选择性形成是通过三种不同的反应条件完成的。
• <scp>Rhodium‐Catalyzed</scp> Transannulation of 1,2, <scp>3‐Thiazoles</scp> with Alkynes for the Direct Synthesis of Thiochromenones
  作者：Jun Pan、Ziyao Zhang、Lili Chen、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.202200603

  日期：2023.3

  A rhodium-catalyzed denitrogenative carbonylation of 1,2,3-thiadiazole with alkynes to construct (benzo)thiochromenones is developed. Both terminal and internal alkynes were compatible in this [3+2+1] cycloaddition, affording a broad range of poly-substituted thiochromenones. Unsymmetrical alkyne substrates exhibited good regioselectivity. It is noteworthy that the present strategy could be used to

  开发了铑催化的 1,2,3-噻二唑与炔烃的脱氮羰基化反应以构建 (benzo)thiochromenones。末端和内部炔烃在这种 [3+2+1] 环加成反应中是相容的，提供了广泛的多取代硫代苯并噻吩酮。不对称炔底物表现出良好的区域选择性。值得注意的是，目前的策略可用于构建单环和苯并硫代苯并噻吩酮，它是 CO 插入的脱氮环化的新例子。
• Direct lithiation of chalcogenachromones, -flavones, and -pyranones. The interconversion and electrophilic capture of ring-opened and ring-closed anions
  作者：Michael R. Detty、Lynda W. McGarry

  DOI：10.1021/jo00241a015

  日期：1988.3
• JPS6023379A
  申请人：——

  公开号：JPS6023379A

  公开（公告）日：1985-02-05