sodium 1-hydroxybutane-1-sulfonate | 4435-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 1-hydroxybutane-1-sulfonate
• 英文别名: Sodium-1-hydroxybutan-sulfonate；sodium;1-hydroxybutane-1-sulfonate
• CAS: 4435-33-0
• 化学式: C₄H₉O₄S*Na
• 分子量: 176.169
• InChiKey: KHZCHGONTXFPLX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.35
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1-hydroxybutane-1-sulfonate 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.04h， 以75%的产率得到正丁醛
  参考文献：
  名称：

  Mitra, Alok Kumar; Karchaudhuri, Nilay; De, Aparna, Journal of Chemical Research, 2004, # 3, p. 237 - 239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 生成 sodium 1-hydroxybutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  类似于TEMPO的一氧化氮与烷基取代的吡啶结合：一种有效的催化体系，用于用碘选择性氧化醇

  摘要：

  使用碘和催化量的4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-在两相CH 2 Cl 2 / NaHCO 3（aq。）系统中将醇氧化为醛或酮的有效方法开发了1-氧基和2,4,6-三甲基吡啶。该方法的性能通过以≥90％的收率选择性氧化37种不同取代的醇来证明，包括从生物质衍生的5-羟甲基糠醛中克级合成重要的化学2,5-二甲酰呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.088

文献信息

• Highly convenient one-pot conversion of aryl acylals or aryl aldehyde bisulfites into dihydropyrimidones using BI(NO3)3⋅5H2O
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh

  DOI：10.1002/hc.20352

  日期：2007.8

  A new, facile, and efficient one-pot deprotection–cyclocondensation method is presented for the Biginelli reaction from aryl acylals or aryl aldehyde bisulfites in the presence of catalytic amounts of Bi(NO3)3 ⋅ 5H2O under solvent-free conditions. In addition, high levels of chemoselectivity for this synthesis have been achieved. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:684–687, 2007; Published

  在无溶剂条件下，在催化量的 Bi(NO3)3 ⋅ 5H2O 存在下，芳酰基或芳醛亚硫酸氢盐的 Biginelli 反应，提出了一种新的、简便且有效的单锅脱保护-环缩聚方法。此外，该合成还实现了高水平的化学选择性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:684–687, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20352
• Application of Bertagnini's Salts in a Mechanochemical Approach Toward Aza‐Heterocycles and Reductive Aminations via Imine Formation
  作者：Sourav Behera、Shyamal Kanti Bera、Francesco Basoccu、Federico Cuccu、Pietro Caboni、Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.202301407

  日期：——

  with solid reagents. We have showcased the practicality of Bertagnini's salts, also called aldehyde-bisulfite adducts, which are crystalline, simplifying preparation and storage. These salts are stable substitutes for liquid aldehydes and ketones that have been effectively employed in reductive amination, synthesizing aza-heterocycles and hydrazones within mechanochemistry. The technique's effectiveness

  我们的研究表明，使用固体试剂进行机械化学活化更有效。我们展示了贝尔塔尼尼盐（也称为醛-亚硫酸氢盐加合物）的实用性，它们是结晶，简化了制备和储存。这些盐是液体醛和酮的稳定替代品，可有效用于机械化学中的还原胺化、氮杂杂环和腙的合成。该技术的有效性拓宽了底物范围，简化了纯化，减少了反应时间，并提供了良好的产物收率。此外，亚硫酸氢盐加合物的热稳定性已通过 TGA（热重分析）分析得到证实。
• Nesterenko, S. A.; Bogatchuk, Yu. Ya.; Kofanov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 1666 - 1670
  作者：Nesterenko, S. A.、Bogatchuk, Yu. Ya.、Kofanov, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Anderson, John R.; Edwards, Raymond L.; Whalley, Anthony J. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 215 - 222
  作者：Anderson, John R.、Edwards, Raymond L.、Whalley, Anthony J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Counterion effects in the preparation of aldehyde–bisulfite adducts
  作者：Marie G. Kissane、Scott A. Frank、Gregory A. Rener、Christopher P. Ley、Charles A. Alt、Paul A. Stroud、Radhe K. Vaid、Sathish K. Boini、Laura A. McKee、Jeffrey T. Vicenzi、Gregory A. Stephenson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.105

  日期：2013.11

  The identification and development of an aldehyde-bisulfite adduct as an isolable starting material in the synthesis of the CETP inhibitor Evacetrapib are described. The physical properties of the sodium and potassium analogs are compared, and the extension of the scope of this study to include an investigation into the solid state properties of a range of sodium and potassium bisulfite adducts of commonly encountered aldehydes is discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.