4'-bromo-2,4,6-trimethylbiphenyl | 20434-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-bromo-2,4,6-trimethylbiphenyl
• 英文别名: 1-bromo-4-mesitylbenzene；4'-Brom-2,4,6-trimethylbiphenyl；4'-Bromo-2,4,6-trimethyl-1,1'-biphenyl；2-(4-bromophenyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 20434-38-2
• 化学式: C₁₅H₁₅Br
• 分子量: 275.188
• InChiKey: IGGKZZPOIPGHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-bromo-2,4,6-trimethylbiphenyl 在 甲酸 、 C₅₉H₆₀N₆O₂Pt 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2,4,6-三甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的蓝色磷光四齿铂（II）配合物作为强光还原剂

  摘要：

  强光还原剂可用于光氧化还原有机合成中，涉及C-X（卤化物）和C = O键的还原活化。我们在此报告了由具有外围供电子性N-咔唑基的四齿双（酚盐-NHC）配体支持的空气稳定的Pt II配合物。光物理，电化学和计算研究表明，N-咔唑基的存在增强了光吸收和氧化还原可逆性，因为它在基态和激发态均参与前沿MO，从而使配合物具有强健的强光还原剂和E。（[Pt] + / *）在-2.6 V之上，相对于Cp 2 Fe + / 0。一电子还原[Pt]-相对于Cp 2 Fe + / 0，E PC（[Pt] 0 /-）高达-3.1 V时，是较强的还原剂。由于这些物种在光激发时产生的强烈还原性，可用于光驱动的羰基化合物的还原偶联和各种未活化的芳基溴的还原脱溴中。

  DOI：

  10.1002/anie.201808642
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4'-bromo-2,4,6-trimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  （+）-dipoxin sigma的正式合成。

  摘要：

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。

  DOI：

  10.1021/jo000684t

文献信息

• Boron photochemistry IV. A stable triarylborane from the photolysis of potassium dimesityldiphenylborate
  作者：P.J. Grisdale、B.E. Babb、J.C. Doty、T.H. Regan、D.P. Maier、J.L.R. Williams

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92639-1

  日期：1968.9

  ethane/water solution with light in the region of 2537 Å in the presence of air. The products were phenol (VI), 2-hydroxymesitylene (VII), 2,4,6-trimethylbiphenyl (VIII), and (2,4,6-trimethyl-3-biphenylyl)mesitylphenylborane (XI). The structure of XI was determined from spectroscopic data, chemical degradation, and synthesis. We believe the presence of XI as a photoproduct is evidence for the original

  我们在有空气的情况下，在2537Å的光下，在1,2-二甲氧基乙烷/水溶液中光解了二甲基苯乙烯基二苯基硼酸钾。产物是苯酚（VI），2-羟基均三甲苯（VII），2,4,6-三甲基联苯（VIII）和（2,4,6-三甲基-3-联苯基）间苯三甲硼烷（XI）。XI的结构由光谱数据，化学降解和合成确定。我们认为，作为光产物的XI的存在是通过硼酸盐的光解而产生的苯基自由基和二甲基苯硼硼烷自由基阴离子的最初证据。基于自由基物质的分子内攻击，我们提出了反应序列以说明反应产物。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization: Synthesis of Five-Membered-Ring Compounds Containing All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Kohsuke Aikawa、Tatsuya Okamoto、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja3032345

  日期：2012.6.27

  A highly stereoselective catalytic alkylation sequence for the synthesis of highly functionalized and versatile five-membered-ring compounds bearing all-carbon quaternary stereocenters was developed. Enantioselective desymmetrization of achiral cyclopentene-1,3-diones was thus executed by chiral Cu-phosphoramidite catalysts. A variety of complicated cyclopentane derivatives can be synthesized with

  开发了一种高度立体选择性催化烷基化序列，用于合成具有全碳四元立体中心的高度功能化和多功能的五元环化合物。因此，手性 Cu-亚磷酰胺催化剂实现了非手性环戊烯-1,3-二酮的对映选择性去对称化。可以在一锅操作中使用低催化剂负载量合成具有优异立体选择性的各种复杂的环戊烷衍生物。
• 一种联/杂芳烃类化合物及其制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113121318B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种联/杂芳烃类化合物及其制备方法，所述联/杂芳烃类化合物结构式如式3所示；所述制备方法为：以式1所示的芳基四氟硼酸重氮盐化合物及式2所示的杂芳烃化合物为原料，在研磨助剂作用下，通过机械研磨的方式进行自由基型C‑H芳基化反应，获得如式3所示的联/杂芳烃类化合物；本发明首次采用机械研磨的方式直接诱导芳基四氟硼酸重氮盐C‑N键裂解，进行自由基C‑H芳基化反应，快速、高效地制备联/杂芳烃类化合物，具有无溶剂、操作简便、体系清洁廉价、反应快速高效等显著优势。
• Pyrazole-Mediated C–H Functionalization of Arene and Heteroarenes for Aryl–(Hetero)aryl Cross-Coupling Reactions
  作者：Abhishek Kundu、Dhananjay Dey、Subhankar Pal、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02234

  日期：2021.11.5

  available, inexpensive pyrazole molecule to conduct C–C cross-coupling reactions at room temperature via a radical pathway. Using this method, an aryldiazonium salt has been coupled to a wide range of arenes and heteroarenes including benzene, mesitylene, thiophene, furan, benzoxazole to result the corresponding biaryl products. The full reaction mechanism is elucidated along with the crystallographic

  在此，我们介绍了一种不含过渡金属的方案，该方案涉及一种市售的廉价吡唑分子，可通过自由基途径在室温下进行 C-C 交叉偶联反应。使用这种方法，芳基重氮盐已与包括苯、均三甲苯、噻吩、呋喃、苯并恶唑在内的多种芳烃和杂芳烃偶联，得到相应的联芳基产物。完整的反应机制与活性引发剂物质的晶体学实验一起阐明。钾稳定的去质子化吡唑控制单电子转移到底物，并作为反应的引发剂。
• Making Photochemically Generated Phenyl Cations Visible by Addition to Aromatics:  Production of Phenylcyclohexadienyl Cations and Their Reactions with Bases/Nucleophiles
  作者：S. Steenken、M. Ashokkumar、P. Maruthamuthu、R. A. McClelland

  DOI：10.1021/ja980712d

  日期：1998.11.1

  the transients are identified as cyclohexadienyl cations formed from the photoproduced “invisible“ phenyl cations by addition to the ring of the added aromatics. On the basis of competition data for reaction ...

  苯重氮阳离子及其 4-氟、4-氯、4-溴、4-甲基和 4-甲氧基衍生物在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 中以 20-ns 光解来自 XeCl 准分子激光器的 308 nm 光脉冲。这会导致母体化合物的明显和永久消耗（量子产率 0.89-0.96），但没有看到来自瞬态的信号。然而，在加入芳烃例如均三甲苯后，由于在 250-260 和 350-390 nm 处具有 λmax 的物质而检测到强信号。在不存在除芳烃以外的碱/亲核试剂的情况下，这些不与氧反应的物质的寿命在微秒到毫秒范围内。根据它们的吸收光谱以及它们与典型碱/亲核试剂（如卤化物、醇和醚）的反应性，瞬态被确定为环己二烯基阳离子，由光产生的“不可见”苯基阳离子通过添加到添加的芳烃的环形成。根据比赛数据反应...