N-[2-thienylmethylidene]aminopropane | 4206-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-[2-thienylmethylidene]aminopropane
• 英文别名: N-propyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine；(E)-N-Propyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine；N-propyl-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 4206-53-5
• 化学式: C₈H₁₁NS
• 分子量: 153.248
• InChiKey: PVMXSMVYHFXYBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-thienylmethylidene]aminopropane 在 水 、 silica gel 、 C₂₂H₁₅FeNO₃ 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 丙基[(噻吩-2-基)甲基]胺
  参考文献：
  名称：

  铁（0）三羰基η4-1-氮杂二烯配合物及其在酮、醛和醛亚胺通过非氢化铁途径的硼氢化反应中的催化性能

  摘要：

  制备了六种具有 η 4 -1-氮杂二烯部分的铁 (0) 三羰基配合物 ( 1a-f )，并研究了它们在不饱和有机化合物硼氢化中的性能。在硼氢化产物水解后，所有配合物都对酮、醛和醛亚胺以频哪醇硼烷 (HBpin) 作为氢化物源分别产生仲醇、伯醇和仲胺具有催化活性。铁 (0) 三羰基配合物，配合物1e是最强大的一种，并在整个催化研究中使用。它对三种底物的偏好如下：醛亚胺 > 醛 ≫ 酮。总共检查了 24 种底物的催化硼氢化反应性，通常分离产率在 40% 到 95% 之间。机理研究表明，底物的催化硼氢化反应通过分子内氢化物转移进行，而无需通过 Fe-H 中间体。1 H NMR光谱监测表明，底物和硼烷试剂分别与铁中心和亚胺N原子结合，通过激活B-H键和极化底物的双键来促进氢化物转移。

  DOI：

  10.1039/d2dt01673g
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 ammonium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[2-thienylmethylidene]aminopropane
  参考文献：
  名称：

  得到硝基烯烃的直接氮杂环丙烷ñ -烷基- Ç -nitroaziridines和随后的路易斯酸介导的异构化，以β-Nitroenamines

  摘要：

  的温和和高度非对映一锅合成反式- ñ -烷基- Ç -nitroaziridines是通过用脂族胺和硝基烯烃的实现Ñ氯琥珀酰亚胺。用路易斯酸处理所获得的氮丙啶类化合物导致容易的开环反应，伴随着重排和异构化为官能化的（Z）-β-亚硝胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02724

文献信息

• 氮杂二烯类铁羰基化合物及其制备和应用
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN113943327B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了两个新型氮杂二烯类铁羰基化合物的结构，具有如式(1)所示的结构：(R＝金刚烷基，1‑萘基)，式(1)。本发明公开了这两个化合物的制备方法：首先由肉桂醛与胺反应制得氮杂二烯配体，再由配体与[Fe2(CO)9]反应制得氮杂二烯类铁羰基化合物。本发明首次公开了氮杂二烯类铁羰基化合物的缓释一氧化碳性能。本发明还公开了氮杂二烯类铁羰基化合物在催化醛、酮、亚胺类化合物进行硼氢化还原反应得到有机硼酸酯化合物，及有机硼酸酯的继续水解制备醇类及胺类化学品的性能。鉴于此，氮杂二烯类铁羰基化合物在有关一氧化碳缓释药物的研究领域、催化硼氢化还原反应制备有机硼酸酯、醇、胺类化工领域都展现了良好的应用前景。
• イミン構造含有オルガノキシシラン化合物の製造方法
  申请人：信越化学工業株式会社

  公开号：JP2019151598A

  公开（公告）日：2019-09-12

  【課題】 多様なイミン構造含有オルガノキシシラン化合物を収率よく、かつ高純度で製造する方法を提供すること。【解決手段】 アミン化合物と、カルボニル化合物とを反応させて、イミン化合物を製造すると共に、この反応により副生した水を触媒の存在下でシリルアミン化合物と反応させることにより水を反応系内から消失させた後、上記イミン化合物と、一級アミノ基含有アルコキシ化合物とを反応させるイミン構造含有オルガノキシシラン化合物の製造方法。【選択図】 なし

  提供一种高产率且高纯度地制备多样的含有亚胺结构的有机硅化合物的方法。通过使胺化合物与羰基化合物反应制备亚胺化合物，并在催化剂存在下使反应产生的水与硅胺化合物反应以从反应体系中消除水后，将上述亚胺化合物与含有一级氨基的醚化合物反应，制备含有亚胺结构的有机硅化合物的方法。【选择图】无
• Application of Bis(trimethylsilyl) Phosphonite in the Efficient Preparation of New Heterocyclic α-Aminomethyl-H-phosphinic Acids
  作者：Tomasz Olszewski、Bogdan Boduszek

  DOI：10.1055/s-0030-1258387

  日期：2011.2

  efficient preparation of new heterocyclic α-aminomethyl-H-phosphinic acids is reported. The synthetic protocol is based on the application of bis(trimethylsilyl) phosphonite, as an efficient phosphorous nucleophile, in the reaction with the corresponding heterocyclic imines. Subsequent methanolysis of the addition intermediates leads to the expected heterocyclic α-aminomethyl-H-phosphinic acids in fair

  一个简单的，可重复的，以及新的杂环α氨基甲基高效制备ħ次膦酸报道。合成方案基于双（三甲基甲硅烷基）亚膦酸酯作为有效的磷亲核试剂在与相应的杂环亚胺的反应中的应用。加入中间体通向随后的甲醇分解预期杂环α氨基甲基ħ在公平的良好的产率-次膦酸。此外，二苯甲基衍生物的酸性水解允许的自由α氨甲基有效地制备ħ以良好的收率和简单结晶后的高纯度次膦酸。 杂环-磷-醛-亚胺-水解
• Methyl-triflate-mediated dearylmethylation of <i>N</i>-(arylmethyl)carboxamides <i>via</i> the retro-Mannich reaction induced by electrophilic dearomatization/rearomatization in an aqueous medium at room temperature
  作者：Hui Peng、Jinhui Ma、Wenkun Luo、Guangwen Zhang、Biaolin Yin

  DOI：10.1039/c9gc00176j

  日期：——

  Dearylmethylation of N-(arylmethyl)carboxamides was achieved under metal-free conditions in an aqueous medium induced by electrophilic dearomatization/rearomatization.

  在无金属条件下，在水介质中通过亲电脱芳香化/重芳香化实现了N-(芳甲基)羧酰胺的去芳甲基化。
• Microwave accelerated Castagnoli-Cushman reaction: Synthesis of novel 6,7,8,9-tetrahydropyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-a]pyrazines
  作者：Devaiah Vytla、Parinita Shaw、Rajeswari Velayuthaperumal、Jithendra Emmadi、Arvind Mathur、Amrita Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152943

  日期：2021.3

  acetic anhydride as a dehydrating agent was significantly accelerated by microwave irradiation. The reaction conditions offer a convenient preparation of novel 6,7,8,9-tetrahydropyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-a]pyrazines in moderate to good yields with good trans stereoselectivity.

  使用乙酸酐作为脱水剂，各种氮杂吲哚二羧酸与亚胺的Castagnoli-Cushman反应可通过微波辐射显着加速。反应条件提供了方便的制备新型6,7,8,9-四氢吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- a ]吡嗪的良好收率和良好的反式立体选择性。