erythro-3-hydroxy-2,N,N-trimethylbutanamide | 138201-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: erythro-3-hydroxy-2,N,N-trimethylbutanamide
• 英文别名: (2R,3S)-3-hydroxy-N,N,2-trimethylbutanamide
• CAS: 138201-39-5；138201-40-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: ACGVULHTNADILP-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2,N,N-trimethylbutanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones’ reagent 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 erythro-3-hydroxy-2,N,N-trimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（II）或四丁基硼氢化铵催化的硼氢化钠立体选择性还原2-甲基-3-氧代酯（或酰胺）。实用的赤型和苏型-3-羟基-2-甲基酯（或酰胺）的制备方法

  摘要：

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81804-4

文献信息

• Stereoselective Addition of Organoaluminium or Organomanganese Reagents to<i>α</i>-Formyl Amides or<i>α</i>-Methyl-Substituted<i>β</i>-Keto Amides
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.67.2514

  日期：1994.9

  Treatment of α-formyl amides with RAlCl2 or PhAlCl2 provided threo-α-alkyl-substituted β-hydroxy amides under high stereocontrol. The method was successfully applied to the selective addition of alkyl group to α-methyl-substituted β-keto amides or esters. Treatment of α-methyl-β-keto amides or α-methyl-β-keto esters with trialkylaluminium or alkylmanganese halide afforded the corresponding erythro (or threo) α-methyl-substituted β-hydroxy amides or α-methyl-substituted β-hydroxy esters with high stereoselectivity.

  处理α-醛基酰胺与RAlCl2或PhAlCl2，在高立体控制下获得threo-α-烷基取代的β-羟基酰胺。该方法成功应用于选择性地将烷基引入α-甲基取代的β-酮酰胺或酯中。用三烷基铝或烷基锰卤化物处理α-甲基-β-酮酰胺或α-甲基-β-酮酯，能够以高立体选择性得到相应的erythro（或threo）α-甲基取代的β-羟基酰胺或α-甲基取代的β-羟基酯。
• A practical and stereoselective reduction of 3-keto-2-methyl esters or 3-keto-2-methyl amides into erythro-3-hydroxy-2-methyl esters or erythro-3-hydroxy-2-methyl amides with NaBH4 catalyzed by MnCl2
  作者：Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80775-2

  日期：1991.10

  Erythro-3-hydroxy-2-methylpropionates or erythro-3-hydroxy-2-methylpropionamides were prepared with high stereoselectivity by NaBH4 reduction of the corresponding 3-keto esters or 3-keto amides in the presence of a catalytic amount of MnCl2.

  在催化量的MnCl 2存在下，通过NaBH 4还原相应的3-酮基酯或3-酮基酰胺，以高立体选择性制备赤型-3-羟基-2-甲基丙酸酯或赤型3-羟基-2-甲基丙酰胺。。
• Stereoselective addition of alkyl- or phenylaluminium dichloride to α-alkyl-β-formyl amides providing threo α-alkyl-β-hydroxy amides
  作者：Hideaki Fujii、Masahiko Taniguchi、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61317-5

  日期：1992.8

  Treatment of alpha-alkyl-beta-formyl amides with RAlCl2 Or PhAlCl2 provided threo-alpha-alkyl-beta-hydroxy amides under high stereocontrol.