3,4-bis(2-methylphenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(2-methylphenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-Bis(2-methylanilino)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3,4-bis(2-methylanilino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: CZHNCKCLRFQQHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2-methylphenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41 %的产率得到N-methyl-N,N'-bis(ortho-tolyl)squaramide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N,N'-二芳基方酰胺的溶剂依赖性构象转换

  摘要：

  N , N '-二芳基方酰胺和N , N '-二烷基方酰胺是构象稳定的连接体，分别具有延伸（反式，反式）和折叠（顺式，顺式）结构，与外部条件无关。在这里，我们表明，N-单甲基化的N , N '-二芳基方酰胺在晶体中通常采用（反式，顺式）结构，但在溶液中表现出依赖于溶剂的构象平衡。特别地，N-甲基-N , N'-双(1-萘基)方酰胺( 1f )的稳定构象异构体根据溶剂而变化。因此，芳香族N-单甲基化方酰胺可作为环境响应型分子开关的组分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00918
• 作为产物：
  描述：

  方酸二乙酯 、 邻甲苯胺 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以100 %的产率得到3,4-bis(2-methylphenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N,N'-二芳基方酰胺的溶剂依赖性构象转换

  摘要：

  N , N '-二芳基方酰胺和N , N '-二烷基方酰胺是构象稳定的连接体，分别具有延伸（反式，反式）和折叠（顺式，顺式）结构，与外部条件无关。在这里，我们表明，N-单甲基化的N , N '-二芳基方酰胺在晶体中通常采用（反式，顺式）结构，但在溶液中表现出依赖于溶剂的构象平衡。特别地，N-甲基-N , N'-双(1-萘基)方酰胺( 1f )的稳定构象异构体根据溶剂而变化。因此，芳香族N-单甲基化方酰胺可作为环境响应型分子开关的组分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00918

文献信息

• Spontaneous chiral resolution of N,N′-diarylsquaramides: Formation of various types of one-handed helical networks during crystallization
  作者：Midori Kanda、Ko Urushibara、Soyoung Park、Shinya Fujii、Hyuma Masu、Kosuke Katagiri、Isao Azumaya、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.049

  日期：2019.5

  N,N'-Bis(ortho-substituted phenyl)squaramides afforded chiral crystals, in which squaramide molecules are arranged in one-handed helical networks, upon simple recrystallization. Three types of crystals with different helices were obtained, depending on the substituents or recrystallization solvent. Folded-type intermolecular hydrogen-bonding interactions of squaramides play a key role in forming the helical networks. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solvent-Dependent Conformational Switching of N-Methyl-N,N′-diarylsquaramide
  作者：Kimiko Tanaka、Fumi Takeda、Midori Kanda、Masatoshi Kawahata、Shinya Fujii、Kosuke Katagiri、Hyuma Masu、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00918

  日期：2023.9.1

  N′-Diarylsquaramide and N,N′-dialkylsquaramide are conformationally stable linkers with extended (trans, trans) and folded (cis, cis) structures, respectively, independently of external conditions. Here, we show that N-monomethylated N,N′-diarylsquaramides generally take a (trans, cis) structure in the crystal but show a solvent-dependent conformational equilibrium in solution. In particular, the stable conformer

  N , N '-二芳基方酰胺和N , N '-二烷基方酰胺是构象稳定的连接体，分别具有延伸（反式，反式）和折叠（顺式，顺式）结构，与外部条件无关。在这里，我们表明，N-单甲基化的N , N '-二芳基方酰胺在晶体中通常采用（反式，顺式）结构，但在溶液中表现出依赖于溶剂的构象平衡。特别地，N-甲基-N , N'-双(1-萘基)方酰胺( 1f )的稳定构象异构体根据溶剂而变化。因此，芳香族N-单甲基化方酰胺可作为环境响应型分子开关的组分。