N-(4-氯-3-吡啶)乙酰胺 | 138769-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(4-氯-3-吡啶)乙酰胺
• 英文名称: N-(4-chloropyridin-3-yl) acetamide
• 英文别名: N-(4-chloro-3-pyridinyl)acetamide；3-(Acetylamino)-4-chloropyridine；N-(4-chloro-[3]pyridyl)-acetamide；N-(4-Chlor-[3]pyridyl)-acetamid；N-(4-Chloropyridin-3-yl)acetamide
• CAS: 138769-30-9
• 化学式: C₇H₇ClN₂O
• 分子量: 170.598
• InChiKey: OVHYDXWSTXPLDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C (decomp)
• 沸点：
  334.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯-3-吡啶)乙酰胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醛对4-乙烯基吡啶和缺电子乙烯基芳烃的有机催化对映选择性直接加成及其合成应用

  摘要：

  我们描述了一种将简单醛不对称直接加成到 4-乙烯基吡啶的协同催化策略。通过 Brønsted 酸 CF3SO3H (TfOH) 独立激活弱亲电 4-乙烯基吡啶和手性二苯基脯氨醇叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚催化形成亲核烯胺，以协同方式形成以前无法实现的高度对映选择性加成过程第一次实现。值得注意的是，加成过程的强大之处在于其在生产具有合成价值的手性吡啶方面的高效率。(1) 该过程的 H NMR 研究表明，由手性胺催化剂和醛原位形成的亲核烯胺作为由 4-乙烯基吡啶生成的高活性亲电子试剂直接加到三聚 4-乙烯基吡啶鎓衍生物种中。 TfOH 的存在。此外，受吡啶和硝基苯类似电子性质的启发，我们实现了前所未有的手性二苯基脯氨醇 TBDMS 醚促进的、高度对映选择性的醛直接加成到 2-硝基苯乙烯，而无需使用 TfOH 作为助催化剂。在这种方法中，在 2-硝基苯乙烯上引入强吸电子基团，如 NO2、CF3、SO2Me

  DOI：

  10.1021/ja511143b
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氨基吡啶 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N-氯代酞酰亚胺 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到N-(4-氯-3-吡啶)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化单保护L-氨基酸（L-MPAA）加速C（sp2）-H键的溴化，氯化和碘化

  摘要：

  卤代芳烃是生物活性分子中常见的重要结构基序，可用于有机合成中的多种转化。在本文中，我们报道了在室温下单保护的L-氨基酸（L-MPAA）加速铱（III）催化卤化（杂）苯胺。该反应构成了铱（III）/ L-MPAA通过C（sp2）-H活化催化（杂）芳烃的一般卤化反应的第一个实例。此外，我们证明了该方法在合成喹诺酮衍生物中的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201700280

文献信息

• A Convenient Synthetic Methodology for the Elaboration of the Pyrido[2,3-b]-or [3,4-b]-pyrazine and [1,4]diazepine Skeletons
  作者：Axel Couture、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-1991-26623

  日期：——

  The condensation of the anion of 3-(formylamino)-2-chloropyridines, 3-(acetylamino)-2-chloro-, -4-chloro- or -2,4-dichloropyridines with various chloro-N,N-dimethylalkylamines gives rise efficiently to 1,2,3, 4-tetrahydropyrido[2,3-b]- or [3,4-b]- pyrazines and to 2,3,4, 5-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-b]- or [3,4-b]-[1,4]diazepines.

  3-(甲酰氨基)-2-氯吡啶、3-(乙酰氨基)-2-氯吡啶、-4-氯吡啶或-2,4-二氯吡啶阴离子的缩合，与各种氯代-N,N-二甲基烷基胺反应，可有效生成1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-b]或[3,4-b]吡嗪，以及2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[2,3-b]或[3,4-b]-[1,4]二氮杂卓。
• A Palladium-Catalyzed Regiospecific Synthesis ofN-Aryl Benzimidazoles
  作者：Nan Zheng、Kevin W. Anderson、Xiaohua Huang、Hanh Nho Nguyen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200702542

  日期：2007.10.1
• den Hertog et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 673,690
  作者：den Hertog et al.

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Enantioselective Direct Additions of Aldehydes to 4-Vinylpyridines and Electron-Deficient Vinylarenes and Their Synthetic Applications
  作者：Sinan Wang、Xiangmin Li、Hongwei Liu、Li Xu、Jinchen Zhuang、Jian Li、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/ja511143b

  日期：2015.2.18

  We describe a synergistic catalysis strategy for the asymmetric direct addition of simple aldehydes to 4-vinylpyridines. By means of independent activation of weakly electrophilic 4-vinylpyridines by the Brønsted acid CF3SO3H (TfOH) and aldehydes by chiral diphenylprolinol tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ether-catalyzed formation of nucleophilic enamines in a cooperative manner, the previously unattainable

  我们描述了一种将简单醛不对称直接加成到 4-乙烯基吡啶的协同催化策略。通过 Brønsted 酸 CF3SO3H (TfOH) 独立激活弱亲电 4-乙烯基吡啶和手性二苯基脯氨醇叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚催化形成亲核烯胺，以协同方式形成以前无法实现的高度对映选择性加成过程第一次实现。值得注意的是，加成过程的强大之处在于其在生产具有合成价值的手性吡啶方面的高效率。(1) 该过程的 H NMR 研究表明，由手性胺催化剂和醛原位形成的亲核烯胺作为由 4-乙烯基吡啶生成的高活性亲电子试剂直接加到三聚 4-乙烯基吡啶鎓衍生物种中。 TfOH 的存在。此外，受吡啶和硝基苯类似电子性质的启发，我们实现了前所未有的手性二苯基脯氨醇 TBDMS 醚促进的、高度对映选择性的醛直接加成到 2-硝基苯乙烯，而无需使用 TfOH 作为助催化剂。在这种方法中，在 2-硝基苯乙烯上引入强吸电子基团，如 NO2、CF3、SO2Me
• Monoprotected <scp>l</scp> -Amino Acid (<scp>l</scp> -MPAA), Accelerated Bromination, Chlorination, and Iodination of C(sp² )−H Bonds by Iridium(III) Catalysis
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1002/chem.201700280

  日期：2017.5.23

  Halogenated arenes are important structural motifs commonly found in biologically active molecules and used for a variety of transformations in organic synthesis. Herein, we report the mono-protected L-amino acid (L-MPAA) accelerated iridium(III) catalyzed halogenation of (hetero)anilides at room temperature. This reaction constitutes the first example of an iridium(III)/L-MPAA catalyzed general halogenation

  卤代芳烃是生物活性分子中常见的重要结构基序，可用于有机合成中的多种转化。在本文中，我们报道了在室温下单保护的L-氨基酸（L-MPAA）加速铱（III）催化卤化（杂）苯胺。该反应构成了铱（III）/ L-MPAA通过C（sp2）-H活化催化（杂）芳烃的一般卤化反应的第一个实例。此外，我们证明了该方法在合成喹诺酮衍生物中的应用潜力。