N-(2-formyl-3-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1242061-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formyl-3-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1242061-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: PGILIHBCMHSOFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formyl-3-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-methyl-1-tosyl-1H-benzo[b]azepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-1,2-dihydro-1-tosylbenzo[b]azepin-3-ones by two-step, one-pot gold-catalyzed tandem heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino)benzaldehydes

  摘要：

  A two-step, one-pot synthetic method that relies on gold(I)-catalyzed tandem heterocyclization/Petasis-Ferrier rearrangement and Bronsted acid-assisted debenzoxylation of 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino)benzaldehydes to prepare (2)-1,2-dihydro-1-tosylbenzo[b]azepin-3-ones efficiently is reported. The reactions proceed rapidly under mild and operationally straightforward conditions for a wide variety of aldehyde substrates containing electron-withdrawing, electron-donating, and sterically demanding functional groups and afforded the corresponding benzo-fused azaheterocyclic products in moderate to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.069
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 六氟磷酸银 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-formyl-3-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  化学计量/催化导向基团对醛的Ir催化CH酰胺化

  摘要：

  用各种苯胺作为化学计量或催化方向的基团，对醛进行了Ir催化的sp 2 CH酰胺化反应。以良好的产率和优异的产率选择性选择性地酰胺化各种底物，并具有宽泛的官能团耐受性。分离，表征并证明了iridacycle复合物是关键中间体。动力学研究和Hammett图提供了对这种酰胺化反应的详细了解。根据机理，证明了富电子的ArSO 2 N 3对于分子间sp 3 CH酰胺化有效。

  DOI：

  10.1002/chem.201603805

文献信息

• Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H Amidation of Benzaldehydes with Organic Azides
  作者：Delong Mu、Xinmou Wang、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00531

  日期：2017.4.21

  ortho-C(sp2)–H amidation reaction of benzaldehydes with organic azides has been developed. A catalytic amount of 3,5-di(trifluoromethyl)aniline was used to promote the Ir-catalyzed directed C–H amination reaction through a transient aldimine intermediate. This reaction tolerates a broad scope of benzaldehyde substrates and works well with a range of aryl- and alkylsulfonyl azides.

  已开发出铱催化的苯甲醛与有机叠氮化物的邻位C（sp 2）-H酰胺化反应。催化量的3,5-二（三氟甲基）苯胺用于通过短暂的亚胺中间体促进Ir催化的直接CH胺化反应。该反应可耐受各种范围的苯甲醛底物，并能与多种芳基和烷基磺酰基叠氮化物一起很好地起作用。
• Copper-Catalyzed (4+1) Cascade Annulation of Terminal Alkynes with 2-(Tosylmethyl)anilines: Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Xu Yan、Chun-Fang Liu、Xian-Tao An、Xiao-Min Ge、Qing Zhang、Lin-Han Pang、Xu Bao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03402

  日期：2021.11.19

  alkynes as one-carbon synthons with 2-(tosylmethyl)anilines has been developed for the expeditious synthesis of 2,3-disubstituted indoles, in which in situ generations of aza-o-quinone methides and alkynyl-copper(I) species are involved. This annulation provides an effective method for the assembly of synthetically and structurally interesting 2,3-disubstituted indoles.

  已经开发了一种基于 Cu 催化 (4+1) 级联环化末端炔作为单碳合成子与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的新策略，用于快速合成 2,3-二取代吲哚，其中原位生成的氮杂Ó -quinone甲基化物和炔基-铜（I）类的参与。这种环化为合成和结构上有趣的 2,3-二取代吲哚的组装提供了一种有效的方法。
• Direct stereoselective construction of cyclopropane α-amino acid with contiguous quaternary centers via [4 + 2] annulation reaction
  作者：Jun-Hao Hu、Yun-Chao Xu、Dan-Dan Liu、Bing Sun、Ying Yi、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1039/c7ra06465a

  日期：——

  A direct diastereoselective synthetic approach to useful cyclopropane α-amino acid was established via base-promoted [4 + 2] annulations between o-aminobenzaldehydes and alkyl 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates. The annulation reaction proceeded quickly under mildly basic conditions, affording α-aminocyclopropanecarboxylic acid derivatives in moderate to excellent yields with high diastereoselectivities

  通过在邻氨基苯甲醛与2-芳酰基-1-氯环丙烷羧酸烷基酯之间进行碱促进的[4 + 2]环化反应，建立了一种用于有用的环丙烷α-氨基酸的直接非对映选择性合成方法。在适度的碱性条件下，环化反应迅速进行，以中等至极好的收率提供了α-氨基环丙烷羧酸衍生物，具有高非对映选择性（最高19：1）。
• Ruthenium-Catalyzed Ortho C(sp2)–H Amidation of Benzaldehydes with Organic Azides
  作者：Omer Rasheed

  DOI：10.1055/s-0036-1591765

  日期：2018.5

  Abstract A ruthenium-catalyzed functionalization of benzaldehyde substrate with organic azides promoted by various transient directing groups has been developed. In this approach, C–H amination is achieved via a transient aldimine intermediate in good to excellent yields. A ruthenium-catalyzed functionalization of benzaldehyde substrate with organic azides promoted by various transient directing groups

  摘要 已经开发了钌催化的苯甲醛底物与由各种瞬态导向基团促进的有机叠氮化物的官能化。通过这种方法，可以通过瞬态的醛亚胺中间体以良好或优异的产率实现CH氨基化。 已经开发了钌催化的苯甲醛底物与由各种瞬态导向基团促进的有机叠氮化物的官能化。通过这种方法，可以通过瞬态的醛亚胺中间体以良好或优异的产率实现CH氨基化。
• Synthesis of 1,2-Dihydroquinolines via Hydrazine-Catalyzed Ring-Closing Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Yunfei Zhang、Jae Hun Sim、Samantha N. MacMillan、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02116

  日期：2020.8.7

  The synthesis of 1,2-dihydroquinolines by the hydrazine-catalyzed ring-closing carbonyl-olefin metathesis (RCCOM) of N-prenylated 2-aminobenzaldehydes is reported. Substrates with a variety of substitution patterns are shown. With an acid-labile protecting group on the nitrogen atom, in situ deprotection and autoxidation furnish quinoline. In comparison with related oxygen-containing substrates, the

  报道了通过N-异戊二烯基化 2-氨基苯甲醛的肼催化闭环羰基-烯烃复分解 (RCCOM) 合成 1,2-二氢喹啉。显示了具有多种替代模式的基材。氮原子上带有酸不稳定的保护基团，原位脱保护和自动氧化得到喹啉。与相关的含氧底物相比，催化循环的环加成步骤较慢，但发现环化更容易。