isopropyl 6-(pyridin-2-yl)pyridazine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: isopropyl 6-(pyridin-2-yl)pyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 6-pyridin-2-ylpyridazine-3-carboxylate；propan-2-yl 6-pyridin-2-ylpyridazine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: VYZJNCJDBLMXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 isopropyl 6-(pyridin-2-yl)pyridazine-3-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到N-propyl-6-pyridin-2-ylpyridazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS EAAT2 ACTIVATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE EN TANT QU'ACTIVATEURS D'EAAT2

  摘要：

  吡啶二氮杂苯衍生物可激活兴奋性氨基酸转运蛋白2（EAAT2），以及利用这些方法治疗或预防与谷氨酸兴奋毒性相关的疾病、障碍和症状。

  公开号：

  WO2013019938A1
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-(pyridin-2-yl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione 、 6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(dicyclohexylphoshphino)-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 isopropyl 6-(pyridin-2-yl)pyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS EAAT2 ACTIVATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE EN TANT QU'ACTIVATEURS D'EAAT2

  摘要：

  吡啶二氮杂苯衍生物可激活兴奋性氨基酸转运蛋白2（EAAT2），以及利用这些方法治疗或预防与谷氨酸兴奋毒性相关的疾病、障碍和症状。

  公开号：

  WO2013019938A1

文献信息

• Pyran-2-ones as Synthons for Pyridazine-3-carboxylic Derivatives. Oxidation of Nitrogen-Rich Compounds
  作者：Marijan Kočevar、Franc Požgan、Stanislav Kafka、Slovenko Polanc

  DOI：10.3987/com-06-s(w)11

  日期：——

  The reaction of 6-(pyridin-2-yl)-2H-pyran-2-one (1) with hydrazine hydrate toward pyridazine derivatives was investigated. To elucidate the reaction pathway, an intermediary-formed α,δ-dihydrazonohydrazide derivative (3) was successfully isolated. Oxidations of the above compounds as well as of other pyridazine derivatives containing a carbohydrazido group, using ammonium cerium(IV) nitrate (CAN),

  研究了 6-(pyridin-2-yl)-2H-pyran-2-one (1) 与水合肼对哒嗪衍生物的反应。为了阐明反应途径，成功分离出中间体形成的 α,δ-二酰肼衍生物 (3)。使用硝酸铈 (IV) 铵 (CAN)、硝酸铊 (III) 三水合物 (TTN) 或醋酸铜 (II) 水合物 (CuDA) 对上述化合物以及其他含有碳酰肼基的哒嗪衍生物进行氧化也提出了。
• Structure–activity relationship study of pyridazine derivatives as glutamate transporter EAAT2 activators
  作者：Xuechao Xing、Ling-Chu Chang、Qiongman Kong、Craig K. Colton、Liching Lai、Marcie A. Glicksman、Chien-Liang Glenn Lin、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.009

  日期：2011.10

  Excitatory amino acid transporter 2 (EAAT2) is the major glutamate transporter and functions to remove glutamate from synapses. A thiopyridazine derivative has been found to increase EAAT2 protein levels in astrocytes. A structure-activity relationship study revealed that several components of the molecule were required for activity, such as the thioether and pyridazine. Modification of the benzylthioether resulted in several derivatives (7-13, 7-15 and 7-17) that enhanced EAAT2 levels by >6-fold at concentrations <5 mu M after 24 h. In addition, one of the derivatives (7-22) enhanced EAAT2 levels 3.5-3.9-fold after 24 h with an EC50 of 0.5 mu M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyridazine derivatives as EAAT2 Activators
  申请人：Cuny Gregory D.

  公开号：US20140303174A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Pyridazine derivatives that activate the excitatory amino acid transporter 2 (EAAT2), and methods of use thereof for treating or preventing diseases, disorders, and conditions associated with glutamate excitotoxicity.
• US9447075B2
  申请人：——

  公开号：US9447075B2

  公开（公告）日：2016-09-20