1-bromo-4-[18F]fluorobenzene | 103185-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-[18F]fluorobenzene
• 英文别名: 4-[18F]fluorobromobenzene；1-bromo-4-(18F)fluoranylbenzene
• CAS: 103185-00-8
• 化学式: C₆H₄BrF
• 分子量: 174.002
• InChiKey: AITNMTXHTIIIBB-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-[18F]fluorobenzene 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到[18F]fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]氟苯基有机金属化合物作为无载体的18 F-氟芳基化反应的中间体

  摘要：

  基于最近可获得的无载体的（nca）1-溴-4- [ 18 F]氟苯，其放射化学收率高，锂，钠和镁的4- [ 18 F]氟苯基化合物现在也可以有效地被用作准备好了。因此，具有亲核反应中心的[ 18 F]氟芳烃试剂是可得到的，并且尤其适用于在放射性合成18 F-标记的复杂有机结构中形成具有给电子取代基的[ 18 F]氟苯基化合物。但是，对于这些芳基化反应，对于所有nca [ 18 F]氟苯基金属，都必须存在宏观量的卤代芳烃作为共反应剂。在18验证了F-氟代芳基化反应中芳基碳，-硅，-硫和-氮键形成的实例，其放射化学产率为20-25％，与[ 18 F]氟化物的起始放射性有关。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.06.009
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)(三甲基)锡烷 在 [¹⁸F]fluoride 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以34.2%的产率得到1-bromo-4-[18F]fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用元素氟或乙酰基次萤石的IVb类金属芳烃的区域特异性芳族氟脱金属

  摘要：

  使用氟-18（T = 110分钟）作为放射化学示踪剂，研究了氟和次氟乙酰基次氟与三甲基芳基锡，-锗和-硅化合物的反应。亚化学计量比的F 2对苯基衍生物进行氟脱金属生成氟苯几乎与温度（-78°至22°C），反应时间（2至200分钟）和底物浓度（2至150 mM）无关。两种氟化剂的反应都不受全卤代甲烷作为溶剂的影响，但是在具有活性氢的溶剂中完全被抑制。在一系列对位取代的苯基衍生物中（CH 3 O-，CH 3-，H-，F-，Br-，CF 3-，O 2N-），观察到氟脱金属产率的降低，其顺序为Sn> Ge> Si，并且具有含吸电子基团的环。CH 3 CO 2 F与甲氧基化芳烃的反应性与F 2相等，但远低于F 2当使用芳基锗或-硅衍生物时。这些发现与涉及σ-复合物的替代机制是一致的。由相应的金属化的茴香基和甲苯基化合物形成的唯一副产物是2-氟茴香醚（<16％）和苄基氟化物（<5.5％）。在研究的其他

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82054-0

文献信息

• Catalyst-Free Aromatic Radiofluorination via Oxidized Iodoarene Precursors
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03450

  日期：2018.12.21

  Oxidized iodoarenes (OIAs), prepared via mCPBA-mediated oxidation, have been demonstrated as versatile precursors for the synthesis of [18F]fluoroarenes in the absence of catalysts. OIAs have been identified as intermediates in single-pot syntheses of iodonium salts and ylides but have never been recognized as radiofluorination precursors. Here, the isolated OIAs were used without any catalysts to

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。
• The synthesis of [18F]fluoroarenes from the reaction of cyclotron-produced [18F]fluoride ion with diaryliodonium salts
  作者：Aneela Shah、Victor W. Pike、David A. Widdowson

  DOI：10.1039/a802349b

  日期：——

  Diaryliodonium salts have been shown to react with fluoride ion at 80 °C in acetonitrile to generate aryl fluorides. The regioselectivity is controlled electronically and by the bulk of the ortho-substituents on the rings, with the latter the dominant factor such that electron-rich rings can be fluorinated. ortho-Substituted aryl fluorides can be selectively produced from unsymmetrical diaryliodonium salts. The

  已显示二芳基碘鎓盐在80°C的乙腈中与氟离子反应生成芳基氟化物。区域选择性由电子控制，并由环上的大部分邻位取代基控制，后者是主导因素，因此富电子环可被氟化。可以从不对称的二芳基碘鎓盐中选择性地制备邻位取代的芳基氟化物。该方法已用于通过回旋加速器生成的[ 18 F]氟离子合成[ 18 F]标记的芳族化合物。
• No-carrier-added [18F]fluoroarenes from the radiofluorination of diaryl sulfoxides
  作者：Joong-Hyun Chun、Cheryl L. Morse、Frederick T. Chin、Victor W. Pike

  DOI：10.1039/c3cc37795d

  日期：——

  No-carrier-added [18F]fluoroarenes were synthesized through the radiofluorination of diaryl sulfoxides with [18F]fluoride ion. Diaryl sulfoxides bearing a para electron-withdrawing substituent readily gave the corresponding 4-[18F]fluoroarenes in high RCYs. This process broadens the scope for preparing novel 18F-labeling synthons and PET radiotracers.

  无载体添加的 [18F] 氟芳烃通过与 [18F] 氟离子的放射性氟化反应合成。具有对位电子吸引取代基的二芳基亚硫酮容易生成相应的 4-[18F]氟芳烃，反应收率高。这一过程扩大了新型 18F 标记合成子和PET放射性示踪剂的制备范围。
• Nucleophilic ¹⁸F-Fluorination of Heteroaromatic Iodonium Salts with No-Carrier-Added [¹⁸F]Fluoride
  作者：Tobias L. Ross、Johannes Ermert、Carsten Hocke、Heinz H. Coenen

  DOI：10.1021/ja066850h

  日期：2007.6.1

  the nucleophilic, regioselective no-carrier-added (nca) radiofluorination of various arenes. It even allowed the nucleophilic introduction of nca [18F]fluoride into electron-rich arene compounds in one step. The influences of the substitution pattern, of counteranions, and of different reaction conditions were studied. Effects of counterions could be explained by the influence of solvent on ion pair

  含有 2-噻吩基的二芳基碘盐作为富电子杂芳族部分的一个例子被证明是各种芳烃的亲核、区域选择性无载体添加 (nca) 放射性氟化的非常有效的前体。它甚至允许在一个步骤中将 nca [18F] 氟化物亲核引入富电子芳烃化合物中。研究了取代模式、抗衡阴离子和不同反应条件的影响。反离子的影响可以通过溶剂对前体盐离子对分离的影响来解释。不同的芳基（2-噻吩基）碘鎓盐用作前体，其中同芳香族基团从缺电子取代基到富电子取代基系统地变化。
• Electrophilic radiofluorination of aryltrimethylsilanes as a general route to 18F-labeled aryl fluorides
  作者：M. Speranza、C.-Y. Shiue、A.P. Wolf、D.S. Wilbur、G. Angelini

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80525-4

  日期：1985.10

  The reactions of a variety of aryltrimethylsilanes with elemental fluorine and acetyl hypofluorite have been studied with the aim of developing a general method for labeling aromatic compounds with fluorine-18. Extensive 18F incorporation into the aromatic ring of the selected aryltrimethylsilanes was invariably observed, leading to the ipso (18F-for-Si) electrophilic substitution products together

  为了开发一种用氟18标记芳族化合物的通用方法，已经研究了各种芳基三甲基硅烷与元素氟和乙酰基次萤石的反应。广泛18 ˚F掺入选定aryltrimethylsilanes的芳香环总是观察到，导致本位（18 F-换Si）的亲电取代产物连同其他（可变产率18 F-用于-H）电取代产物。18的相对范围发现F的取代过程[（（C 1 -Si / C 1 -H）]，主要取决于底物芳环上的取代基，离去部分和所用的放射性氟化方法。讨论了芳基三甲基甲硅烷基衍生物作为快速合成18 F标记的放射性药物的高比活性的前体的用途。