2-(2-pyridylmethyl)-1-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1295584-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-pyridylmethyl)-1-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(pyridin-2-ylmethyl)-1-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1295584-22-3
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₂
• 分子量: 292.304
• InChiKey: IUUDVGKTHKSFTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 2-pyridin-2-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到2-(2-pyridylmethyl)-1-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of benzylic sp3 C–H bond adjacent to nitrogen in amines

  摘要：

  Copper-catalyzed trifluoromethylation via oxidative sp(3) C-H activation at the alpha-position of nitrogen in tetrahydroisoguinoline derivatives using DDQ and Ruppert-Prakash reagent has been successfully achieved. The reaction of various amines gave the corresponding trifluoromethylated products in 15-90% yields under mild conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.038