N-(2-甲基苯基)-4-硝基苯甲酰胺 | 36855-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲基苯基)-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-nitro-N-o-tolyl-benzamide
• 英文别名: 4-nitro-benzoic acid o-toluidide；4-Nitro-benzoesaeure-o-toluidid；N-<4-Nitro-benzoyl>-o-toluidin；p-Nitrobenz-o-toluidid；N-(2-methylphenyl)-4-nitrobenzamide
• CAS: 36855-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00430504
• 分子量: 256.261
• InChiKey: QEPSIRAPSOKGGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  348.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基苯基)-4-硝基苯甲酰胺 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 4-氨基-n-(2-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Lockemann; Kuegler, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 479,483

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(2-甲基苯基)-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基氨基萘的分子内电荷转移。1-氨基萘与2-氨基萘作为电子给体。

  摘要：

  制备了在苯甲酰基苯环的对位或间位具有不同取代基的N-（取代-苯甲酰基）-1-氨基萘和N-（取代-苯甲酰基）-2-氨基萘（1-NBA和2-NBA）使用类苯甲酰苯胺电荷转移作为探针反应，探测1-氨基萘（1-AN）和2-氨基萘（2-AN）之间的差异。对于在环己烷中所有制备的氨基萘衍生物，发现了异常的长波发射，并且通过观察到随着溶剂极性的增加或取代基的吸电子能力的增加而发生的大幅度红移，将其分配为CT状态。发现CT发射能量与取代基的Hammett常数和1-NBA（-0。45 eV高于2-NBA（-0.35 eV），后者与苯胺衍生物（BAs，-0.345 eV）接近。这表明在1-NBA的CT状态下，电荷分离的程度更高，其中完全放电分离是通过CT发射能量的线性下降率为-1.00的降低电势依赖性建立的。通过观察发现，当对位，间位和对位时，苯甲酰基取代的BA的相应线性斜率保持不变，从而排除了1-NBA和2

  DOI：

  10.1039/b210106h

文献信息

• Mild and Efficient Palladium-Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aromatic Systems by C−H Activation
  作者：Balázs L. Tóth、Szabolcs Kovács、Gergő Sályi、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/anie.201510555

  日期：2016.2.5

  With the utilization of a highly active trifluoroethyl(mesityl)iodonium salt, the developed catalytic method enables the first highly efficient and selective trifluoroethylation of aromatic compounds. The robust catalytic procedure provides the desired products in up to 95 % yield at 25 °C in 1.5 to 3 hours and tolerates a broad range of functional groups. The utilization of hypervalent reagents opens

  将三氟烷基引入芳族分子是有机和药物化学领域中的重要转变。然而，将氟烷基直接安装在芳族分子上仍然代表着具有挑战性和高要求的合成任务。本文描述了一种简单的三氟乙基化工艺，该工艺依赖于钯催化的芳香族化合物的CH活化。利用高活性的三氟乙基（甲磺酸）碘鎓盐，开发的催化方法可以实现芳香族化合物的第一个高效且选择性的三氟乙基化。强大的催化程序可在25°C下1.5至3小时内以高达95％的收率提供所需的产物，并能耐受各种官能团。
• A Convenient and Inexpensive Method for Conversion of Thiocarbonyl Compounds to Their Oxo Derivatives Using Oxone Under Solvent-Free Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid M. Sadeghi、Karim Esmayilpour

  DOI：10.1081/scc-120016359

  日期：2003.1.4

  Abstract A series of thioamides, thioureas and thioesters are transformed to their corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields with oxone under solid phase conditions, while thioketones remained unchanged under these conditions.

  摘要 一系列硫代酰胺、硫脲和硫酯在固相条件下与 oxone 一起转化为相应的羰基化合物，产率良好至极好，而硫酮在这些条件下保持不变。
• Efficient and Convenient Deprotection of Thiocarbonyl to Carbonyl Compounds Using 3-Carboxypyridinium and 2,2'-Bipyridinium Chlorochromates in Solution, Dry Media, and under Microwave Irradiation
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Reza Memarian、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1007/s00706-003-0095-0

  日期：2004.4.1

  deprotection reactions is reported. Different types of thioamides, thioureas, thiono esters, and thioketones are deprotected to their corresponding carbonyl compounds with these reagents in good to excellent yields. The reactions were carried out in solution, under solvent-free conditions, and under microwave irradiation. The results show that with both reagents the rates of the reactions and the yields

  报道了3-羧基吡啶鎓（ CPCC ）和2,2'-联吡啶鎓（ BPCC）氯铬酸盐 在脱保护反应中的合成效用 。用这些试剂将不同类型的硫代酰胺，硫脲，硫代酸酯和硫代酮以良好或优异的产率脱保护为其相应的羰基化合物。反应在溶液中，无溶剂条件下和在微波辐射下进行。结果表明，在微波辐射下，两种试剂的反应速率和产率通常最高。
• Transformation of Thioamide Compounds to Corresponding Amides Using 12-Tungstosilicic Acid
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Sareh Moradi

  DOI：10.1080/10426500902758964

  日期：2010.1.29

  12-Tungstosilicic acid (H4SiW12O40) is applied for the conversion of a series of thioamides to their corresponding oxo analogues in excellent yields in acetonitrile. In the case of thioketones, no reaction is observed under these conditions. The reusability of the catalyst also is investigated.

  12-钨硅酸 (H4SiW12O40) 用于在乙腈中以极好的收率将一系列硫代酰胺转化为其相应的氧代类似物。在硫酮的情况下，在这些条件下没有观察到反应。还研究了催化剂的可重复使用性。
• Bismuth(III) nitrate pentahydrate: a convenient and selective reagent for conversion of thiocarbonyls to their carbonyl compounds
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Mehdi Khodaei、Kobra Nikoofar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02516-9

  日期：2003.1

  A variety of thioamides and thioureas are rapidly transformed to their oxo derivatives with Bi(NO3)3·5H2O in excellent yields. However, thiono esters and thioketones are converted to their corresponding carbonyl compounds in only poor yields. Bi(NO3)3·5H2O is relatively non-toxic, insensitive to air and inexpensive. These features coupled with the selective deprotection of thioamides and thioureas

  各种硫代酰胺和硫脲可通过Bi（NO 3）3 ·5H 2 O迅速转化为它们的oxo衍生物，收率很高。然而，硫代酸酯和硫代酮仅以低收率转化为它们相应的羰基化合物。Bi（NO 3）3 ·5H 2 O相对无毒，对空气不敏感且价格便宜。这些特征与在硫代酸酯和硫代酮的存在下硫代酰胺和硫脲的选择性脱保护相结合，使得该方法成为现有的脱硫羰基化合物脱保护途径的有吸引力的替代方法。