(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(o-tolyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(o-tolyl)methanone
• 英文别名: (1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)(o-tolyl)methanone；1-(2-methylbenzoyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；benzotriazol-1-yl-(2-methylphenyl)methanone
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• mdl: MFCD01232040
• 分子量: 237.261
• InChiKey: HDHGBFOLLYAZOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(o-tolyl)methanone 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到对称-DI-O-苯甲基脲
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基苯并三唑有效地一锅合成N，N [伯或分钟]-二取代的尿素和氨基甲酸酯

  摘要：

  已经设计了由N-酰基苯并三唑容易且高产率的一锅合成氨基甲酸酯和N，N′-二取代的对称脲。据信，中间的酰基叠氮化物经历了Curtius重排并且在不同的条件下...

  DOI：

  10.1039/c6ra14131e
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.p010.129

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p010.129

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• A convenient one-pot synthesis of ketone cyanohydrin esters in aqueous media
  作者：Sirawit Wet-osot、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.038

  日期：2015.12

  synthesis of ketone cyanohydrin esters in aqueous media is reported using N-acylbenzotriazoles as the acylating agents. In saturated aqueous sodium bicarbonate containing a catalytic amount of tetrabutylammonium bromide, the reaction of ketones with potassium cyanide and N-acylbenzotriazoles proceeded readily at room temperature to provide the corresponding O-acyl cyanohydrin derivatives in good to excellent

  据报道，使用N-酰基苯并三唑作为酰化剂，在水介质中合成酮氰醇酯的便捷的一锅两步程序。在含有催化量的四丁基溴化铵的饱和碳酸氢钠水溶液中，酮与氰化钾和N-酰基苯并三唑的反应在室温下容易进行，以良好的产率提供了相应的O-酰基氰醇衍生物。
• An Improved Synthesis of Polyfunctional Acyl Azides in PEG 400
  作者：Khalid Widyan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1862029

  日期：2021.3.4

  (2021). An Improved Synthesis of Polyfunctional Acyl Azides in PEG 400. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 120-126.

  （2021年）。PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成。53，第2号，第120-126页。
• Iridium Diamine Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Henar Vázquez-Villa、Stefan Reber、Martin A. Ariger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201102732

  日期：2011.9.12

  A simple and very efficient chiral aqua iridium(III) diamine complex leads to excellent enantioselectivities in the asymmetric transfer hydrogenation of various α‐cyano and α‐nitro ketones. The catalyst provides the ortho‐substituted aromatic alcohols with especially high ee values. The diamine ligands can be used directly as chiral ligands; conversion into the corresponding sulfamide is not necessary

  一个简单而高效的手性水合铱（III）二胺络合物可在各种α-氰基和α-硝基酮的不对称转移氢化反应中产生出色的对映选择性。该催化剂可提供具有很高ee值的邻位取代的芳族醇。该二胺配体可直接用作手性配体。不必转化为相应的磺酰胺。
• Novel synthesis of benzotriazolyl alkyl esters: an unprecedented CH₂ insertion
  作者：Mohamed Elagawany、Lingaiah Maram、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1039/d0ra10413b

  日期：——

  We have developed a novel method for the synthesis of benzotriazolyl alkyl esters (BAEs) from N-acylbenzotriazoles and dichloromethane (DCM) under mild conditions. This reaction is one of few examples to show the use of DCM as a C-1 surrogate in carbon-heteroatom bond formation and to highlight the versatility of using DCM as a methylene building block.

  我们开发了一种在温和条件下由 N-酰基苯并三唑和二氯甲烷 (DCM) 合成苯并三唑基烷基酯 (BAE) 的新方法。该反应是展示使用 DCM 作为碳-杂原子键形成中的 C-1 替代物并强调使用 DCM 作为亚甲基结构单元的多功能性的少数例子之一。