2-pyridin-2-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 5666-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-pyridin-2-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 2--1,3,4-trihydro-isochinolin；Cambridge id 5428369；2-(pyridin-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 5666-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: CPWAIYZWEIILMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 2-pyridin-2-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到2-(2-pyridylmethyl)-1-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of benzylic sp3 C–H bond adjacent to nitrogen in amines

  摘要：

  Copper-catalyzed trifluoromethylation via oxidative sp(3) C-H activation at the alpha-position of nitrogen in tetrahydroisoguinoline derivatives using DDQ and Ruppert-Prakash reagent has been successfully achieved. The reaction of various amines gave the corresponding trifluoromethylated products in 15-90% yields under mild conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.038
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-氯甲基吡啶盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到2-pyridin-2-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  噻氯匹定衍生物和类似物作为外核苷酸酶 CD39 抑制剂的合成及构效关系

  摘要：

  噻氯匹定是噻吩并四氢吡啶家族的抗血栓形成前药。对于血小板抑制，它必须通过细胞色素 P450 酶进行氧化开环。生成的硫醇与嘌呤 P2Y 12的半胱氨酸残基反应血小板上的受体导致共价受体阻断。先前显示其完整、未代谢形式的噻氯匹定可抑制外核苷三磷酸二磷酸水解酶-1（NTPDase1，也称为分化簇 (CD) 39）。CD39 通过 ADP 催化 ATP 胞外水解为 AMP，AMP 进一步被 ecto-5'-核苷酸酶 (CD73) 水解为腺苷。CD39 抑制已被提议作为一种新策略来增加抗增殖 ATP 的细胞外浓度，同时降低免疫抑制和促癌腺苷水平。在本研究中，我们对作为 CD39 抑制剂的噻氯匹定衍生物和类似物进行了广泛的构效关系 (SAR) 分析，随后对所选化合物进行了深入表征。总共合成了 74 种化合物，其中 41 个是新的，以前没有在文献中描述过。苯并四氢吡啶，其中代谢不稳定的噻吩被苯环取代，被发现是一类新的变构

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106460

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of benzylic sp3 C–H bond adjacent to nitrogen in amines
  作者：Hiromasa Mitsudera、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.038

  日期：2011.4

  Copper-catalyzed trifluoromethylation via oxidative sp(3) C-H activation at the alpha-position of nitrogen in tetrahydroisoguinoline derivatives using DDQ and Ruppert-Prakash reagent has been successfully achieved. The reaction of various amines gave the corresponding trifluoromethylated products in 15-90% yields under mild conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and structure-activity relationships of ticlopidine derivatives and analogs as inhibitors of ectonucleotidase CD39
  作者：Chunyang Bi、Laura Schäkel、Salahuddin Mirza、Katharina Sylvester、Julie Pelletier、Sang-Yong Lee、Thanigaimalai Pillaiyar、Jean Sévigny、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106460

  日期：2023.3

  and cancer-promoting adenosine levels. In the present study, we performed an extensive structure–activity relationship (SAR) analysis of ticlopidine derivatives and analogs as CD39 inhibitors followed by an in-depth characterization of selected compounds. Altogether 74 compounds were synthesized, 41 of which are new, not previously described in literature. Benzotetrahydropyridines, in which the metabolically

  噻氯匹定是噻吩并四氢吡啶家族的抗血栓形成前药。对于血小板抑制，它必须通过细胞色素 P450 酶进行氧化开环。生成的硫醇与嘌呤 P2Y 12的半胱氨酸残基反应血小板上的受体导致共价受体阻断。先前显示其完整、未代谢形式的噻氯匹定可抑制外核苷三磷酸二磷酸水解酶-1（NTPDase1，也称为分化簇 (CD) 39）。CD39 通过 ADP 催化 ATP 胞外水解为 AMP，AMP 进一步被 ecto-5'-核苷酸酶 (CD73) 水解为腺苷。CD39 抑制已被提议作为一种新策略来增加抗增殖 ATP 的细胞外浓度，同时降低免疫抑制和促癌腺苷水平。在本研究中，我们对作为 CD39 抑制剂的噻氯匹定衍生物和类似物进行了广泛的构效关系 (SAR) 分析，随后对所选化合物进行了深入表征。总共合成了 74 种化合物，其中 41 个是新的，以前没有在文献中描述过。苯并四氢吡啶，其中代谢不稳定的噻吩被苯环取代，被发现是一类新的变构