(o-(dichloroboryl)phenyl)trimethylsilane | 107134-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (o-(dichloroboryl)phenyl)trimethylsilane
• 英文别名: 1-trimethylsilyl 2-dichloroborylbenzene；(2-dichloroboranylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 107134-70-3
• 化学式: C₉H₁₃BCl₂Si
• 分子量: 231.005
• InChiKey: DCNRQDPKAKIWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-(dichloroboryl)phenyl)trimethylsilane 以 六氯-1,3-丁二烯 为溶剂， 生成 9,10-dichloro-9,10-dibora-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  水解芳基芳基硼烷；1,3-二氟-和1,3-硼烷的合成

  摘要：

  已经研究了2-甲硅烷基化或硼化的芳基硼烷（3a-g或9a，b）的热解。未知的起始硼烷的合成在用三甲基丙烷（给出3e），四甲基锡烷（给出3f）或二异丙胺（给出3g）和对1,2进行三甲基化后，成功处理了（o -（（二氯硼基）苯基）三甲基硅烷（3b）-双（二氯硼基）苯（9a）与四甲基锡烷（给出9b）。在解决方案3b，c和9a，b中在45至135°C的温度范围内容易“二聚”，并释放出卤代三甲基硅烷或氯硼烷，从而生成9,10-dibora-9,10-dihydroanthracenes。讨论了反应机理。为了仅强制进行分子内反应，在约650℃下进行了快速真空热解（FVP）。当热解3b时，发生氯化氢的消除，得到1，1-二甲基-3-氯-1-sila-3-硼烷丹烷（11）。11在750°C的分子内热解后，氯和甲基相互迁移。可能的重排机制进行了讨论，并已进行了实验研究。在这些热解过程中，氯化氢是最好的离开分子

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80015-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(三甲基硅烷基)苯 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(o-(dichloroboryl)phenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Inverse Electron-Demand Diels−Alder Reaction of 1,2-Diazines

  摘要：

  A systematic approach toward Lewis acid catalyzed inverse electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reactions of 1,2-diazines is described. The general concept is first investigated by DFT calculations, supported by spectroscopic data, and finally proven in the experiment.

  DOI：

  10.1021/ol101701z

文献信息

• Synthesis and Ring Strain of a Benzoborirene‐ <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Adduct
  作者：Jennifer Hahn、Constanze Keck、Cäcilia Maichle‐Mössmer、Esther von Grotthuss、Paul Niklas Ruth、Alexander Paesch、Dietmar Stalke、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1002/chem.201804629

  日期：2018.12.12

  The reduction of an N‐heterocyclic carbene (1,3‐diisopropyl‐4,5‐dimethylimidazolin‐2‐ylidene, IiPr ) adduct of dichloro(ortho‐bromophenyl)borane by tert‐butyl lithium at low temperature yields the IiPr adduct A of parent benzoborirene, a highly strained boron‐containing bicyclic compound. A is unstable at room temperature and dimerizes at low temperature to the bis‐IiPr adduct of 9,10‐dihydro‐9,10‐diboraanthracene

  一的还原ñ -杂环卡宾（1,3-二异丙基-4,5- dimethylimidazolin -2-亚基，我我镨 ）的二氯加成物（邻溴苯基）甲硼烷由叔丁基锂在低温下产生的I我PR加合物甲父benzoborirene的，高度应变含硼双环化合物。甲在室温下是不稳定的，并且在低温下的双-二聚我我镨9,10-二氢-9,10- diboraanthracene的加成物，其特征在于，单晶X射线晶体学。
• Kinetic stabilization allows structural analysis of a benzoborirene
  作者：Marvin Sindlinger、Markus Ströbele、Cäcilia Maichle-Mössmer、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1039/d1cc06588b

  日期：——

  6′′-hexaisopropyl-[1,1′:3′,1′′-terphenyl]-2′-yl)borane with tert-butyl lithium at low temperatures yields a highly strained benzoborirene that is kinetically stabilized by the bulky terphenyl substituent. The target compound withstands heating to 80 °C, and represents the first benzoborirene fully characterized by single-crystal X-ray crystallography. The bond length pattern of the six-membered ring of the parent benzoborirene

  (2-溴苯基)氯(2,2'',4,4'',6,6''-六异丙基-[1,1':3',1''-三联苯]-2'-基的形式还原) 硼烷与叔丁基锂在低温下产生高度应变的苯并硼烯，其通过庞大的三联苯取代基进行动力学稳定。目标化合物可承受加热至 80 °C，并代表第一个通过单晶 X 射线晶体学完全表征的苯并硼烯。母体苯并硼烯的六元环的键长模式遵循反米尔斯-尼克松畸变。
• Kaufmann, Dieter, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 901 - 906
  作者：Kaufmann, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• SCHACHT, WOLFGANG;KAUFMANN, DIETER, J. ORGANOMET. CHEM., 331,(1987) N 2, 139-152
  作者：SCHACHT, WOLFGANG、KAUFMANN, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• BIR, GERD;SCHACHT, WOLFGANG;KAUFMANN, DIETER, J. ORGANOMET. CHEM., 340,(1988) N 3, 267-271
  作者：BIR, GERD、SCHACHT, WOLFGANG、KAUFMANN, DIETER

  DOI：——

  日期：——