2-azido-6-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-6-methylaniline
• 化学式: C₇H₈N₄
• 分子量: 148.167
• InChiKey: OWZFAMKYIBZULX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-6-methylaniline 在 苄基三乙基氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalines from 1-azido-2-isocyanoarenes with high bond-forming efficiency

  摘要：

  一种高效的方法，从1-叠氮基-2-异氰基芳烃和末端炔烃或取代的乙醛出发，制备1,2,3-三唑[1,5-a]喹喔啉骨架已经被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c6cc08543a
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 C₄₂H₄₀CuN₂O₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63 %的产率得到2-azido-6-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Betti碱配位铜(II)配合物超声催化芳香胺C-H官能化叠氮化

  摘要：

  成功合成了五种新的 Betti 基铜 ( II ) 配合物 ( C1–C5 ) 并进行了光谱表征。X射线衍射分析证实了配合物C4的方形平面几何形状。它们在超声波作用下成功地证明了它们在芳香胺 C-H 官能化叠氮化中的催化应用。复合C5显示出更好的催化活性，2-叠氮基苯胺的收率达到85%，高于现有方法；它的性能也比商业催化剂更好，效率更高。该反应涉及较低的催化负载和较短的反应时间。进行对照实验来预测反应途径。基于这些结果，提出了一种涉及自由基途径并伴有单电子转移机制的合理机制。并对不同芳香胺的底物范围进行了研究，成功得到了相应的叠氮化物。所有合成的叠氮化物均用于点击反应以获得各自的三唑。

  DOI：

  10.1039/d3nj01927f

文献信息

• Room-temperature Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aromatic C–H azidation for the synthesis of ortho-azido anilines with excellent regioselectivity
  作者：Yunpeng Fan、Wen Wan、Guobin Ma、Wei Gao、Haizhen Jiang、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c4cc01481b

  日期：——

  An efficient synthesis of ortho-aniline derivatives through aromatic C–H azidation catalyzed by Cu(OAc)₂ have been disclosed. The amino group plays an ortho-directing effect in the azidation reactions, regiospecifically affording the mono-azidated derivative as the sole products.

  通过铜（II）乙酸催化的芳香族C-H偶氮化反应，高效合成了邻氨基苯胺衍生物。氨基团在偶氮化反应中发挥了邻位定向作用，专一地生成了单偶氮化衍生物作为唯一产物。
• 一种基于C-H活化苯胺类叠氮化制备叠氮类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106699491A

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种C‑H活化苯胺类制备叠氮化合物的方法。本发明方法为：用无水醋酸铜为反应催化剂，过氧化氢为氧化剂，将苯胺类化合物与叠氮化钠加入水中，室温反应两小时，用乙酸乙酯萃取，减压浓缩得到相应的有机叠氮化合物粗品。经过柱层析分离纯化得到相应的纯品。本发明具有操作简单、反应条件温和、反应时间短以及绿色环保的特点。
• Porphyrin Co(III)-Nitrene Radical Mediated Pathway for Synthesis of o-Aminoazobenzenes
  作者：Monalisa Goswami、Bas de Bruin

  DOI：10.3390/molecules23051052

  日期：——

  electron rich aromatic nucleophile. As such, this limits the synthesis of azobenzenes with an amine functionality. In contrast, the method we report here relies heavily on the o-amine moiety and retains it in the product. The reaction is metal catalyzed and proceeds through a porphyrin Co(III)-nitrene radical intermediate, which is known to form on activation of organic azides at the cobalt center. The

  偶氮苯是用途广泛的化合物，包括染料和颜料、食品添加剂、指示剂、自由基反应引发剂、分子开关等。在这方面，我们报告了一种使用市售钴（II）合成邻氨基偶氮苯的通用方法) 四苯基卟啉 [CoII(TPP)]。净反应是两个苯基叠氮化物的正式二聚反应，同时损失两个二氮分子。合成偶氮苯最常用的方法是在低温下对芳香伯胺进行初始重氮化，然后与富含电子的芳香亲核试剂反应。因此，这限制了具有胺官能团的偶氮苯的合成。相比之下，我们在此报告的方法在很大程度上依赖于 o-胺部分并将其保留在产品中。该反应是金属催化的，并通过卟啉 Co(III)-硝烯自由基中间体进行，已知它是在钴中心的有机叠氮化物活化时形成的。与没有胺取代基的偶氮苯相比，合成的邻氨基偶氮苯发生红移。基于其中一种产物的晶体结构，偶氮官能团的 N 原子与 NH2 取代基的 H 之间的强 H 键显示稳定产物的反式异构形式。NH2 取代基为合成的偶氮化合物的进
• Efficient one-pot synthesis of amino-benzotriazolodiazocinone scaffolds via catalyst-free tandem Ugi–Huisgen reactions
  作者：T. M. A. Barlow、M. Jida、K. Guillemyn、D. Tourwé、V. Caveliers、S. Ballet

  DOI：10.1039/c6ob00438e

  日期：——

  Herein we describe a catalyst-free, one-pot procedure employing an Ugi-4CR between propargyl glycine, functionalised 2-azidoanilines, different isocyanides and aldehydes, followed by a thermal azide–alkyne Huisgen cycloaddition to generate a 14-member set of amino-benzotriazolodiazocine-bearing dipeptides with multiple points of diversification and high atom economy. These structures were derivatized

  本文中，我们介绍了一种无催化剂的一锅法，该方法在炔丙基甘氨酸，官能化的2-叠氮苯胺，不同的异氰酸酯和醛之间使用Ugi-4CR，然后进行叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，生成14个成员的氨基-带有苯并三唑二氮佐辛的二肽，具有多种分散点和高原子经济性。这些结构是通过Suzuki-Miyaura在两个位置上的交叉偶联反应衍生而来的，具有良好至优异的产率，从而导致构象受限的三环结构。在计算机和NMR构象分析研究中表明，这些结构采用了转弯构象。
• 一类含叔丁基的N-咪唑乙酰基二氢喹喔啉类 衍生物，合成方法及其作为杀菌剂上的应用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN109265448B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明提供一类含叔丁基的N‑咪唑乙酰基二氢喹喔啉类衍生物。通式如下(I)(I)，式中R为氢、氟、氯、三氟甲基、甲基等。取代基位置、个数不固定。其制备方法是以邻叠氮苯胺衍生物、α‑溴带叔丁基酮衍生物、咪唑乙酸和二苯基甲基膦在脱水剂的作用下经一系列缩合反应制得一类新型N‑取代咪唑乙酰基叔丁基二氢喹喔啉类衍生物。本发明提供了一种高效的合成新方法以合成一类新型含叔丁基的N‑咪唑乙酰基二氢喹喔啉类化合物，又因产物其表现出一定的抑菌活性，有利于作为杀菌剂的应用。